2018 Fiscal Year Annual Research Report
Total synthesis of natural products by organocatalytic construction of all-carbon quaternary stereocenter
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16K17903
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| Research Institution | Meijo University |
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Principal Investigator |
吉田 圭佑 名城大学, 薬学部, 助教 (20709779)
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2016-04-01 – 2019-03-31
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| Keywords | 有機合成化学 / 全合成 / 有機分子触媒 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
キラルなスピ口環含有化合物は天然物、医薬品に数多く存在し、中にはハリコンドリンB のような強力な抗腫療活性を有し、医薬品のシードとなるような化合物が存在する。そのため、多くの研究者によって、キラルなアセタール型スピロ環、ヘテロ環含有スピロ環、スピロエーテル環あるいは4級炭素含有スピロ環の構築法の開発が盛んに研究されてきた。しかしながら、これまで多くの方法論が開発されているにもかかわらず、基質に多くの制限が存在したり、エナンチオ選択性が中程度にとどまってしまうなどの問題点が存在しており、効率的で高いエナンチオ選択性を発現する触媒及び反応の開発はいまだ求められている。特に4級炭素を含有するスピロ環の構築法はヘテロ原子を有するスピロ環構築と比較し、4級炭素を作る原子の活性化自体が関難なことから難易度が高く、不斉反応への展開も方法論が制限される。近年、この課題に取り組むべく、多くの研究者が競って研究を行っているものの4級炭素あるいは4置換炭素を有するスピロ環を高エナンチオ選択的に構築する方法は、特定の触媒あるいは反応性の高い基質で検討が行われることが多く、いまだ発展途上である。当研究室では、有機分子触媒を用いる分子内Friedel-Crafts型1.4付加反応とオキシマイケル付加によって不斉4級炭素あるいは不斉4置換炭素の構築に成功した。さらにその方法論を利用し(-)-misramineと（-)-(R)-cordiachromeneの二つの天然物の全合成を達成した。
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Research Products
(12 results)
