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2019 Fiscal Year Annual Research Report

Development of Reactivity of Aging Metal-Complexes

Research Project

Project/Area Number 16K18849
Research InstitutionHealth Sciences University of Hokkaido

Principal Investigator

阿部 匠  北海道医療大学, 薬学部, 講師 (80453273)

Project Period (FY) 2016-04-01 – 2020-03-31
Keywordsエージング金属錯体 / アクア錯体 / インドール / 芳香族求核置換反応 / メトキシアレーン / 極性転換
Outline of Annual Research Achievements

遷移金属錯体は高価であるので、古くなった金属錯体(エージング金属錯体)の有効利用はグリーンケミストリーの観点から重要な研究課題である。本研究課題では、エージング金属錯体の有効利用と新規反応性開拓研究を両輪として研究を実施する。前年度までに得られた知見を以下に示す。
1)エージング金属錯体の検討中に、潮解性のルイス酸が2-ヒドロキシインドリンを基質とする脱水型Mannich反応を促進することを見出した。非水条件に比べて、含水溶媒中の方が反応が円滑に進行することがわかった。本反応を利用して、ビスインドールアルカロイドiheyamine Aの短工程合成を行なった。同様なインドールアルカロイドは、rhodozepinone、iheyamine Bなど複数ある。本年度はこれらの全合成研究を新たに開始した。
2)rhodozepinoneに関してはFischerインドール合成を利用して市販の原料から4工程で合成できた。しかし、合成品のスペクトルデータは天然物のスペクトルデータと大幅に異なっていた。現在、真の構造を求めて類縁体の合成を検討中である。 iheyamine Bに関しては、鍵工程前の中間体ニトロオレフィンまで合成が完了している。還元してアミンへ誘導する予定である。

  • Research Products

    (14 results)

All 2020 2019

All Journal Article (6 results) (of which Peer Reviewed: 6 results,  Open Access: 1 results) Presentation (8 results)

  • [Journal Article] A Mild Bischler-Napieralski-type Cyclization of Trichloromethyl Carbamates for the Synthesis of b-Carbolinones2020

    • Author(s)
      Seiya Hirao, Mayumi Kitamori, Tomoki Itoh, Yuusuke Chiba, and Takumi Abe
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 101 Pages: 235-250

    • DOI

      10.3987/COM-19-S(F)19

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Revisiting Furodiindolines: One-Pot Synthesis of Furodiindolines using Indole-2,3-Epoxide Surrogates and Their Synthetic Applications2019

    • Author(s)
      Takumi Abe, Sakura Aoyama, Masami Ohmura, Masato Taniguchi, Koji Yamada
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 21 Pages: 3367-3371

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.9b01108

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Total Synthesis of Proposed Structure of Azepinobisindole Alkaloid Rhodozepinone2019

    • Author(s)
      Tomoki Itoh and Takumi Abe
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 98 Pages: 798-803

    • DOI

      10.3987/COM-19-14077

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Total Synthesis of Pyrano[3,2-e]indole alkaloid Fontanesine B by A Double Cyclization Strategy2019

    • Author(s)
      Tomoki Itoh, Yuusuke Chiba, Shunsuke Kawaguchi, Yuki Koitaya, Yuuma Yoneta, Koji Yamada, and Takumi Abe
    • Journal Title

      RSC Adv

      Volume: 9 Pages: 10420-10424

    • DOI

      10.1039/c9ra02321f

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Total Synthesis of Fontanesine B and Its Isomer: Their Antiproliferative Activity against Human Colorectal Cancer Cells2019

    • Author(s)
      Takumi Abe, Tomoki Itoh, and Masaru Terasaki
    • Journal Title

      Helv. Chim. Acta

      Volume: 102 Pages: e1900116

    • DOI

      10.1002/hlca.201900116

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Silver-Mediated Intramolecular Friedel-Crafts-type Cyclizations of 2-Benzyloxy-3-bromoindolines: Synthesis of Isochromeno[3,4-b]indolines and 3-Arylindoles2019

    • Author(s)
      Toshiki Yamashiro, Koji Yamada, Haruka Yoshida, Yutaro Tomisaka, Takahide Nishi, and Takumi Abe
    • Journal Title

      Synlett

      Volume: 30 Pages: 2247-2252

    • DOI

      10.1055/s-0039-1690734

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 分子内Friedel-Crafts反応によるイソクロメノ[3,4-b]インドリンの合成2020

    • Author(s)
      山城寿樹、山田康司、吉田悠、富坂祐太郎、西剛秀、阿部 匠
    • Organizer
      日本薬学会第140年会(京都)
  • [Presentation] Spiro[indole-3,3’-pyrrolidone]の実践的合成法の開発2020

    • Author(s)
      安井基博、石川真帆、吉田龍仁、武田紀彦、平尾誠弥、阿部匠、上田昌史
    • Organizer
      日本薬学会第140年会(京都)
  • [Presentation] 二刀流環化戦略によるFontanesine Bの全合成2019

    • Author(s)
      伊藤智貴、山田康司、 阿部 匠
    • Organizer
      日本薬学会北海道支部第146回例会(札幌)
  • [Presentation] ピラン環共存型Fischerインドール合成によるFontanesine Bの合成2019

    • Author(s)
      川口俊介、小板谷有希、伊藤智貴、寺崎将、 阿部 匠
    • Organizer
      日本薬学会北海道支部第146回例会(札幌)
  • [Presentation] トリクロメチルカルバメートの環化反応の開発2019

    • Author(s)
      平尾誠弥、北森麻由美、伊藤智貴、山田康司、 阿部 匠
    • Organizer
      日本薬学会北海道支部第146回例会(札幌)
  • [Presentation] Bischler-Napieralski型環化反応を利用しインドロキナゾリンアルカロイドの合成2019

    • Author(s)
      千葉俊輔、米田悠真、伊藤智貴、山田康司、 阿部 匠
    • Organizer
      日本薬学会北海道支部第146回例会(札幌)
  • [Presentation] 酸化的転位によるスピロオキシインドールの構築とiheyamine A合成への応用2019

    • Author(s)
      山田康司、 佐竹周平、阿部 匠
    • Organizer
      日本薬学会北海道支部第146回例会(札幌)
  • [Presentation] Benzyl Claisen/Cope転位を経由する4-ベンジル-2-オキシインドールの合成2019

    • Author(s)
      山田康司、 小坂祐太,浅野未,原澤夏希,三品茜,永末みさと,杉本有里,片川和明,末木俊輔,穴田仁洋,阿部 匠
    • Organizer
      第45回 反応と合成の進歩シンポジウム(岡山)

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Published: 2021-01-27  

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