Development of new transformation of polycyclic aromatic compounds utilizing reactive carbon-iodine(III) bond

2018 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 16K18854
• Research Category: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Research Field: Chemical pharmacy
• Research Institution: Meijo University
• Principal Investigator: Takenaga Naoko 名城大学, 薬学部, 助教 (60734845)
• Project Period (FY): 2016-04-01 – 2019-03-31
• Keywords: ヨウ素 / 芳香環 / 複素環 / 多環式 / 核酸塩基

Outline of Final Research Achievements

We have developed the new metal-free coupling method of nucleobase derivatives such as purines toward nucleophiles (i.e. electron-rich arenes or amines), and facile synthesis of uracil-iodonium(III) salts as new attractive synthetic modules of these nucleobases. We have investigated in detail the optimized conditions for generating highly strained heterocyclic alkyne species from uracil-iodonium(III) salts with basic activation, which have led to development of the new vicinal functionalization of the uracil ring in a single synthetic operation.

Free Research Field

有機合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

核酸塩基のなかでも、ウラシル骨格は抗がん活性や抗ウイルス活性等を示す医薬品のファーマコアとして重要な機能を有しており、ウラシルのふたつの二重結合炭素を官能基化する手法を開発することは、創薬化学分野において重要である。本研究で開発したウラシルのビシナル官能基化法を用いると、合成難易度の高い複雑な芳香環化合物の骨格構築を高効率に行うことが可能であり、医薬品関連分子や機能性分子の創生研究への寄与につながりうる。