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2016 Fiscal Year Research-status Report

生体小分子をターゲットとした高感度な光電気化学センサーの開発

Research Project

Project/Area Number 16K13982
Research InstitutionHiroshima University

Principal Investigator

池田 篤志  広島大学, 工学研究院, 教授 (90274505)

Project Period (FY) 2016-04-01 – 2019-03-31
Keywordsセンサー / 超分子化学 / 生体分子 / ポルフィリン / ホストーゲスト相互作用
Outline of Annual Research Achievements

当研究では、光電気化学センサーの作製を目指している。そのため、基板上にポルフィリンなどの色素を積層する必要がある。電極上ではポルフィリンを密に積層すると、励起子の自己失活やゲスト分子との相互作用の立体障害となることが予想される。そこで、予めシクロデキストリンによってポルフィリンを包接し、ポルフィリン間の接触をできないようにすることを考えた。このシクロデキストリン・ポルフィリン錯体を基板から延ばした官能基とつなげることで、密に積層されすぎることを防ぎ、高感度センサーとする。
本年度は、シクロデキストリンとの錯体形成におけるポルフィリンのメソ位の置換基の影響について調べた。ポルフィリンと基板上の官能基とが反応できるように、メソ位にピリジンを1~4個もつポルフィリンを合成した。これらのポルフィリンの1H NMRスペクトルを測定するとフェニル基の方がピリジル基よりもシクロデキストリンの環を貫通しやすいことが明らになった。例えば、trans位に二つのピリジル基、残りがフェニル基のポルフィリン誘導体の場合、NMRスペクトルから全ての錯体がフェニル基がシクロデキストリンを貫通し、ピリジル基は二つのシクロデキストリン間から出た構造になっていることがわかった。さらに、この構造は単結晶X線構造解析からも確認できた。今後、もし、この錯体を基板に積層できた場合、メタノールなどの極性の有機溶媒で洗浄することでシクロデキストリンを外すことができると考えられ、密にポルフィリンが積層されているがポルフィリン間に空間が存在するセンサー用の基板が準備できるものと期待できる。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

最終目標であるセンサーの開発に向け、その前駆体となるポルフィリン/シクロデキストリン錯体の構造解析などを行っている。これら、センサー開発の基礎となる研究が順調に進み、派生テーマとしてSCI論文などに発表できているため。

Strategy for Future Research Activity

今後、シクロデキストリン・ポルフィリン錯体を基板に共有結合的に積層することを目指す。センシングするターゲットとして、アニオン性部位とπ系の部位を持つ生体物質を選び、そのセンシング能力を調べる。
また、当初目標の一つである長波長領域の光によるセンシングも行うため、長波長領域に吸収を持つポルフィリンについても検討する。このポルフィリンの候補としてクロリン誘導体を用いることを計画している。クロリンは600nm以上の領域に比較的大きな吸収を持つのが特長である。

  • Research Products

    (37 results)

All 2017 2016

All Journal Article (7 results) (of which Peer Reviewed: 7 results,  Acknowledgement Compliant: 7 results,  Open Access: 1 results) Presentation (30 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Invited: 2 results)

  • [Journal Article] Lipid-membrane-incorporated arylboronate esters as agents for boron neutron capture therapy2017

    • Author(s)
      M. Ueda, K. Ashizawa, K. Sugikawa, K. Koumoto, T. Nagasaki, A. Ikeda
    • Journal Title

      Org. Biomol. Chem.

      Volume: 15 Pages: 1565-1569

    • DOI

      10.1039/C6OB02142E

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Incorporation of Large Guest Molecules in Liposomes via Chemical Reactions in Lipid Membranes2017

    • Author(s)
      Y. Tsuchiya, K. Sugikawa, M. Ueda, A. Ikeda
    • Journal Title

      Org. Biomol. Chem.

      Volume: 8 Pages: 1786-1791

    • DOI

      10.1039/C6OB02343F

    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Formation of β-(1,3-1,6)-D-Glucan-Complexed [70]Fullerene and its Photodynamic Activity towards Macrophages2017

    • Author(s)
      A. Ikeda, M. Akiyama, K. Sugikawa, K. Koumoto, Y. Kashijima, J. Li, T. Suzuki, T. Nagasaki
    • Journal Title

      Org. Biomol. Chem.

      Volume: 9 Pages: 1990-1997

    • DOI

      10.1039/C6OB02747D

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Improved Photodynamic Activities of Liposome-Incorporated [60]Fullerene Derivatives bearing a Polar Group2017

    • Author(s)
      A. Ikeda, T. Mae, M. Ueda, K. Sugikawa, H. Shigeto, H. Funabashi, A. Kuroda, M. Akiyama
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: 53 Pages: 2966-2969

    • DOI

      10.1039/C7CC00302A

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Different Stabilities of Liposomes Containing Saturated and Unsaturated Lipids toward the Addition of Cyclodextrins2016

    • Author(s)
      A. Ikeda, R. Funada, K. Sugikawa
    • Journal Title

      Org. Biomol. Chem.

      Volume: 14 Pages: 5065-5072

    • DOI

      10.1039/C6OB00535G

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Size Controlled Fullerene Nanoparticles Prepared by Guest Exchange of γ-Cyclodextrin Complexes in Water2016

    • Author(s)
      K. Sugikawa, K. Kozawa, M. Ueda, A. Ikeda
    • Journal Title

      RSC Adv.

      Volume: 6 Pages: 74696-74699

    • DOI

      10.1039/c6ra16513c

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] ormation of lipid membrane-incorporated small π-molecules bearing hydrophilic groups2016

    • Author(s)
      A. Ikeda, K. Ashizawa, Y. Tsuchiya, M. Ueda, K. Sugikawa
    • Journal Title

      RSC Adv.

      Volume: 6 Pages: 78505-78513

    • DOI

      10.1039/c6ra18635a

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] 膜内での化学反応によるより大きなゲスト分子の導入2017

    • Author(s)
      土屋祐輝・杉川幸太・上田将史・池田篤志
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会(2017)
    • Place of Presentation
      神奈川県横浜市
    • Year and Date
      2017-03-18 – 2017-03-18
  • [Presentation] 光応答性分子の膜脂質への導入と徐放2017

    • Author(s)
      上田将史・杉川幸太・池田篤志
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会(2017)
    • Place of Presentation
      神奈川県横浜市
    • Year and Date
      2017-03-18 – 2017-03-18
  • [Presentation] ポルフィリン分子の自己組織化に伴うリポソームの形状変化2017

    • Author(s)
      高松佑太郎・杉川幸太・安原主馬・上田将史・池田篤志
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会(2017)
    • Place of Presentation
      神奈川県横浜市
    • Year and Date
      2017-03-18 – 2017-03-18
  • [Presentation] 脂質二分子膜における金ナノ粒子の自己組織化制御(1)2017

    • Author(s)
      杉川幸太・門田竜也・上田将史・安原主馬・池田篤志
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会(2017)
    • Place of Presentation
      神奈川県横浜市
    • Year and Date
      2017-03-17 – 2017-03-17
  • [Presentation] 脂質二分子膜における金ナノ粒子の自己組織化制御(2)2017

    • Author(s)
      松尾晃太朗・杉川幸太・上田将史・池田篤志
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会(2017)
    • Place of Presentation
      神奈川県横浜市
    • Year and Date
      2017-03-17 – 2017-03-17
  • [Presentation] フラーレン/シクロデキストリン錯体を原料とするフラーレンナノ粒子の合成2017

    • Author(s)
      小澤賢太郎・杉川幸太・上田将史・池田篤志
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会(2017)
    • Place of Presentation
      神奈川県横浜市
    • Year and Date
      2017-03-17 – 2017-03-17
  • [Presentation] クリック反応部位を有するフラーレン誘導体/シクロデキストリン錯体の調製とその性質2017

    • Author(s)
      久保厚喜・杉川幸太・上田将史・池田篤志
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会(2017)
    • Place of Presentation
      神奈川県横浜市
    • Year and Date
      2017-03-17 – 2017-03-17
  • [Presentation] ポルフィリン・シクロデキストリン錯体の光線力学活性評価2017

    • Author(s)
      佐竹秀平・前智也・上田将史・杉川幸太・重藤元・舟橋久景・黒田章夫・池田篤志
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会(2017)
    • Place of Presentation
      神奈川県横浜市
    • Year and Date
      2017-03-16 – 2017-03-16
  • [Presentation] ポルフィリン含有リポソームの安定性と光線力学活性評価2017

    • Author(s)
      堀口万理・杉川幸太・上田将史・重藤元・舟橋久景・黒田章夫・池田篤志
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会(2017)
    • Place of Presentation
      神奈川県横浜市
    • Year and Date
      2017-03-16 – 2017-03-16
  • [Presentation] 親水性置換基を有するフラーレン誘導体内包リポソームの光線力学療法への応用2017

    • Author(s)
      前智也・杉川幸太・上田将史・重藤元・舟橋久景・黒田章夫・池田篤志
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会(2017)
    • Place of Presentation
      神奈川県横浜市
    • Year and Date
      2017-03-16 – 2017-03-16
  • [Presentation] シクロデキストリン錯体から親水性ゲル基板へのフラーレンの導入2017

    • Author(s)
      井上裕也・杉川幸太・上田将史・池田篤志
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会(2017)
    • Place of Presentation
      神奈川県横浜市
    • Year and Date
      2017-03-16 – 2017-03-16
  • [Presentation] ポルフィリン・シクロデキストリン錯体の光線力学活性評価2016

    • Author(s)
      佐竹秀平・前智也・上田将史・杉川幸太・池田篤志
    • Organizer
      第10回有機π電子系シンポジウム
    • Place of Presentation
      京都市右京区
    • Year and Date
      2016-12-16 – 2016-12-16
  • [Presentation] フラーレン/シクロデキストリン錯体を用いたフラーレンナノ粒子の合成2016

    • Author(s)
      小澤賢太郎・杉川幸太・上田将史・池田篤志
    • Organizer
      第10回有機π電子系シンポジウム
    • Place of Presentation
      京都市右京区
    • Year and Date
      2016-12-16 – 2016-12-16
  • [Presentation] Anisotropic Assembly of Gold Nanoparticles on Lipid Membrane Surface2016

    • Author(s)
      K. Sugikawa, T. Kadota, K. Yasuhara, A. Ikeda
    • Organizer
      AsiaNANO2016
    • Place of Presentation
      北海道札幌市
    • Year and Date
      2016-10-11 – 2016-10-11
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 水溶性フラーレンナノ粒子の合成とサイズ制御2016

    • Author(s)
      小澤賢太郎・上田将史・杉川幸太・池田篤志
    • Organizer
      第10回 バイオ関連化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      石川県金沢市
    • Year and Date
      2016-09-08 – 2016-09-08
  • [Presentation] フラーレンを用いた光がん治療薬2016

    • Author(s)
      池田篤志
    • Organizer
      日本セラミック協会第29回 秋季シンポジウム
    • Place of Presentation
      広島県東広島市
    • Year and Date
      2016-09-08 – 2016-09-08
    • Invited
  • [Presentation] 超分子ナノファイバーの相互作用によるリポソームの可逆的構造変化2016

    • Author(s)
      杉川幸太・高松佑太郎・安原主馬・上田将史・杉川幸太・池田篤志
    • Organizer
      第10回 バイオ関連化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      石川県金沢市
    • Year and Date
      2016-09-07 – 2016-09-07
  • [Presentation] リポソーム膜内での化学反応を利用した内包ゲスト分子の拡大2016

    • Author(s)
      土屋祐輝・上田将史・杉川幸太・池田篤志
    • Organizer
      第10回 バイオ関連化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      石川県金沢市
    • Year and Date
      2016-09-07 – 2016-09-07
  • [Presentation] リポソーム膜内への有機π分子の導入と膜中での化学反応2016

    • Author(s)
      池田篤志
    • Organizer
      第32回若手化学者のための化学道場
    • Place of Presentation
      愛媛県松山市
    • Year and Date
      2016-08-26 – 2016-08-26
    • Invited
  • [Presentation] ポルフィリン・シクロデキストリン錯体の光線力学活性2016

    • Author(s)
      佐竹秀平・前智也・上田将史・杉川幸太・池田篤志
    • Organizer
      生体機能関連化学部会若手の会 第28回サマースクール
    • Place of Presentation
      愛知県蒲郡市
    • Year and Date
      2016-07-25 – 2016-07-25
  • [Presentation] リポソームをキャリアとしたポルフィリンの水溶化と安定性の検討2016

    • Author(s)
      堀口万里・杉川幸太・上田将史・池田篤志
    • Organizer
      生体機能関連化学部会若手の会 第28回サマースクール
    • Place of Presentation
      愛知県蒲郡市
    • Year and Date
      2016-07-25 – 2016-07-25
  • [Presentation] 有機π分子のリポソーム二分子膜への導入2016

    • Author(s)
      芦澤健吾・上田将史・杉川幸太・池田篤志
    • Organizer
      第 14 回ホスト・ゲスト化学シンポジウム(HGCS2016)
    • Place of Presentation
      高知市(高知城ホール)
    • Year and Date
      2016-06-05 – 2016-06-05
  • [Presentation] NMR によるフラーレン誘導体-シクロデキストリン錯体における交換反応の検討2016

    • Author(s)
      前智也・平尾岳大・灰野岳晴・上田将史・杉川幸太・池田篤志
    • Organizer
      第 14 回ホスト・ゲスト化学シンポジウム(HGCS2016)
    • Place of Presentation
      高知市(高知城ホール)
    • Year and Date
      2016-06-05 – 2016-06-05
  • [Presentation] 交換反応法を用いた水分散性フラーレンナノ粒子の合成2016

    • Author(s)
      小澤賢太郎・杉川幸太・池田篤志
    • Organizer
      第 14 回ホスト・ゲスト化学シンポジウム(HGCS2016)
    • Place of Presentation
      高知市(高知城ホール)
    • Year and Date
      2016-06-05 – 2016-06-05
  • [Presentation] シクロデキストリンによる不飽和脂質からなるリポソームの崩壊2016

    • Author(s)
      船田陸師・杉川幸太・上田将史・池田篤志
    • Organizer
      第 14 回ホスト・ゲスト化学シンポジウム(HGCS2016)
    • Place of Presentation
      高知市(高知城ホール)
    • Year and Date
      2016-06-05 – 2016-06-05
  • [Presentation] 交換反応法を用いた親水性ゲル基板へのフラーレンの導入2016

    • Author(s)
      井上裕也・杉川幸太・池田篤志
    • Organizer
      第 14 回ホスト・ゲスト化学シンポジウム(HGCS2016)
    • Place of Presentation
      高知市(高知城ホール)
    • Year and Date
      2016-06-05 – 2016-06-05
  • [Presentation] リポソーム膜内での Diels-Alder 反応2016

    • Author(s)
      土屋祐輝・上田将史・杉川幸太・池田篤志
    • Organizer
      第 14 回ホスト・ゲスト化学シンポジウム(HGCS2016)
    • Place of Presentation
      高知市(高知城ホール)
    • Year and Date
      2016-06-05 – 2016-06-05
  • [Presentation] 1,3-ジチオール[5]ラジアレン酸化種のアニオン-π相互作用2016

    • Author(s)
      上田将史・杉川幸太・白旗崇・池田篤志・御崎洋二
    • Organizer
      第 14 回ホスト・ゲスト化学シンポジウム(HGCS2016)
    • Place of Presentation
      高知市(高知城ホール)
    • Year and Date
      2016-06-05 – 2016-06-05
  • [Presentation] ポルフィリン分子の J 会合体との相互作用によるリポソームの形状制御2016

    • Author(s)
      高松佑太郎・杉川幸太・池田篤志・安原主馬
    • Organizer
      第 14 回ホスト・ゲスト化学シンポジウム(HGCS2016)
    • Place of Presentation
      高知市(高知城ホール)
    • Year and Date
      2016-06-05 – 2016-06-05
  • [Presentation] 脂質二分子膜表面におけるナノ粒子の逐次組織化2016

    • Author(s)
      門田竜也・杉川幸太・上田将史・池田篤志
    • Organizer
      第 14 回ホスト・ゲスト化学シンポジウム(HGCS2016)
    • Place of Presentation
      高知市(高知城ホール)
    • Year and Date
      2016-06-04 – 2016-06-04

URL: 

Published: 2018-01-16  

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