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2017 Fiscal Year Annual Research Report

Development of signal amplification probes for detection of Copper (II) ions Using 11B NMR/MRI

Research Project

Project/Area Number 16K18915
Research InstitutionThe Noguchi Institute

Principal Investigator

田中 智博  公益財団法人野口研究所, 研究部, 研究員 (20711667)

Project Period (FY) 2016-04-01 – 2018-03-31
Keywords薬学 / 銅イオン検出 / ホウ素クラスター
Outline of Annual Research Achievements

これまでに我々は、o-カルボランが銅イオン存在下において水溶液中で分解反応を引き起こし複数のホウ酸分子を放出することを見出している。本研究課題では、このカルボラン分解反応を利用した銅イオン検出のための11B NMR化学プローブの開発を目指した。
昨年度、o-carborane骨格にトリメチルエチレンジアミン配位子を導入したプローブ分子が銅イオン存在下において、分子間反応と比較して10倍以上の速度で分解反応を引き起こすことを明らかにした。また、本プローブ分子を用いた11B NMR及びMRIによる銅イオンの検出にも成功している。
本年度は、更なる反応速度の向上を目的として新規プローブ分子の合成及び反応性の評価を行った。以前の知見から、電子供与基を導入することにより、酸化還元電位が負電荷方向にシフトし、酸化反応の進行がより起こりやすくなるのではないかと予想された。そこで、電子供与基としてカルボラン炭素上にオキシエーテル結合を介してキレート部分を導入したプローブの設計及び合成を行った。また、プローブの水溶性向上のため、キレート部分にこれまでのトリメチルエチレンジアミンよりも水溶性が高いトリメチルプロパンジアミンを選択した。
合成したプローブ分子の銅イオン存在下での反応性を評価するため、アゾメチンHを用いた反応追跡を行った。しかしながら、新プローブの分解反応速度は昨年度合成したプローブよりも低いことが示唆された。

  • Research Products

    (3 results)

All 2017

All Journal Article (1 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 1 results) Presentation (2 results)

  • [Journal Article] Concise and Versatile Synthesis of Sulfoquinovosyl Acyl Glycerol Derivatives for Biological Applications2017

    • Author(s)
      Tomohiro Tanaka, Yasuhiro Sawamoto, Shin Aoki
    • Journal Title

      Chemical Pharmaceutical Bulletin

      Volume: 65 Pages: 566-572

    • DOI

      10.1248/cpb.c17-00135

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Presentation] Synthesis of Glycopeptide Using Boc Group For the Protection of Carbohydrate Hydroxyl Groups2017

    • Author(s)
      田中智博、杉原礼子、白石美香、松田昭生、水野真盛
    • Organizer
      第54回ペプチド討論会
  • [Presentation] 糖水酸基をBoc基で保護した糖アミノ酸を用いた糖ペプチドの効率的合成法の開発2017

    • Author(s)
      田中智博、杉原礼子、白石美香、松田昭生、水野真盛
    • Organizer
      第36回日本糖質学会年会

URL: 

Published: 2018-12-17  

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