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2017 Fiscal Year Annual Research Report

Development of noble metal nanoparticle-metal oxide catalyst promoting dehydroxymethylation

Research Project

Project/Area Number 16K14479
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

實川 浩一郎  大阪大学, 基礎工学研究科, 教授 (50235793)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 水垣 共雄  大阪大学, 基礎工学研究科, 准教授 (50314406)
Project Period (FY) 2016-04-01 – 2018-03-31
Keywords触媒反応 / 複合系触媒 / 減炭反応 / ナノ粒子 / バイオマス
Outline of Annual Research Achievements

持続可能な社会のためには、化学はカーボンニュートラルのシステムを構築する必要があり、現在の化石資源に基盤を置いた化合物の世界から、再生可能なバイオマス資源を有効利用する世界へのシフトが求められる。本研究では、バイオマス資源から得られるポリオール類を、石油化学代替ルートに適用できる化合物に誘導する反応の開発を目指した。
2年間にわたって、本研究の目的とした各種のアルコール類の末端ヒドロキシメチル基(1級水酸基)を脱離させて、1炭素減炭した化合物を得る反応を促進する新規な触媒を研究した結果、Scientific Reports誌に掲載された成果をあげることができた。特にこの論文は世界的に注目度の高い同誌の中でもトップ100に選ばれており、本研究のインパクトの大きさが示される。しかも本研究で開発したRu/CeO2触媒は、目的とした末端水酸基だけでなく、カルボン酸・エステル・ラクトンなどの含酸素化合物を1炭素減炭した化合物に収率よく変換することが可能であった。
この反応の詳細については現在検討中であるが、当初の設計指針、(i)還元剤として汎用される分子状水素を用いるので水素活性化能力を有する貴金属と、(ii)脱酸素を行うので酸素官能基に対して親和性の高い金属酸化物とを、(iii)複合化させた固体触媒を調製し、(iv)両者が協奏的に作用して多段階の素反応を効率的に進行させることを、中心にして進めた点が萌芽研究として成功を得られた理由と考えている。

  • Research Products

    (33 results)

All 2018 2017

All Journal Article (6 results) (of which Peer Reviewed: 6 results,  Open Access: 1 results) Presentation (27 results) (of which Int'l Joint Research: 6 results)

  • [Journal Article] Synthesis of glycol diesters through the depolymerization of polyethylene glycols with carboxylic acids using a proton-exchanged montmorillonite catalyst2018

    • Author(s)
      Maeno Zen、Midogochi Kaoru、Mitsudome Takato、Mizugaki Tomoo、Jitsukawa Koichiro
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 59 Pages: 832~835

    • DOI

      https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2018.01.056

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] New Routes for Refinery of Biogenic Platform Chemicals Catalyzed by Cerium Oxide-supported Ruthenium Nanoparticles in Water2017

    • Author(s)
      Mizugaki Tomoo、Togo Keito、Maeno Zen、Mitsudome Takato、Jitsukawa Koichiro、Kaneda Kiyotomi
    • Journal Title

      Scientific Reports

      Volume: 7 Pages: 14007

    • DOI

      doi:10.1038/s41598-017-14373-1

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] A Titanium Dioxide Supported Gold Nanoparticle Catalyst for the Selective N-Formylation of Functionalized Amines with Carbon Dioxide and Hydrogen2017

    • Author(s)
      Mitsudome Takato、Urayama Teppei、Fujita Shu、Maeno Zen、Mizugaki Tomoo、Jitsukawa Koichiro、Kaneda Kiyotomi
    • Journal Title

      ChemCatChem

      Volume: 9 Pages: 3632~3636

    • DOI

      DOI: 10.1002/cctc.201700726

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Mild Hydrogenation of Amides to Amines over a Platinum-Vanadium Bimetallic Catalyst2017

    • Author(s)
      Mitsudome Takato、Miyagawa Kazuya、Maeno Zen、Mizugaki Tomoo、Jitsukawa Koichiro、Yamasaki Jun、Kitagawa Yasutaka、Kaneda Kiyotomi
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed.

      Volume: 56 Pages: 9381~9385

    • DOI

      DOI: 10.1002/anie.201704199

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Effective Management of Polyethers through Depolymerization to Symmetric and Unsymmetric Glycol Diesters Using Proton-exchanged Montmorillonite Catalyst2017

    • Author(s)
      Z. Maeno, S. Yamada, T. Mitsudome, T. Mizugaki and K. Jitsukawa
    • Journal Title

      Green Chemistry

      Volume: 19 Pages: 2612~2619

    • DOI

      DOI: 10.1039/C7GC00817A

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A Dual-functional Heterogeneous Ruthenium Catalyst for the Green One-pot Synthesis of Biphenols2017

    • Author(s)
      Z. Maeno, T. Mitsudome, T. Mizugaki and K. Jitsukawa
    • Journal Title

      Catalysis Science & Technology

      Volume: 7 Pages: 3205~3209

    • DOI

      DOI: 10.1039/C7CY00919D

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 酸化セリウム固定化ルテニウムナノ粒子触媒による含酸素化合物の位置選択的炭素-炭素結合切断反応2018

    • Author(s)
      水垣共雄・ 前野禅・ 満留敬人・ 實川浩一郎 ・ 金田清臣
    • Organizer
      第121回触媒討論会
  • [Presentation] 固定化ルテニウム触媒を用いたカテコール類と活性メチレン化合物の酸化的クロスカップリング反応2018

    • Author(s)
      前野禅・ 山本昌信・ 満留敬人・ 水垣共雄 ・ 實川浩一郎
    • Organizer
      第121回触媒討論会
  • [Presentation] 温和な条件下でアミドの還元反応を促進するPt-Vバイメタルナノ粒子触媒の開発2018

    • Author(s)
      満留敬人・高橋一広・前野禅・水垣共雄・實川浩一郎・金田清臣
    • Organizer
      第121回触媒討論会
  • [Presentation] カテコール類と活性メチレン化合物の酸化的クロスカップリング反応を促進する固定化金属触媒の開発2018

    • Author(s)
      山本昌信・ 前野禅・ 満留敬人・ 水垣共雄 ・ 實川浩一郎
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会
  • [Presentation] Pd担持CeO2触媒を用いた一級アルコール類の位置選択的炭素-炭素結合切断反応2018

    • Author(s)
      上杉晃大・ 水垣共雄・ 前野禅・ 満留敬人・ 實川浩一郎 ・ 金田清臣
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会
  • [Presentation] 層状固体酸触媒の特性を利用したポリエーテルの高効率解重合による有用化成品合成2018

    • Author(s)
      前野禅・ 満留敬人・ 水垣共雄 ・ 實川浩一郎
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会
  • [Presentation] 酸化チタン担持金ナノ粒子触媒によるCO2をカルボニル源としたアミンの選択的ホルミル化反応2018

    • Author(s)
      藤田周・ 満留敬人・ 前野禅・ 水垣共雄・ 實川浩一郎 ・ 金田清臣
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会
  • [Presentation] ルテニウム担持酸化セリウム触媒を用いたバイオマス由来含酸素化合物の位置選択的炭素-炭素結合切断反応2018

    • Author(s)
      水垣共雄・ 上杉晃平・ 新田晃大・ 前野禅・ 満留敬人・ 實川浩一郎 ・ 金田清臣
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会
  • [Presentation] ルテニウム担持酸化セリウム触媒を用いたバイオマス由来含酸素化合物の選択的炭素-炭素結合切断反応系の開発2018

    • Author(s)
      水垣共雄・ 上杉晃平・ 新田晃大・ 前野禅・ 満留敬人・ 實川浩一郎 ・ 金田清臣
    • Organizer
      化学工学会第83年会
  • [Presentation] 温和な条件下でアミドを還元するバイメタルナノ粒子触媒の開発2018

    • Author(s)
      満留敬人・ 高橋 一広・前野禅・水垣共雄・實川浩一郎・金田清臣
    • Organizer
      化学工学会第83年会
  • [Presentation] 酸化セリウム固定化ルテニウム触媒を用いた還元的炭素-炭素結合切断反応2017

    • Author(s)
      水垣共雄・ 前野禅・ 満留敬人・ 實川浩一郎 ・ 金田清臣
    • Organizer
      第120回触媒討論会
  • [Presentation] 層状固体酸触媒によるカルボン酸誘導体を用いたポリエーテルの解重合反応2017

    • Author(s)
      前野禅・ 山田翔太・ 御堂河内薫・ 満留敬人・ 水垣共雄 ・ 實川浩一郎
    • Organizer
      第120回触媒討論会
  • [Presentation] カテコール類と活性メチレン化合物の脱水素クロスカップリング反応を促進する固定化金属触媒の開発2017

    • Author(s)
      前野禅・ 山本昌信・ 満留敬人・ 水垣共雄・ 實川浩一郎 ・ 金田清臣
    • Organizer
      第120回触媒討論会
  • [Presentation] ハイドロキシアパタイト固定化白金-モリブデン触媒によるカルボン酸の高選択的水素化反応2017

    • Author(s)
      水垣共雄・ 新田晃大・ 前野禅・ 満留敬人・ 實川浩一郎 ・ 金田清臣
    • Organizer
      第120回触媒討論会
  • [Presentation] CO2をカルボニル源としたアミンの選択的ホルミル化反応を促進する酸化チタン担持金ナノ粒子触媒の開発2017

    • Author(s)
      藤田周・ 前野禅・ 満留敬人・ 水垣共雄・ 實川浩一郎 ・ 金田清臣
    • Organizer
      第120回触媒討論会
  • [Presentation] バイオマス由来有機酸の高度利用を指向したハイドロキシアパタイト固定化Pt-MoOx触媒のXAFS解析2017

    • Author(s)
      金田清臣・ 水垣共雄・ 前野禅・ 満留敬人・ 實川浩一郎・ 小野圭輔・ 梶川泰照 ・ 平井雄一郎
    • Organizer
      第14回SPring-8 産業利用報告会
  • [Presentation] Development of Supported Ruthenium Catalysts for Dehydrogenative Cross Coupling Reaction of Catechols and Active Methylene Compounds2017

    • Author(s)
      山本昌信・ 前野禅・満留敬人・ 水垣共雄 ・ 實川浩一郎
    • Organizer
      第 8 回触媒科学研究発表会
  • [Presentation] Selective hydrogenation of biogenic carboxylic acids to alcohols by Pt-Mo/HAP catalyst2017

    • Author(s)
      新田晃大・ 前野禅・ 満留敬人・ 水垣共雄・ 實川浩一郎・ 金田清臣
    • Organizer
      第 8 回触媒科学研究発表会
  • [Presentation] Valorization of Biogenic Carboxylic Acids Using High Performance Heterogeneous Pt-Mo Catalysts2017

    • Author(s)
      T. Mizugaki・ K. Nitta・ K. Uesugi・ Z. Maeno・ T. Mitsudome・ K. Jitsukawa ・ K. Kaneda
    • Organizer
      Catbior 2017 (4th International Congress on Catalysis for Biorefineries)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Selective C-C Bond Scission of Biomass Derived Oxygenates Using Cerium Oxide Supported Ruthenium Catalyst2017

    • Author(s)
      T. Mizugaki・ K. Uesugi・ K. Nitta・ Z. Maeno・ T. Mitsudome・ K. Jitsukawa ・ K. Kaneda
    • Organizer
      Catbior 2017 (4th International Congress on Catalysis for Biorefineries)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] カテコール類と活性メチレン化合物の酸化的カップリング反応を促進する固定化金属触媒の開発2017

    • Author(s)
      前野禅・ 山本昌信・ 満留敬人・ 水垣共雄 ・ 實川浩一郎
    • Organizer
      第50回酸化反応討論会
  • [Presentation] Development of High Performance Heterogeneous Catalysts for Valorization of Biogenic Chemicals2017

    • Author(s)
      T. Mizugaki・ K. Uesugi・ K. Nitta・ Z. maeno・ T. Mitsudome・ K. Jitsukawa ・ K. Kaneda
    • Organizer
      AIChE Annual Meeting
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Vanadium-decorated Platinum Nanoparticle Catalyst for Green Sustainable Hydrogenation of Amides to Amines2017

    • Author(s)
      T. Mizugaki・ K. Uesugi・ K. Nitta・ Z. maeno・ T. Mitsudome・ K. Jitsukawa ・ K. Kaneda
    • Organizer
      AIChE Annual Meeting
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Vanadium-decorated Platinum Nanoparticle Catalyst for Green Sustainable Hydrogenation of Amides to Amines2017

    • Author(s)
      T. Mitsudome・ Z. Maeno・ T. Mizugaki・ K. Jitsukawa ・ K. Kaneda
    • Organizer
      International Symposium on Novel Energy Nanomaterials・ Catalysts and Surfaces for Future Earth
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Development of High Performance Heterogeneous Catalysts for Selective C-C Bond Scission of Biogenic Oxygenates2017

    • Author(s)
      T. Mizugaki・ K. Uesugi・ K. Nitta・ Z. Maeno・ T. Mitsudome・ K. Jitsukawa ・ K. Kaneda
    • Organizer
      International Symposium on Novel Energy Nanomaterials・ Catalysts and Surfaces for Future Earth
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Selective C-C bond cleavage of glycerol derivative using Pd/CeO2 catalyst2017

    • Author(s)
      上杉晃平・ 水垣共雄・ 前野禅・ 満留敬人・ 實川浩一郎 ・ 金田清臣
    • Organizer
      第10回触媒表面化学研究発表会 OKCAT2017
  • [Presentation] Highly selective N-formylation of amines using CO2 and H2 catalyzed by TiO2-supported gold nanoparticles2017

    • Author(s)
      藤田周・ 満留敬人・ 前野禅・ 水垣共雄・ 實川浩一郎 ・ 金田清臣
    • Organizer
      第10回触媒表面化学研究発表会 OKCAT2017

URL: 

Published: 2018-12-17  

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