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2017 Fiscal Year Annual Research Report

Synthesis of asymmetrically edge-functionalized graphene nanoribbons

Research Project

Project/Area Number 16K17893
Research InstitutionKyoto University

Principal Investigator

中江 隆博  京都大学, エネルギー理工学研究所, 助教 (20505995)

Project Period (FY) 2016-04-01 – 2018-03-31
Keywordsグラフェンナノリボン / 多環式芳香族炭化水素 / 表面重合 / キラリティー / 分子ひずみ
Outline of Annual Research Achievements

グラフェンナノリボンは,“有限幅を持つグラフェン”すなわち一次元量子構造であり、分子幅やエッジ構造に依存した優れた半導体的性質を持つことが理論的に予測され、高性能デバイスとして期待される新物質である.理論的・実験的側面からシリコンを凌駕する電気特性を示すことが注目されている次世代の半導体材料である.均質な材料を量産し理論予測された細線幅・エッジ構造に依存した物性を実験的に明らかにするためにはボトムアップ的合成による精密合成と物性評価が不可欠である.
我々が開発した2ゾーン型化学気相成長法を用いることで,原料分子の熱的活性化と表面重合を独立温度制御することにより,分子設計した原料分子からグラフェンナノリボンを高効率で表面合成し,未知の物性を明らかにすることができた.
本提案では、従来困難であった非対称構造を有するジグザグエッジ型などの新しい構造を持つGNRの合成を目指す.今年度は種々の原料分子を設計・合成し,表面重合で得られる重合生成物の構造解析を中心に検討を行った.我々が分子設計したZ型前駆体分子を用いると、表面分子変形、ホモキラル重合、高効率分子内縮環反応が表面上を起こり、非常に高い効率でアセン型グラフェンナノリボンを表面合成することが明らかになった.一方で原料分子の構造を変化させると,得られる表面重合高分子超構造へ影響を及ぼすことが明らかとなった.
上記の成果から,非対称グラフェンナノリボンの合成に関して,表面重合の際にエッジ非対称性を発現する分子構造設計に加え,表面重合の際にグラフェンナノリボンへ効果的に変換しうる分子構造設計が重要であるという知見を得ることができた.

  • Research Products

    (27 results)

All 2018 2017 Other

All Journal Article (10 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 10 results,  Open Access: 2 results) Presentation (10 results) (of which Int'l Joint Research: 4 results,  Invited: 2 results) Book (2 results) Remarks (5 results)

  • [Journal Article] Benzene-fused bis(acenaphthoBODIPY)s, stable near-infrared-selective dyes2018

    • Author(s)
      Uno Hidemitsu、Honda Takayuki、Kitatsuka Manami、Hiraoka Shogo、Mori Shigeki、Takase Masayoshi、Okujima Tetsuo、Nakae Takahiro
    • Journal Title

      RSC Advances

      Volume: 8 Pages: 14072~14083

    • DOI

      10.1039/C8RA01694A

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Chiral Discrimination and Manipulation of Individual Heptahelicene Molecules on Cu(001) by Noncontact Atomic Force Microscopy2018

    • Author(s)
      Shiotari Akitoshi、Tanaka Koichi、Nakae Takahiro、Mori Shigeki、Okujima Tetsuo、Uno Hidemitsu、Sakaguchi Hiroshi、Sugimoto Yoshiaki
    • Journal Title

      The Journal of Physical Chemistry C

      Volume: 122 Pages: 4997~5003

    • DOI

      10.1021/acs.jpcc.8b00487

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] On-surface synthesis of graphene clusters from a Z-bar-linkage precursor with quaterphenyl branches2018

    • Author(s)
      Xu Zhen、Kojima Takahiro、Wang Wanyu、Kaushik Kabya、Saliniemi Alex、Nakae Takahiro、Sakaguchi Hiroshi
    • Journal Title

      Materials Chemistry Frontiers

      Volume: 2 Pages: 775~779

    • DOI

      10.1039/C7QM00577F

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Orientation and Electronic Structures of Multilayered Graphene Nanoribbons Produced by Two-Zone Chemical Vapor Deposition2017

    • Author(s)
      Kojima Takahiro、Bao Yang、Zhang Chun、Liu Shuanglong、Xu Hai、Nakae Takahiro、Loh Kian Ping、Sakaguchi Hiroshi
    • Journal Title

      Langmuir

      Volume: 33 Pages: 10439~10445

    • DOI

      10.1021/acs.langmuir.7b01862

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Interchain-linked Graphene Nanoribbons from Dibenzo[g,p]chrysene via Two-zone Chemical Vapor Deposition2017

    • Author(s)
      Song Shaotang、Huang Guanbo、Kojima Takahiro、Nakae Takahiro、Uno Hidemitsu、Sakaguchi Hiroshi
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 46 Pages: 1525~1527

    • DOI

      10.1246/cl.170614

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Strain-induced skeletal rearrangement of a polycyclic aromatic hydrocarbon on a copper surface2017

    • Author(s)
      Shiotari Akitoshi、Nakae Takahiro、Iwata Kota、Mori Shigeki、Okujima Tetsuo、Uno Hidemitsu、Sakaguchi Hiroshi、Sugimoto Yoshiaki
    • Journal Title

      Nature Communications

      Volume: 8 Pages: 16089~16089

    • DOI

      10.1038/ncomms16089

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Wide graphene nanoribbons produced by interchain fusion of poly(p-phenylene) via two-zone chemical vapor deposition2017

    • Author(s)
      Song Shaotang、Kojima Takahiro、Nakae Takahiro、Sakaguchi Hiroshi
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: 53 Pages: 7034~7036

    • DOI

      10.1039/c7cc02849k

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Diethyl N,N′-dimethylpyrrol[3,4-f]isoindole-1,7-dicarboxylate as a 14π-electronic aromatic compound with two azomethine-ylide moieties2017

    • Author(s)
      Hiraoka Shogo、Tahara Hiroyuki、Mori Shigeki、Okujima Tetsuo、Takase Masayoshi、Nakae Takahiro、Uno Hidemitsu
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 73 Pages: 957~963

    • DOI

      10.1016/j.tet.2017.01.015

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Formation of Dibenzopentalane-linking Polymers under the Two-Zone CVD and Wet Conditions2017

    • Author(s)
      Masaichi Saito, Yuki Suda, Shunsuke Furukawa, Takahiro Nakae, Takahiro Kojima, Hiroshi Sakaguchi
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 46 Pages: 1099~1101

    • DOI

      10.1246/cl.170396

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis and Properties of Bicyclo[2.2.2]octadiene- and Benzene-fused Bis(thiaporphyrin)s2017

    • Author(s)
      Hidemitsu Uno, Kazunari Tagawa, Shigeki Mori, Tetsuo Okujima, Masayoshi Takase, Takahiro Nakae
    • Journal Title

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      Volume: 90 Pages: 1375~1381

    • DOI

      10.1246/bcsj.20170257

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Synthesis of functional nanocarbon molecules by surface-induced conformation-controlled mechanism2018

    • Author(s)
      Takahiro Nakae, Hiroshi Sakaguchi
    • Organizer
      International Congress on Pure & Applied Chemistry (ICPAC) 2018
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 1,5-ジアザフルバレン類の合成と物性2018

    • Author(s)
      奥島鉄雄, 松崎悠也, 志田陽一, 森 重樹, 中江隆博, 高瀬雅祥, 宇野英満
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会
  • [Presentation] Conformation-assisted synthesis of acene-type graphene nanoribbons on Au(111)2017

    • Author(s)
      Takahiro Kojima, Takahiro Nakae, Hiroshi Sakaguchi
    • Organizer
      International Symposium on Pure & Applied Chemistry (ISPAC) 2017
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 自己組織化が誘起するグラフェンナノリボンの2次元ネットワーク形成2017

    • Author(s)
      中江隆博, 小島 崇寛, 坂口浩司
    • Organizer
      第8回分子アーキテクトニクス研究会
  • [Presentation] Fabrication of Acene-Type Graphene Nanoribbons on Au(111)2017

    • Author(s)
      S. Song, T. Kojima, T. Nakae, H. Sakaguchi
    • Organizer
      Symposium on Surface Science & Nanotechnology -25th Anniversary of SSSJ Kansai-(SSSN-Kansai)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 2Z-CVD法を用いるポリ(p-フェニレン)の鎖間反応による幅広グラフェンナノリボンの合成2017

    • Author(s)
      Zamin Hasnat, 中江隆博,小島嵩寛,坂口浩司
    • Organizer
      第8回分子アーキテクトニクス研究会
  • [Presentation] ジベンゾ[g,p]クリセンを用いる分子鎖間架橋を持つグラフェンナノリボンの2Z-CVD合成2017

    • Author(s)
      Huan Yang,中江隆博,小島嵩寛,宇野英満,坂口浩司
    • Organizer
      第8回分子アーキテクトニクス研究会
  • [Presentation] 生体模倣型配座制御反応機構による新規アセン型GNRの表面合成2017

    • Author(s)
      Zhen Xu, 中江 隆博,小島 崇寛,坂口浩司
    • Organizer
      第8回分子アーキテクトニクス研究会
  • [Presentation] 2ゾーン化学気相成長法を用いるアセン型GNRの表面合成2017

    • Author(s)
      Zhen Xu, 小島 崇寛, 中江 隆博, 坂口 浩司
    • Organizer
      π造形科学第4回公開シンポジウム
  • [Presentation] AFM/STM observation of strain-induced skeletal rearrangement of a polycyclic aromatic hydrocarbon on Cu(001)2017

    • Author(s)
      Akitoshi Shiotari, Takahiro Nakae, Kota Iwata, Shigeki Mori, Tetsuo Okujima, Hidemitsu Uno, Hiroshi Sakaguchi, Yoshiaki Sugimoto
    • Organizer
      The 8th International Symposium on Surface Science (ISSS-8)
    • Int'l Joint Research
  • [Book] Bottom-up synthesis of molecular wire assembled materials, In: Ogawa T. (eds) Molecular Architectonics. Advances in Atom and Single Molecule Machines2017

    • Author(s)
      Takahiro Nakae, Hiroshi Sakaguchi
    • Total Pages
      Chapter 4-3, pp. 467-486
    • Publisher
      Springer
    • ISBN
      978-3-319-57096-9
  • [Book] Synthesis of rigid π organic molecular architectures and applications for a single molecular measurement, In: Ogawa T. (eds) Molecular Architectonics. Advances in Atom and Single Molecule Machines.2017

    • Author(s)
      Hidemitsu Uno, Takahiro Nakae, Tetsuo Okujima, Shigeki Mori
    • Total Pages
      Chapter 4-2, pp. 439-465
    • Publisher
      Springer
    • ISBN
      978-3-319-57096-9
  • [Remarks] 京都大学エネルギー理工学研究所 坂口研究室

    • URL

      http://molecule.iae.kyoto-u.ac.jp/

  • [Remarks] 京都大学エネルギー理工学研究所

    • URL

      http://www.iae.kyoto-u.ac.jp/

  • [Remarks] 生物を模倣した新触媒反応を用い機能性炭素細線の開発に成功

    • URL

      http://www.iae.kyoto-u.ac.jp/new-iae/NewsRelease/JP/2016/09/27-132221.html

  • [Remarks] 金属表面で分子を曲げて骨格を変える新・有機合成法を開発

    • URL

      http://www.iae.kyoto-u.ac.jp/new-iae/NewsRelease/JP/2017/07/25-082221.html

  • [Remarks] 垂直に配向したグラフェンナノリボンの新奇構造

    • URL

      http://www.iae.kyoto-u.ac.jp/new-iae/NewsRelease/JP/2017/09/29-145346.html

URL: 

Published: 2018-12-17  

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