2017 Fiscal Year Annual Research Report
Preparation of Cyclic Celooligosaccharides from Cellulose and Their Molecular Recognition Ability
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16K14082
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| Research Institution | Osaka University |
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Principal Investigator |
木田 敏之 大阪大学, 工学研究科, 教授 (20234297)
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| Project Period (FY) |
2016-04-01 – 2018-03-31
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| Keywords | セルロース / 環状オリゴ糖 / 分子認識 / 包接 / ナノ空孔 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
平成29年度は、昨年度得られた知見をもとに、メチル化環状セロオリゴ糖の合成条件と精製法の確立を行うとともに、得られたメチル化環状セロオリゴ糖の構造の確認を行った。さらに種々のゲスト分子との包接錯体形成能についても検討した。メチル化環状セロオリゴ糖の合成は、①完全メチル化セルロースの合成、②グルコシド結合の部分加水分解による部分メチル化セロオリゴ糖（6～8量体）の合成、③両末端水酸基を利用しての分子内環化反応により行った。分子量約4万のメチル化セルロースを原料に用いて、水素化ナトリウム存在下、ヨウ化メチルと反応させることで完全メチル化セルロースを合成した。この完全メチル化セルロースのグルコシド結合をルイス酸存在下で部分的に開裂させ、反応混合物をリサイクル分取HPLC（カラムの排除限界分子量：5,000、溶離液：クロロホルム、検出器：示差屈折率検出器）にかけて6～8量体のメチル化セロオリゴ糖を分離した（収率約10％）。このメチル化セロオリゴ糖の末端グルコースユニットの1位水酸基を脱離性基に変換し、分子内環化反応を行った。生成物をリサイクル分取HPLC、逆相カラムクロマトグラフィーにより精製して、目的とするメチル化環状セロオリゴ糖を得た。1H-ならびに13C-NMR、MALDI-TOF MSにより構造の確認を行った。さらに、このメチル化環状オリゴ糖は重メタノール／重水溶媒中、対応するメチル化シクロデキストリンよりも直鎖アルコール類に対して高い包接能を示すことがわかった。
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