2017 Fiscal Year Annual Research Report

Development of a method for catalytic asymmetric synthesis of organic peroxide using singlet oxygen

Research Project

Project/Area Number	16K17906
Research Institution	Institute of Physical and Chemical Research
Principal Investigator	山口滋国立研究開発法人理化学研究所, 環境資源科学研究センター, 基礎科学特別研究員 (70620821)
Project Period (FY)	2016-04-01 – 2018-03-31
Keywords	触媒的不斉合成 / 過酸化物 / 回帰分析 / データ駆動型触媒設計 / 酸素酸化
Outline of Annual Research Achievements	分子状酸素を用いた触媒的不斉過酸化物合成法の開発を目指して研究を行った。キラルな過酸化物は抗マラリア薬などの有用な生物活性分子に見られる重要な化合物群である。キラル過酸化物の合成法としてはキラルな前駆体を用いた多段階を経る不斉合成が一般的である。過酸化物を用いて触媒的に基質にペルオキシ基をエナンチオ選択的に導入する手法の報告例もいくつか見られる。一方、本研究では、豊富に手に入る分子状酸素を用いてキラル過酸化物を触媒的かつエナンチオ選択的に合成する手法の開発に取り組んでいる。本研究を通して分子状酸素を用いたキラル過酸化物の効率的な合成手法が確立できれば、医薬品開発など過酸化物を基盤とした生物活性分子に関する研究を促進できると考えている。とくに本研究において不斉収率の向上のためにデータサイエンスに基づく方法論を取り入れた。モデル反応を用いて不斉収率予測のための回帰モデルをつくり、また作成した回帰モデルの回帰係数から分子構造のどこが不斉収率にとって重要なのかを可視化する検討を行った。可視化した重要構造情報をもとに分子設計を行い、その不斉収率を調べた。得られた結果をもとにデータ解析手法を改善した。以上の検討を通して不斉触媒反応におけるデータ駆動型分子設計のための知見を蓄積することができた。今後も引き続き、蓄積した知見をもとにデータ駆動型触媒設計を行っていく。データ科学的手法によりデザインした不斉触媒を活用し、酸素を用いた触媒的不斉過酸化物合成法を開発していく。