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2017 Fiscal Year Annual Research Report

Synthesis and Characterization of Bent Porphyrins

Research Project

Project/Area Number 16K17950
Research InstitutionIwate University

Principal Investigator

葛原 大軌  岩手大学, 理工学部, 助教 (00583717)

Project Period (FY) 2016-04-01 – 2018-03-31
Keywordsポルフィリン / 湾曲構造 / 環状化合物 / 金属錯体 / 有機半導体
Outline of Annual Research Achievements

一般的にアセン類やポルフィリンに代表されるπ共役分子は平面性の高い構造を有している。一方、フラーレンやカーボンナノチューブなどの化合物はπ曲面を有しており、平面型の分子とは異なった性質を示す。本研究において、湾曲構造有する化合物としてポルフィリン(2.1.2.1)を見出し、その合成法の確立と機能開拓を目的に研究を遂行した。これまでに、市販化合物から簡便に合成および誘導体化が可能な1,2-ジピロリルベンゼン誘導体を用いて、酸触媒存在下ベンズアルデヒドと環化および酸化させることでポルフィリン(2.1.2.1)を比較的良好な収率で得ることに成功した。さらに、ポルフィリン(2.1.2.1)の湾曲構造を活かして環状ポルフィリン多量体の合成を試みた。1,2,4,5-テトラピロリルベンゼンを用いて環化反応を行うことで環状ポルフィリン多量体に成功し、単結晶X線結晶構造解析からベルト状の構造であることを確認した。またこの環状ポルフィリン多量体はフラーレンと超分子錯体を形成するとも見出した。
以上のように、本研究において、湾曲構造を有するポルフィリン(2.1.2.1)や環状構造を有する化合物の合成法を確立し、この湾曲構造を活用した超分子構造や有機半導体への応用の可能性を見出すことに成功した。

  • Research Products

    (11 results)

All 2018 2017

All Journal Article (5 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 5 results,  Open Access: 1 results) Presentation (6 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Invited: 2 results)

  • [Journal Article] Engineering Thin Films of a Tetrabenzoporphyrin toward Efficient Charge-Carrier Transport: Selective Formation of a Brickwork Motif2017

    • Author(s)
      Takahashi, K.; Shan, B.; Xu, X.; Yang, S.; Koganezawa, T.; Kuzuhara, D.; Aratani, N.; Suzuki, M.; Miao, Q.; Yamada, H.
    • Journal Title

      ACS Appl. Mater. Interfaces

      Volume: 9 Pages: 8211-8218

    • DOI

      10.1021/acsami.6b13988

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Synthesis, Characterization and Protonation Behavior of Quinoxaline-Fused Porphycenes2017

    • Author(s)
      Kuzuhara, D.; Sakaguchi, M.; Furukawa, W.; Okabe, T.; Aratani, N.; Yamada, H.
    • Journal Title

      Molecules

      Volume: 22 Pages: 908

    • DOI

      10.3390/molecules22060908

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Improved performance of organic photovoltaic cells with PTB7-Th:PC71 BM by optimized solvent evaporation time in electrospray deposition2017

    • Author(s)
      Fukuda, T.; Toda, A.; Takahira, K.; Kuzuhara, D.; Yoshimoto, N.
    • Journal Title

      Org. Electron.

      Volume: 48 Pages: 96-105

    • DOI

      10.1016/j.orgel.2017.05.049

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Side-chain engineering in a thermal precursor approach for efficient photocurrent generation2017

    • Author(s)
      Takahashi, K.; Kumagai, D.; Yamada, N.; Kuzuhara, D.; Yamaguchi, Y.; Aratani, N.; Koganezawa, T.; Koshika, S.; Yoshimoto, N.; Masuo, S.; Suzuki, M.; Nakayama, K. i.; Yamada, H.
    • Journal Title

      J. Mater. Chem. A

      Volume: 5 Pages: 14003-14011

    • DOI

      10.1039/C7TA04162D

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Studies on Pyrene and Perylene Derivatives upon Oxidation and Application to a Higher Analogue2017

    • Author(s)
      Matsumoto, A.; Suzuki, M.; Hayashi, H.; Kuzuhara, D.; Yuasa, J.; Kawai, T.; Aratani, N.; Yamada. H.
    • Journal Title

      Bull. Chem. Soc. Jpn.

      Volume: 90 Pages: 667-677

    • DOI

      org/10.1246/bcsj.20160337

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Synthesis of Porphyrin(2.1.2.1) Nanobelt2018

    • Author(s)
      Songlin Xue, Daiki Kuzuhara, Naoki Aratani, Hiroko Yamada
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会
  • [Presentation] ヘキサフィリン(2.1.2.1.2.1)金属錯体の合成2018

    • Author(s)
      葛原大軌、薛松林、荒谷直樹、山田容子
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会
  • [Presentation] ポルフィリン誘導体の合成とデバイス応用2017

    • Author(s)
      葛原大軌
    • Organizer
      化学系学協会東北大会
    • Invited
  • [Presentation] ポルフィリン誘導体を用いた機能性材料の開発2017

    • Author(s)
      葛原大軌
    • Organizer
      第1回 産総研化学研究シンポジウム
    • Invited
  • [Presentation] Synthesis of Bent and Distorted Expanded Porphyrins2017

    • Author(s)
      Kuzuhara, D.; Xue, S.; Furukawa, W.; Aratani, N.; Yoshimoto, N.; Yamada, H.
    • Organizer
      ECS meeting
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Synthesis of [30]Hexaphyrins(2.1.2.1.2.1) with Different Conformations on Ethylene Bridges2017

    • Author(s)
      Songlin Xue, Daiki Kuzuhara, Naoki Aratani, Hiroko Yamada
    • Organizer
      17th International Symposium on Novel Aromatics
    • Int'l Joint Research

URL: 

Published: 2018-12-17  

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