Production of useful sugars from cellobiose using photocatalysis

2016 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 16K14040
• Research Institution: Tokyo University of Science
• Principal Investigator: 中田 一弥 東京理科大学, 理工学部応用生物科学科, 准教授 (70514115)
• Project Period (FY): 2016-04-01 – 2017-03-31
• Keywords: 希少糖 / 光触媒

Outline of Annual Research Achievements

本研究では、光触媒がしめす酸化分解力に着目し、光触媒を用いてセルロース系バイオマスを分解し、グルコースや希少糖といった有用糖を生産する革新的技術を開発する。具体的には、セルロース系少糖を光触媒によって分解し、出発糖や光触媒の種類が分解後の生成糖に及ぼす影響を調べて有用糖の生産に結びつけるとともに、反応メカニズム解析についても検討する。本研究によって環境にやさしい有用糖の生産技術の確立を目指す。本年度は以下の検討を行った。セルロース系少糖として、始めにセロビオース（二糖）を原料として使用した。セロビオースと光触媒であるTiO2を水の中に分散し、紫外線照射下にて撹拌を行った。上記実験後は、光触媒を除去するために濾過を行い、得られたろ液を分析した。分析手法は質量分析液体クロマトグラフィー、質量分析ガスクロマトグラフィー、NMR、IRを用いて生成物の同定を行った。液体クロマトグラフィーに関しては、得られた糖をABEE（4-アミノ安息香酸エチルエステル）標識し、UV検出器にて検出した。また、糖の他に有機酸や無機ガス等が生成する可能性もあるため、上記と同様に分取・分析を行った。有機酸についてはRID（示差屈折率計）を用いた液体クロマトグラフィーによって検出した。一方、無機ガスについては質量分析ガスクロマトグラフィーにて定量した。以上の結果、二糖であるセロビオースの片側のグルコースが減炭したグルコースとアラビノースからなる希少な二糖が生成していることが明らかになった。また有機酸としては酢酸、ギ酸の生成が示唆された。他にもホルムアルデヒド、アセトアルデヒドなどが生成していた。反応機構を詳細に検討した結果、セロビオースから減炭的に上記の二糖が生成し、その際、有機酸やアルデヒド類が生成したと考えられる。

Research Products

• [Presentation] 光触媒を用いた二糖類の酸化による希少物質の生成 (2017)
  • Author(s): 武内環実, 山本泰広, 金井良博, 寺島千晶, 勝又健一, 鈴木孝宗, 阿部正彦, 坂口健吾, 藤嶋昭, 大和屋健二, 池北雅彦, 中田一弥
  • Organizer: 日本化学会第97春季年会
  • Place of Presentation: 慶應義塾大学日吉キャンパス
  • Year and Date: 2017-03-17 – 2017-03-17
• [Presentation] 光触媒反応を用いたL体希少糖の生成 (2017)
  • Author(s): 廣嶋駿, 山本泰広, 武内環実, 津々美友恵, 金井良博, 寺島千晶, 勝又健一, 鈴木孝宗, 阿部正彦, 藤嶋昭, 大和屋健二, 池北雅彦, 中田一弥
  • Organizer: 日本化学会第97春季年会
  • Place of Presentation: 慶應義塾大学日吉キャンパス
  • Year and Date: 2017-03-17 – 2017-03-17
• [Presentation] 光触媒を用いた糖アルコールの酸化による希少糖生成 (2017)
  • Author(s): 中村悠基, 山本泰広, 津々美友恵, 武内環実, 金井良博, 寺島千晶, 勝又健一, 鈴木孝宗, 阿部正彦, 藤嶋昭, 大和屋健二, 池北雅彦, 中田一弥
  • Organizer: 日本化学会第97春季年会
  • Place of Presentation: 慶應義塾大学日吉キャンパス
  • Year and Date: 2017-03-17 – 2017-03-17
• [Presentation] TiO2光触媒を用いたケトヘキソース酸化による有用物質の生成 (2017)
  • Author(s): 津々美友恵, 山本泰広, 金井良博, 寺島千晶, 勝又健一, 鈴木考宗, 阿部正彦, 坂口謙吾, 藤嶋昭, 大和屋健二, 池北雅彦, 中田一弥
  • Organizer: 日本化学会第97春季年会
  • Place of Presentation: 慶應義塾大学日吉キャンパス
  • Year and Date: 2017-03-17 – 2017-03-17
• [Presentation] TiO2光触媒を用いたケトヘキソース分解による有用物質の生成 (2016)
  • Author(s): 津々美友恵, 山本泰広, 金井良博, 寺島千晶, 勝又健一, 鈴木孝宗, 阿部正彦, 坂口謙吾, 大和屋健二, 中田一弥, 池北雅彦, 藤嶋昭
  • Organizer: 第23回シンポジウム「光触媒反応の最近の展開」
  • Place of Presentation: 東京理科大学葛飾キャンパス
  • Year and Date: 2016-12-02 – 2016-12-02
• [Presentation] TiO2光触媒を用いた単糖類の分解による希少糖の生成 (2016)
  • Author(s): 山本泰広, 中田一弥, 金井良博, 寺島千晶, 勝又健一, 鈴木孝宗, 坂口謙吾, 阿部正彦, 大和屋健二, 池北雅彦, 藤嶋昭
  • Organizer: 第23回シンポジウム「光触媒反応の最近の展開」
  • Place of Presentation: 東京理科大学葛飾キャンパス
  • Year and Date: 2016-12-02 – 2016-12-02
• [Presentation] 光触媒を用いた糖アルコール分解による有用物質生成 (2016)
  • Author(s): 中村悠基, 山本泰広, 津々美友恵, 武内環実, 金井良博, 寺島千晶, 勝又健一, 鈴木孝宗, 阿部正彦, 坂口謙吾, 大和屋健二, 中田一弥, 池北雅彦, 藤嶋昭
  • Organizer: 第23回シンポジウム「光触媒反応の最近の展開」
  • Place of Presentation: 東京理科大学葛飾キャンパス
  • Year and Date: 2016-12-02 – 2016-12-02
• [Presentation] 光触媒を用いた二糖類の分解による希少物質の生成 (2016)
  • Author(s): 武内環実, 山本泰広, 中田一弥, 金井良博, 寺島千晶, 勝又健一, 大和屋健二, 阿部正彦, 坂口謙吾, 池北雅彦, 藤嶋昭
  • Organizer: 第23回シンポジウム「光触媒反応の最近の展開」
  • Place of Presentation: 東京理科大学葛飾キャンパス
  • Year and Date: 2016-12-02 – 2016-12-02
• [Presentation] 光触媒反応を用いたL体希少糖の生成 (2016)
  • Author(s): 廣嶋駿, 山本泰広, 武内環実, 津々美友恵, 金井良博, 寺島千晶, 勝又健一, 鈴木孝宗, 阿部正彦, 坂口謙吾, 大和屋健二, 中田一弥, 池北雅彦, 藤嶋昭
  • Organizer: 第23回シンポジウム「光触媒反応の最近の展開」
  • Place of Presentation: 東京理科大学葛飾キャンパス
  • Year and Date: 2016-12-02 – 2016-12-02
• [Presentation] 光触媒利用による環境浄化および有用物質生産 (2016)
  • Author(s): 中田一弥
  • Organizer: 第6回CSJ化学フェスタ
  • Place of Presentation: タワーホール船堀
  • Year and Date: 2016-11-16 – 2016-11-16
  • Invited
• [Presentation] Decomposition of Monosaccharides by Photocatalysis Toward Generation of Rare Sugars (2016)
  • Author(s): Yasuhiro Yamamoto, Kazuya Nakata, Yoshihiro Kanai, Chiaki Terashima, Ken-ichi Katsumata, Norihiro Suzuki, Kengo Sakaguchi, Masahiko Abe, Kenji Yamatoya, Masahiko Ikekita, Akira Fujishima
  • Organizer: SIEMME'22
  • Place of Presentation: Suzhou・Element Suzhou Science and Technology Town
  • Year and Date: 2016-09-23 – 2016-09-23
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Applications of Photocatalysis in Biology (2016)
  • Author(s): Kazuya Nakata
  • Organizer: SIEMME'22
  • Place of Presentation: Element Suzhou Science and Technology Town
  • Year and Date: 2016-09-23 – 2016-09-23
  • Invited
• [Presentation] 環境浄化および有用物質生産に向けた光触媒のバイオ応用 (2016)
  • Author(s): 中田一弥
  • Organizer: 日本セラミックス協会第29回秋季シンポジウム
  • Place of Presentation: 広島大学東広島キャンパス
  • Year and Date: 2016-09-07 – 2016-09-07
  • Invited
• [Presentation] Photocatalytic Decomposition of Monosaccharide Ketose Toward Production of Rare Sugars (2016)
  • Author(s): T. Tsutsumi, Y. Yamamoto, Y. Kanai, C. Terashima, K. Katsumata, K. Yamatoya, K. Sakaguchi, M. Abe, M. Ikekita, A. Fujishima, K. Nakata
  • Organizer: 6th International IUPAC Conference On Green Chemistry
  • Place of Presentation: Venice, Italy
  • Year and Date: 2016-09-04 – 2016-09-04
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Decomposition of Disaccharide by Photocatalysis Toward Production of Disaccharide Rare Sugars (2016)
  • Author(s): T. Takeuchi, Y. Yamamoto, Y. Kanai, C. Terashima, K. Katsumata, Kenji Yamatoya, M. Abe, K. Sakaguchi, M. Ikekita, A. Fujishima, K. Nakata
  • Organizer: 6th International IUPAC Conference On Green Chemistry
  • Place of Presentation: Venice, Italy
  • Year and Date: 2016-09-04 – 2016-09-04
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] 光触媒を用いた希少糖合成 (2016)
  • Author(s): 中田一弥, 山本泰広, 武内環実, 津々美友恵, 金井良博
  • Organizer: 第5回JACI/GSCシンポジウム
  • Place of Presentation: ANAクラウンプラザホテル神戸
  • Year and Date: 2016-06-03 – 2016-06-03
• [Presentation] 光触媒を新規素材・新規システムとして産業応用するために、知っておくべき勘所 (2016)
  • Author(s): 中田一弥
  • Organizer: サイエンス＆テクノロジー セミナー
  • Place of Presentation: 東京流通センター
  • Year and Date: 2016-05-27 – 2016-05-27
  • Invited
• [Patent(Industrial Property Rights)] 光触媒反応によるアルドテトロース（四炭糖）の製造方法 (2016)
  • Inventor(s): 金井良博, 中田一弥, 他5名
  • Industrial Property Rights Holder: 金井良博, 中田一弥, 他5名
  • Industrial Property Rights Type: 特許
  • Industrial Property Number: 特願2016-223604
  • Filing Date: 2016-10-29
• [Patent(Industrial Property Rights)] 光触媒反応による糖アルコールからの希少糖製造法 (2016)
  • Inventor(s): 金井良博, 中田一弥, 他7名
  • Industrial Property Rights Holder: 金井良博, 中田一弥, 他7名
  • Industrial Property Rights Type: 特許
  • Industrial Property Number: 特願2016-243773
  • Filing Date: 2016-11-30