Construction of Nobel Aromatic Acetylene and Advanced Molecular Transformation

2008 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 17065020
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
• Allocation Type: Single-year Grants
• Review Section: Science and Engineering
• Research Institution: Okayama University of Science
• Principal Investigator: OTERA Junzo Okayama University of Science, 工学部, 教授 (20131617)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): ORITA Akihiro 岡山理科大学, 工学部, 准教授 (30262033)
• Project Period (FY): 2005 – 2009
• Keywords: 芳香族 / アセチレン / 分子変換 / 炭素-炭素結合 / ワンポットプロセス

Research Abstract

スルホンとアルデヒドに塩基を逐次滴下するワンポット反応を確立し各種芳香族アセチレンを合成した。さらに塩基に工夫を加えることにより、究極のアセチレン合成法を確立した。また、合成されたフェニレンエチニレン化合物が有機材料として有望であることが判明した。

Research Products

• [Journal Article] Vibrational CD Spectroscopy as a Powerful Tool for Stereochemical Study of Cyclophynes in Solution (2009)
  • Author(s): An, D.-L.; Chen, Q.; Fang, J.-K.; Yang, H.; Orita, A.; Miura, N.; Nakahashi, A.; Monde, K.; Otera, J
  • Journal Title: Tetrahedron Lett 50 Pages: 1689-1692
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Blue Emitting Fluorophores of Phenyleneethynylenes Substituted by Diphenylethenyl Terminal Groups for Organic Light-Emitting Diodes (2009)
  • Author(s): Mao, G.; Orita, A.; Fenenko, L.; Yahiro, M.; Adachi, C.; Otera, J
  • Journal Title: Mater. Chem. Phys 2009 Pages: 378-384
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Facile Carbolithiation of Bent Alkyne without Catalyst. Tandem Route to Dibenzo[b,f]pentalenes from Dibenzocyclo octadiynes (2008)
  • Author(s): Babu, G.; Orita, A.; Otera, J
  • Journal Title: Chem. Lett 37 Pages: 1296-1297.
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] 1,2-Diarylethenyl Sulfones: Readily- Prepared Masked Diarylethynes for Access to Aryleneethynylenes (2008)
  • Author(s): Doi, T.; Orita, A.; Matsuo, D.; Saijo, R.; Otera, J.
  • Journal Title: Synlett Pages: 55-60
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Evaluation of Tin-Oxygen Bond Association by Means of ab Initio Molecular Orbital Caluculations (2008)
  • Author(s): Wakamatsu, K.; Orita, A.; Otera, J
  • Journal Title: Organometallics 27 Pages: 1092-1097
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis and Spectroscopic Studies of Arylethynylsilanes (2007)
  • Author(s): Shao, G.; Orita, A.; Nishijima, K.; Ishimaru, K.; Takezaki, M.; Wakamatsu, K.; Gleiter, R.; Otera, J.
  • Journal Title: Chem. Asian J. 2 Pages: 489-498
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis and Spectroscopic Studies of Various Arylene Ethynylene Fluorophores (2007)
  • Author(s): Shao, G.; Orita, A.; Taniguchi, H.; Ishimaru, K.; Otera, J.
  • Journal Title: Synlett Pages: 231-234
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Dependence of Lasing Threshold Power on Excitation Wavelength in Dye-Doped Cholesteric Liquid Crystals (2007)
  • Author(s): Wang, Y.; Manabe, T.; Takahashi, Y.; Ishikawa, K.; Shao, G.; Orita, A.; Otera, J.; Takezoe, H
  • Journal Title: Opt. Commun 280 Pages: 408-411
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Enantiopure Double-Helical Phenylene Ethynylene Cyclophynes with the 2,2'-Binaphthyl Template (2007)
  • Author(s): An, D.-L.; Zhang, Y.-J.; Chen, Q.; Zhao, W.-Y.; Yan, H.; Orita, A.; Otera, J.
  • Journal Title: Chem. Asian J. 2 Pages: 1299-1304
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis and Photoluminescence Studies of Siloles with Arylene Ethynylene Strands (2007)
  • Author(s): Ding, C.; Babu, G.; Orita, A.; Hirate, T.; Otera, J
  • Journal Title: Synlett, Pages: 2559-2563
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Integration of Solventless Reaction in a Multi-Step Process: Application to an Efficient Synthesis of PA-824 (2007)
  • Author(s): Orita, A.; Miwa, K.; Uehara, G.; Otera, J.
  • Journal Title: Adv. Synth. Catal 349 Pages: 2136-2144.
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Convenient Synthesis of (1-Propynyl)arenes through a One-Pot Double Elimination Reaction, and Their Conversion to Enynes (2007)
  • Author(s): An, D.-L.; Zhang, Z.; Orita, A.; Mineyama, H.; Otera, J
  • Journal Title: Synlett Pages: 1909-1912
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Importance of Molecular-Level Contacts under Solventless Conditions for Chemical Reactions and Self-Assembly (2007)
  • Author(s): Orita, A.; Okano, J.; Uehara, G.; Jaing. L.; Otera, J.
  • Journal Title: Bull. Chem. Soc. Jpn 80 Pages: 1617-1623
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Electrical Properties of 1,4-Bis(4-(phenylethynyl)phenylethynyl) benzene and its Application for Organic Light Emitting Diodes (2007)
  • Author(s): Fenenko, L.; Shao, G.; Orita, A.; Yahiro, M.; Otera, J.; Svechnikov, S.; Adachi, C.
  • Journal Title: Chem. Commun Pages: 2278-2280
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Double Elimination Protocol for Aryleneethynylenes (2006)
  • Author(s): Otera, J.
  • Journal Title: Pure and Applied Chemistry 78 Pages: 731-748
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Elimination Strategy for Aromatic Acetylenes (2006)
  • Author(s): Orita, A.; Otera, J.
  • Journal Title: Chem. Rev 106 Pages: 5387-5412.
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Optical and Electrical Properties of Bis(4-(phenylethynyl)phenyl)ethynes and Their Application to Organic Field-effect Transistors (2006)
  • Author(s): Oyamada, T.; Shao, G.; Uchiuzou, H.; Nakanotani, H.; Orita, A.; Otera, J.; Yahiro, M.; Adachi, C.
  • Journal Title: Jpn. J. Appl. Phys 45 Pages: L1331-1333
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Photoluminescence Enhancement in Tetrakis(arylethynyl)silanes (2006)
  • Author(s): Shao, G.; Orita, A.; Nishijima, K.; Ishimaru, K.; Takezaki, M.; Wakamatsu, K.; Otera, J.
  • Journal Title: Chem. Lett 35 Pages: 1284-1285
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] One-Shot Double Elimination Process: A Practical and Concise Protocol for Diaryl Acetylenes (2006)
  • Author(s): Orita, A.; Taniguchi, H.; Otera, J.
  • Journal Title: Chem. Asian J 1 Pages: 430-437
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Double Elimination Protocol for Aryleneethynylenes (2006)
  • Author(s): Otera, J
  • Journal Title: Pure and Applied Chemistry 78 Pages: 731-748
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Organotin perfluorooctanesulfonates as air-stable Lewis acid catalysts. Synthesis, Characterization, and Catalysis (2006)
  • Author(s): An, D. L.; Peng, Z.; Orita, A.; Kurita, A.; Man-e, S.; Ohkubo, K.; Li, X.; Fukuzumi, S.; Otera, J.
  • Journal Title: Chem. Eur. J. 12 Pages: 1642-1647
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Rate Acceleration of Organic Reaction by Immediate Solvent Evaporation (2006)
  • Author(s): Orita, A.; Okano, J.; Uehara, G.; Jiang, L.; Otera, J.
  • Journal Title: Chem. Commun Pages: 4729-4731
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Novel synthesis of 2-aryl and 2,3-disubstituted indoles by modified double elimination protocol (2005)
  • Author(s): Babu, G.; Orita, A.; Otera, J.
  • Journal Title: Org. Lett. 7 Pages: 4641-4643
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Double elimination protocol for the synthesis of arylene ethynylenes containing heteroaromatic rings (2005)
  • Author(s): Orita, A.; Ye, F; Babu, G.; Ikemoto, T.; Otera, J.
  • Journal Title: Can. J. Chem 83 Pages: 716-727
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Fluorous distannoxane-catalyzed acetylation of alcohols in heterogeneous single fluorous solvent system (2005)
  • Author(s): Peng, Z.; Orta, A.; An, D. L.; Otera, J.
  • Journal Title: Tetrahedron Lett 46 Pages: 3187-3189
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] A cationic distannoxane catalyst. Synthesis and applications to carbon-carbon bond froming reactions (2005)
  • Author(s): Li, X.; Kurita, A.; Man-e, S.; Orita, A.; Otera, J
  • Journal Title: Organometallics 24 Pages: 2567-2569
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Siegel, S. Synthesis and properties of 1,6,7,12,13,18,19,24-octamethyl acenaphthyleno[b,l]tetraphenylene (2005)
  • Author(s): Elliott, E. L.; Orita, A. ; Hasegawa, D.; Gantzel, P.; Otera, J
  • Journal Title: Org. Biomol. Chem 3 Pages: 581-583
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Selective Tandem Inter/Intramolecular Eglington Coupling for Chiral Cyclophyne Synthesis
  • Author(s): An, D.-L.; Chen, Q.; Yang, Z.; Yan, H.; Fang, J.-K.; Su, Q.; Dong, W. R.; Orita, A.; Otera, J
  • Journal Title: Synth. Commun (in press)
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis and Applications of Novel Fluoroalkyl End-Capped Cooligomers Containing Diphenylacetylene Segments: A New Approach to the Surface Arrangement of Diphenylacetylene Segments on the Traditional Organic Polymer
  • Author(s): Mugisawa, M.; Orita, A.; Otera, J.; Sawada, H
  • Journal Title: Polymers Adv Technol (in press)
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Metallocene Bis(perfluoroalkanesulfonate)s as Air-Stablen Cationic Lewis Acids
  • Author(s): Qiu, R.; Zhang, G.; Xu, X.; Zou, K.; Shao, L.; Fang, D.; Li, Y.; Orita, A.; Saijo, R.; Mineyama, H.; Suenobu, T.; Fukuzumi, S.;Otera, J
  • Journal Title: J. Organomet. Chem. (in press)
  • Peer Reviewed
• [Presentation] 芳香環が置換したπ共役拡張型フェニレン-エチニレン化合物の紫外・可視吸収スペクトルと発光スペクトル (2008)
  • Author(s): 秋田真一,大寺純蔵
  • Organizer: 2008年日本化学会西日本大会
  • Place of Presentation: 長崎大学文教キャンパス
  • Year and Date: 2008-11-15
• [Presentation] ベンゾアゾールで置換されたフェニレン-エチニレン誘導体の合成と蛍光物性 (2008)
  • Author(s): 松尾大輔,大寺純蔵
  • Organizer: 2008年日本化学会西日本大会
  • Place of Presentation: 長崎大学文教キャンパス
  • Year and Date: 2008-11-15
• [Presentation] スルホンの二重脱離反応を用いたトリベンゾシクロトリイン誘導体の合成と紫外・可視吸収スペクトルと発光スペクトル (2008)
  • Author(s): 平手崇睦,大寺純蔵
  • Organizer: 2008年日本化学会西日本大会
  • Place of Presentation: 長崎大学文教キャンパス
  • Year and Date: 2008-11-15
• [Presentation] Synthesis and fluorescence of N-dimethylamino-substituted phenylene-ethynylenes (2008)
  • Author(s): 方敬坤,大寺純蔵
  • Organizer: 2008年日本化学会西日本大会
  • Place of Presentation: 長崎大学文教キャンパス
  • Year and Date: 2008-11-15
• [Presentation] フルオラスジスタノキサンを触媒に用いた有機溶媒/フルオロカーボン二相系溶媒中での向山アルドール反応 (2008)
  • Author(s): 田邊晶子,大寺純蔵
  • Organizer: 2008年日本化学会西日本大会
  • Place of Presentation: 長崎大学文教キャンパス
  • Year and Date: 2008-11-15
• [Presentation] パーフルオロアルカンスルホネート基をカウンターアニオンにもつジカチオン性Zr(IV),Ti(IV),Sn(IV)化合物の合成とそれを触媒としたグリコシル化反応 (2008)
  • Author(s): 峰山英高,大寺純蔵,
  • Organizer: 2008年日本化学会西日本大会
  • Place of Presentation: 長崎大学文教キャンパス
  • Year and Date: 2008-11-15
• [Presentation] 無溶媒反応の合成利用 (2007)
  • Author(s): 大寺純蔵
  • Organizer: 2006年日本化学会西日本大会
  • Place of Presentation: 琉球大学千原キャンパス
  • Year and Date: 2007-11-19
• [Presentation] パーフルオロブタンスルホネート基で置換したフルオラスジスタノキサンの合成と溶解度に関する研究 (2007)
  • Author(s): 田邊晶子,大寺純蔵
  • Organizer: 2007年日本化学会西日本大会
  • Place of Presentation: 岡山大学津島キャンパス
  • Year and Date: 2007-11-11
• [Presentation] 共役ジアリールエンイン化合物の紫外・可視吸収スペクトルと発光スペクトル (2007)
  • Author(s): 平手崇睦,大寺純蔵
  • Organizer: 2007年日本化学会西日本大会
  • Place of Presentation: 岡山大学津島キャンパス
  • Year and Date: 2007-11-11
• [Presentation] 二重脱離反応を利用した1-アリールプロピンの合成とそれに続くエンイン化合物の合成 (2007)
  • Author(s): 峰山英高,大寺純蔵
  • Organizer: 2007年日本化学会西日本大会
  • Place of Presentation: 岡山大学津島キャンパス
  • Year and Date: 2007-11-11
• [Presentation] ビニルスルホンをビルディングブロックに利用したジアリールブタジインの合成 (2007)
  • Author(s): 松尾大輔,大寺純蔵
  • Organizer: 2007年日本化学会西日本大会
  • Place of Presentation: 岡山大学津島キャンパス
  • Year and Date: 2007-11-11
• [Presentation] 直鎖ビピリジンによる金ナノ粒子の凝集反応の研究 (2007)
  • Author(s): 加藤佳子,大寺純蔵
  • Organizer: 2007年日本化学会西日本大会
  • Place of Presentation: 岡山大学津島キャンパス
  • Year and Date: 2007-11-10
• [Presentation] スルホンの2重脱離反応を利用した機能性アセチレンの合成 (2007)
  • Author(s): 折田明浩,大寺純蔵
  • Organizer: 2007年日本化学会西日本大会
  • Place of Presentation: 岡山大学津島キャンパス
  • Year and Date: 2007-11-10
• [Presentation] パーフルオロアダマンタンカルボキシレート基を有する有機スズ化合物の合成 (2006)
  • Author(s): 三輪快,大寺純蔵
  • Organizer: 2006年日本化学会西日本大会
  • Place of Presentation: 琉球大学千原キャンパス
  • Year and Date: 2006-11-18
• [Presentation] パーフルオロオクタンスルホネート基を有するジスタノキサンの合成と溶解度 (2006)
  • Author(s): 万江純代,大寺純蔵
  • Organizer: 2006年日本化学会西日本大会
  • Place of Presentation: 琉球大学千原キャンパス
  • Year and Date: 2006-11-18
• [Presentation] Interaction of FourAcetylenic Bonds in Tetraethynylsilane (2006)
  • Author(s): Guang Shao, 大寺純蔵
  • Organizer: 2006年日本化学会西日本大会
  • Place of Presentation: 琉球大学千原キャンパス
  • Year and Date: 2006-11-18
• [Presentation] フェニレン-エチニレンジアルデヒドを原料に用いた酸触媒縮合重合によるポリエーテルの合成 (2006)
  • Author(s): 松尾大輔,大寺純蔵
  • Organizer: 2006年日本化学会西日本大会
  • Place of Presentation: 琉球大学千原キャンパス
  • Year and Date: 2006-11-18
• [Presentation] アントラニレン-エチニレンの液晶性と蛍光物性 (2006)
  • Author(s): 石丸華奈子,大寺純蔵
  • Organizer: 2006年日本化学会西日本大会
  • Place of Presentation: 琉球大学千原キャンパス
  • Year and Date: 2006-11-18
• [Presentation] マイクロリアクターを用いた抗菌活性ポリマーの合成 (2006)
  • Author(s): 谷口尚隆,大寺純蔵
  • Organizer: 2006年日本化学会西日本大会
  • Place of Presentation: 琉球大学千原キャンパス
  • Year and Date: 2006-11-18
• [Presentation] SO3C8F17基を有する新規ジスタノキサンの合成 (2006)
  • Author(s): 万江純代, 大寺純蔵
  • Organizer: 2005年日本化学会西日本大会
  • Place of Presentation: 山口大学宇部キャンパス
  • Year and Date: 2006-10-23
• [Presentation] パーフルオロアルキルスルホネート基を有する有機スズ化合物の合成 (2006)
  • Author(s): 栗田晃延, 大寺純蔵
  • Organizer: 2005年日本化学会西日本大会
  • Place of Presentation: 山口大学宇部キャンパス
  • Year and Date: 2006-10-23
• [Presentation] 分子内配位を有する有機スズ化合物の合成 (2006)
  • Author(s): 三輪快, 大寺純蔵
  • Organizer: 2005年日本化学会西日本大会
  • Place of Presentation: 山口大学宇部キャンパス
  • Year and Date: 2006-10-23
• [Presentation] スルホンの二重脱離反応を利用した簡便なアセチレンの合成 (2005)
  • Author(s): 谷口尚隆,大寺純蔵
  • Organizer: 2005年日本化学会西日本大会
  • Place of Presentation: 山口大学宇部キャンパス
  • Year and Date: 2005-10-23
• [Presentation] 親水基を有する光学活性な環状アセチレン化合物の合成 (2005)
  • Author(s): 西嶋浩司,大寺純蔵
  • Organizer: 2005年日本化学会西日本大会
  • Place of Presentation: 山口大学宇部キャンパス
  • Year and Date: 2005-10-23
• [Presentation] 均一混合物の無溶媒反応 (2005)
  • Author(s): 上原元太,大寺純蔵
  • Organizer: 2005年日本化学会西日本大会
  • Place of Presentation: 山口大学宇部キャンパス
  • Year and Date: 2005-10-23
• [Presentation] Synthesesand fluorescence Properties of Aryleneethynylenes (2005)
  • Author(s): 樋口章大, Guang Shao, 大寺純蔵
  • Organizer: 2005年日本化学会西日本大会
  • Place of Presentation: 山口大学宇部キャンパス
  • Year and Date: 2005-10-23
• [Book] Tin Chemistry: Fundamentals (2008)
  • Author(s): Otera, J. Biesmens, M. Pinoie, V. Poelmans, K. Willem, R. WILEY
  • Total Pages: 667-680
  • Publisher: Frontiers and Applications
• [Book] Georg Thieme Verlag (2007)
  • Author(s): Otera, J.
  • Total Pages: 800
  • Publisher: Science of Synthesis
• [Book] フルオラスケミストリー (2005)
  • Author(s): 大寺純蔵,監修
  • Total Pages: 227
  • Publisher: エムシーエム出版