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2017 Fiscal Year Research-status Report

生体小分子をターゲットとした高感度な光電気化学センサーの開発

Research Project

Project/Area Number 16K13982
Research InstitutionHiroshima University

Principal Investigator

池田 篤志  広島大学, 工学研究科, 教授 (90274505)

Project Period (FY) 2016-04-01 – 2019-03-31
Keywordsセンサー / 光電変換 / 分子認識 / ポルフィリン / ホストーゲスト相互作用
Outline of Annual Research Achievements

当研究では、光電気化学センサーの作製を目指している。そのため、基板上にポルフィリンなどの色素を積層する必要がある。電極上ではポルフィリンを密に積層すると、励起子の自己失活やゲスト分子との相互作用の立体障害となることが予想される。そこで、予めシクロデキストリンによってポルフィリンを包接し、ポルフィリン間の接触をできないようにすることを考えた。このシクロデキストリン・ポルフィリン錯体を基板から延ばした官能基とつなげることで、密に積層されすぎることを防ぎ、高感度センサーとする。
本年度も、シクロデキストリンとの錯体形成におけるポルフィリンのメソ位の置換基の影響について調べた。昨年度は、trans位に二つのピリジル基、残りがフェニル基のポルフィリン誘導体の場合、NMRスペクトルからフェニル基がシクロデキストリンを貫通し、ピリジル基は二つのシクロデキストリン間から出た構造になっていることがわかった。さらに、この構造は単結晶X線構造解析からも確認できた。本年度は、trans位に二つのピリジル基、残りが3,5-ジメトキシフェニル基のポルフィリン誘導体を合成した。NMRスペクトルから逆にピリジル基がシクロデキストリンを貫通し、3,5-ジメトキシフェニル基は二つのシクロデキストリン間から出た構造になっていることがわかった。この構造は単結晶X線構造解析からも確認できた。今後、もし、これら二種類の錯体を基板に積層できた場合、メタノールなどの極性の有機溶媒で洗浄することでシクロデキストリンを外すことができると考えられ、密にポルフィリンが積層されているがポルフィリン間に空間が存在するセンサー用の基板が準備できるものと期待できる。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

最終目標であるセンサーの開発に向け、その前駆体となるポルフィリン/シクロデキストリン錯体の構造解析などを行っている。これら、センサー開発の基礎となる研究が順調に進み、派生テーマとしてSCI論文などに発表できているため。

Strategy for Future Research Activity

今後、シクロデキストリン・ポルフィリン錯体を基板に共有結合的に積層することを目指す。センシングするターゲットとして、アニオン性部位とπ系の部位を持つ生体物質を選び、そのセンシング能力を調べる。
また、当初目標の一つである長波長領域の光によるセンシングも行うため、長波長領域に吸収を持つポルフィリンについても検討する。このポルフィリンの候補としてクロリン誘導体を用いることを計画している。クロリンは600nm以上の領域に比較的大きな吸収を持つのが特長である。

Causes of Carryover

ITO基板の購入などが本年度必要なため、翌年度に繰り越した。

  • Research Products

    (23 results)

All 2018 2017

All Journal Article (11 results) (of which Peer Reviewed: 11 results,  Open Access: 1 results) Presentation (12 results) (of which Invited: 1 results)

  • [Journal Article] Introduction of Fullerenes into Hydrogels via Formation of Fullerene Nanoparticles2018

    • Author(s)
      Sugikawa Kouta、Inoue Yuya、Kozawa Kentaro、Ikeda Atsushi
    • Journal Title

      ChemNanoMat

      Volume: 4 Pages: 682~687

    • DOI

      10.1002/cnma.201800143

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis and Photophysical Properties of S-mannosylated Chlorins and its Effect on Photocytotoxicity in HeLa Cells2018

    • Author(s)
      K. Moriwaki, T. Sawada, M. Akiyama, A. Ikeda, J. Kikuchi, T. Matsumura, S. Yano, H. Kataoka, M. Inoue, H. Akashi
    • Journal Title

      Bull. Chem. Soc. Jpn.

      Volume: 91 Pages: 230-236

    • DOI

      10.1246/bcsj.20170271

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Adsorption of tetrakis(4-sulfophenyl)porphyrin onto liposomal surfaces composed of neutral diacylphosphatidylcholine and release by cyclodextrin2018

    • Author(s)
      Tsuchiya Yuki、Nakaya Toshimi、Kakigi Tomoyuki、Sugikawa Kouta、Ikeda Atsushi
    • Journal Title

      RSC Advances

      Volume: 8 Pages: 11930~11934

    • DOI

      10.1039/c8ra01411f

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Improvement of Photodynamic Activity of Lipid-Membrane-Incorporated Fullerene Derivative by Combination with a Photo-Antenna Molecule2018

    • Author(s)
      Antoku Daiki、Satake Shuhei、Mae Tomoya、Sugikawa Kouta、Funabashi Hisakage、Kuroda Akio、Ikeda Atsushi
    • Journal Title

      Chemistry - A European Journal

      Volume: 印刷中 Pages: 印刷中

    • DOI

      10.1002/chem.201800674

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Controllable Direction of Porphyrin Derivatives in Two Cyclodextrin Cavities2018

    • Author(s)
      Horiguchi Banri、Nakaya Toshimi、Ueda Masafumi、Sugikawa Kouta、Mizuta Tsutomu、Haino Takeharu、Kawata Naomi、Ikeda Atsushi
    • Journal Title

      European Journal of Organic Chemistry

      Volume: 印刷中 Pages: 印刷中

    • DOI

      10.1002/ejoc.201800433

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Water Solubilization of Fullerene Derivatives by β-(1,3-1,6)-d-Glucan and Their Photodynamic Activities toward Macrophages2017

    • Author(s)
      Ikeda Atsushi、Iizuka Tatsuya、Maekubo Naotake、Nobusawa Kazuyuki、Sugikawa Kouta、Koumoto Kazuya、Suzuki Toshio、Nagasaki Takeshi、Akiyama Motofusa
    • Journal Title

      Chemistry - An Asian Journal

      Volume: 12 Pages: 1069~1074

    • DOI

      10.1002/asia.201700182

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Photodynamic Activities of Porphyrin Derivative?Cyclodextrin Complexes by Photoirradiation2017

    • Author(s)
      Ikeda Atsushi、Satake Shuhei、Mae Tomoya、Ueda Masafumi、Sugikawa Kouta、Shigeto Hajime、Funabashi Hisakage、Kuroda Akio
    • Journal Title

      ACS Medicinal Chemistry Letters

      Volume: 8 Pages: 555~559

    • DOI

      10.1021/acsmedchemlett.7b00098

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Tubulation of liposomes via the interaction of supramolecular nanofibers2017

    • Author(s)
      Sugikawa Kouta、Takamatsu Yutaro、Kakigi Tomoyuki、Yasuhara Kazuma、Ikeda Atsushi
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: 53 Pages: 10140~10143

    • DOI

      10.1039/C7CC05857H

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Stepwise Growth of Fullerene Nanoparticles through Guest Exchange of γ-Cyclodextrin Complexes in Water2017

    • Author(s)
      Sugikawa Kouta、Kozawa Kentaro、Ueda Masafumi、Ikeda Atsushi
    • Journal Title

      Chemistry - A European Journal

      Volume: 23 Pages: 13704~13710

    • DOI

      10.1002/chem.201701717

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Growth of Anisotropic Gold Nanoparticle Assemblies via Liposome Fusion2017

    • Author(s)
      Sugikawa Kouta、Kadota Tatsuya、Matsuo Kotaro、Yasuhara Kazuma、Ikeda Atsushi
    • Journal Title

      Materials

      Volume: 10 Pages: 1317~1317

    • DOI

      10.3390/ma10111317

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Slow Intermolecular Complexation-Decomplexation Exchanges of Cyclodextrins in Fullerene and Its Derivative Complexes2017

    • Author(s)
      Ikeda Atsushi、Mae Tomoya、Sugikawa Kouta、Komaguchi Kenji、Konishi Toshifumi、Hirao Takehiro、Haino Takeharu
    • Journal Title

      ChemistrySelect

      Volume: 2 Pages: 11322~11327

    • DOI

      10.1002/slct.201702319

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ポルフィリン・シクロデキストリン錯体の光線力学活性に対するメソ位の置換基の影響2018

    • Author(s)
      佐竹秀平・杉川幸太・舟橋久景・黒田章夫・池田篤志
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会
  • [Presentation] メソ位に異なる置換基を持つポルフィリン/シクロデキストリ ン錯体の構造制御2018

    • Author(s)
      堀口万理・杉川幸太・池田篤志
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会
  • [Presentation] β-グルカンによるポルフィリン誘導体の水溶化と光線力学活性2018

    • Author(s)
      船田陸師・杉川幸太・池田篤志
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会
  • [Presentation] リポソームを用いる有機π分子の水溶化とその応用2017

    • Author(s)
      池田篤志
    • Organizer
      第65回中国四国産学連携化学フォーラム
    • Invited
  • [Presentation] メソ位に異なる置換基を持つポルフィリン/シクロデキストリン錯体の構造解明2017

    • Author(s)
      堀口万理・杉川幸太・池田篤志
    • Organizer
      第15回ホストーゲスト・超分子化学シンポジウム(SHGSC2017)
  • [Presentation] シクロデキストリンによって包接されたポルフィリン誘導体の光線力学活性2017

    • Author(s)
      佐竹秀平・杉川幸太・重藤元・舟橋久景・黒田章夫・池田篤志
    • Organizer
      第15回ホストーゲスト・超分子化学シンポジウム(SHGSC2017)
  • [Presentation] ロタキサン・カテナン生成によるポルフィリン/シクロデキストリン錯体の安定化2017

    • Author(s)
      二俣謙・杉川幸太・池田篤志
    • Organizer
      第29生体機能関連化学部会若手の会 サマースクール
  • [Presentation] シクロデキストリン添加によるリポソーム崩壊におよぼす脂質の不飽和結合の影響2017

    • Author(s)
      船田陸師・杉川幸太・池田篤志
    • Organizer
      第5回バイオ関連化学シンポジウム若手フォーラム
  • [Presentation] シクロデキストリンによって包接されたポルフィリンの光線力学活性評価2017

    • Author(s)
      佐竹秀平・杉川幸太・重藤元・舟橋久景・黒田章夫・池田篤志
    • Organizer
      第5回バイオ関連化学シンポジウム若手フォーラム
  • [Presentation] リポソーム膜を反応場とした化学反応によるゲスト分子の合成2017

    • Author(s)
      土屋祐輝・杉川幸太・池田篤志
    • Organizer
      第68回コロイドおよび界面化学討論会
  • [Presentation] フラーレン誘導体-光捕集部位二元系を用いた光増感剤の光線力学療法への応用2017

    • Author(s)
      安德大輝・杉川幸太・舟橋久景・黒田章夫・池田篤志
    • Organizer
      第 26 回ポリマー材料フォーラム
  • [Presentation] メソ位に異なる置換基を持つポルフィリン/シクロデキストリン錯体の包接制御2017

    • Author(s)
      堀口万理・杉川幸太・池田篤志
    • Organizer
      第11回有機π電子系シンポジウム

URL: 

Published: 2018-12-17  

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