寸法と分子形状を超精密制御したハイブリッド共役ポリマーの極限性能

2008 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 17067009
• Research Institution: Kyoto Institute of Technology
• Principal Investigator: 堀田 収 Kyoto Institute of Technology, 工芸科学研究科, 教授 (00360743)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 山雄 健史 京都工芸繊維大学, 工芸科学研究科, 助教 (10397606)
• Keywords: 共役ポリマー / 極限性能 / 電流注入レーザー / 有機半導体 / 結晶薄膜 / アンビポーラー半導体材料 / 発光トランジスタ / 狭線化発光

Research Abstract

1 ハイブリッド共役ポリマー材料の開発と光学定数の決定
チオフェン環とフェニレン環を分子レベルでハイブリッドして寸法と分子形状を超精密制御したハイブリッド共役ポリマー材料に関して、新たに(チオフェン/フェニレン)コオリゴマー(TPCO)の分子末端をトリフルオロメチル基およびメトキシ基で置換したアンビポーラー半導体材料を開発し、良好な電子およびホール注入特性を確認した。また、BP1T結晶のレーザー光励起によるレーザー発振スペクトルの詳細な解析から異方屈折率を決定した。特に、c-軸方向に4.56と、有機高分子材料として格段に高い屈折率を示すことを明らかにした。さらに、TPCO材料は、レーザー媒質として大きな光学利得(75cm^<-1>)をもつことを明らかにした。
2(チオフェン/フェニレン)コオリゴマー結晶を用いた発光トランジスタの開発
(チオフェン/フェニレン)コオリゴマー結晶をチャネル部に組み込んだ発光トランジスタを開発した。併せてトランジスタデバイスの駆動方式を刷新し、ゲート電極に交流電圧を印加することによって従来デバイスに比較して大幅に電子注入特性を改善することに成功した。交流電圧として矩形波を選んだ場合、特に効果が高く、BP1T単結晶を用いて世界に先駆けてデバイス上での狭線化発光(半波高全値幅 : FWHMとして1.1nm)を達成した。また、ゲート交流電圧印加方式は、有機半導体材料への電子およびホール注入を定量的に評価する有効かつ簡便な方法であることを示した。

Research Products

• [Journal Article] Gain-narrowed emissions of thiophene/phenylene co-oligomer single crystals (2009)
  • Author(s): T. Hiramatsu, N. Matsuoka, H. Yanagi, F. Sasaki, S. Hotta
  • Journal Title: Phys. Status Solidi C 6 Pages: 338-341
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Crystal Structure and FET Characteristics of an n-Type Thiophene/Phenylene Co-oligomer of 1,4-Bis{544-(trifluoromethyl)phenyl]thiophen-2-yl}benzene (2009)
  • Author(s): S. Hotta, Y. Shimizu, T. Yamao, M. Goto, R. Azumi
  • Journal Title: Chem. Lett 38 Pages: 294-295
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] A field-effect transistor based upon thiophene/phenylene co-oligomer nanomolecules combined with a composite polymer gate insulator (2009)
  • Author(s): T. Yamao, H. Kuriki, T. Miki, S. Hotta
  • Journal Title: J. Nanosci. Nanotechnol 9 Pages: 165-168
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] A high optical-gain organic crystal comprising thiophene/phenylene co-oligomer nanomolecules (2009)
  • Author(s): T. Yamao, K. Yamamoto, S. Hotta
  • Journal Title: J. Nanosci. Nanotechnol 9 Pages: 2582-2585
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Laser oscillation in a highly anisotropic organic crystal with a refractive index of 4.0 (2008)
  • Author(s): T. Yamao, K. Yamamoto, Y. Taniguchi, T. Miki, S. Hotta
  • Journal Title: J. Appl. Phys 103 Pages: 093115/4
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Polarized emissions from single crystals of thiophene/phenylene co-oligomers measured by microspectroscopy (2008)
  • Author(s): T. Yamao, Y. Taniguchi, K. Yamamoto, T. Mild, T. Ohira, S. Hotta
  • Journal Title: Jpn. J. Appl. Phys 47 Pages: 4719-4723
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Polarized laser oscillation from polygon crystals of thiophene/phenyleneco-oligomers grown by liquid- phase growth (2008)
  • Author(s): T. Yamao, K. Yamamoto, T. Mild, H. Akagami, Y. Nishimoto, S. Hotta
  • Journal Title: Phys. Status Solidi C 5 Pages: 3194-3196
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Organic light-emitting field-effect transistors operated by alternating-current gate voltages (2008)
  • Author(s): T. Yamao, Y. Shimizu, K. Terasaki, S. Hotta
  • Journal Title: Adv. Mater 20 Pages: 4109-4112
  • Peer Reviewed
• [Presentation] 有機半導体結晶トランジスタからの電流注入狭線化発光 (2009)
  • Author(s): 山雄健史, 寺崎皓平, 清水康弘, 堀田収
  • Organizer: 応用物理学会第56回応用物理学関係連合講演会
  • Place of Presentation: 筑波大学筑波キャンパス
  • Year and Date: 2009-04-01
• [Presentation] (チオフェン/フェニレン)コオリゴマーを用いたマイクロ(ディスク・リング)レーザーの発振閾値低減 (2009)
  • Author(s): 佐々木史雄, 原市聡, 井門靖樹, 舛本泰章, 堀田収
  • Organizer: 応用物理学会第56回応用物理学関係連合講演会
  • Place of Presentation: 筑波大学筑波キャンパス
  • Year and Date: 2009-03-31
• [Presentation] 高温蒸着法を用いた(チオフェン/フェニレン)コオリゴマーマイクロレーザー作製 (2009)
  • Author(s): 井門靖樹, 舛本泰章, 佐々木史雄, 原市聡, 堀田収
  • Organizer: 応用物理学会第56回応用物理学関係連合講演会
  • Place of Presentation: 筑波大学筑波キャンパス
  • Year and Date: 2009-03-31
• [Presentation] チオフェン/フェニレン・コオリゴマー単結晶の増幅発光時間分解特性 (2009)
  • Author(s): 松岡直樹, 柳久雄, 佐々木史雄, 堀田収
  • Organizer: 応用物理学会第56回応用物理学関係連合講演会
  • Place of Presentation: 筑波大学筑波キャンパス
  • Year and Date: 2009-03-31
• [Presentation] フッ素系絶縁膜を用いた両極性単結晶トランジスタ (2009)
  • Author(s): 蓬田陽平, 竹延大志, サトリア・ズルカルナエン・ビスリ, 山雄健史, 堀田収, 八尋正幸, 安達千波矢, 岩佐義宏
  • Organizer: 日本物理学会第64回年次大会
  • Place of Presentation: 立教大学池袋キャンパス
  • Year and Date: 2009-03-30
• [Presentation] Organic light-emitting field-effect transistor with channel waveguide structure (2009)
  • Author(s): Y. Shigee, H. Yanagi, K. Terasaki, T. Yamao, S. Hotta
  • Organizer: Fifth International Conference on Molecular Electronics and Bioelectronics(M&BE5)
  • Place of Presentation: Miyazaki International Conference Hall, Phoenix Seagaia Resort, Miyazaki, Japan
  • Year and Date: 2009-03-17
• [Presentation] Improved FET characteristics of an n-type semiconducting thiophene/phenylene co-oligomer (2009)
  • Author(s): T. Yamao, Y. Shimizu, H. Kuriki, T. Katagiri, S. Hotta
  • Organizer: Fifth International Conference on Molecular Electronics and Bioelectronics(M&BE5)
  • Place of Presentation: Miyazaki International Conference Hall, Phoenix Seagaia Resort, Miyazaki, Japan
  • Year and Date: 2009-03-17
• [Presentation] Light emission from organic field-effect transistors enhanced by alternating-current gate voltages (2009)
  • Author(s): T. Yamao, K. Terasaki, Y. Shimizu, S. Hotta
  • Organizer: IMR Workshop on Organic Light Emitting Devices
  • Place of Presentation: Institute for Materials Research, Tohoku University, and Iwanumaya Hotel, Sendai, Japan
  • Year and Date: 2009-01-24
• [Presentation] Optoelectronic properties of organic single-crystals ambipolar light-emitting transistor (2009)
  • Author(s): S. Z. Bisri, Y. Yomogida, S. Tsuda, T. Takenobu, T. Yamao, C. Adachi, S. Hotta, Y. Iwasa
  • Organizer: IMR Workshop on Organic Light Emitting Devices
  • Place of Presentation: Institute for Materials Research, Tohoku University, and Iwanumaya Hotel, Sendai, Japan
  • Year and Date: 2009-01-24
• [Presentation] Ambipolar light emitting transistor based on highly photoluminescentorganic single crystals (2009)
  • Author(s): Y. Yomogida, T. Takenobu, S. Z. Bisri, H. Nakanotani, M. Yahiro, C. Adachi, T. Yamao, S. Hotta, Y. Iwasa
  • Organizer: IMR Workshop on Organic Light Emitting Devices
  • Place of Presentation: Institute for Materials Research, Tohoku University, and Iwanumaya Hotel. Sendai. Japan
  • Year and Date: 2009-01-23
• [Presentation] Improvements of morphologies and electronic properties of highly purified organic oligomer semiconductors (2008)
  • Author(s): T. Yamao, T. Sakaguchi, K. Juri, N. Suganuma, S. Hotta
  • Organizer: 8th International Conference on Nano-Molecular Electronics(ICNME 2008)
  • Place of Presentation: Portopia Hotel Kobe, Hyogo, Japan
  • Year and Date: 2008-12-16
• [Presentation] Light emitting transistors of highly luminescent organic single crystals (2008)
  • Author(s): Y. Iwasa, S. Z. Bisri, Y. Yomogida, H. Nakanotani, T. Yamao, M. Yahiro, S. Hotta, C. Adachi, T. Takenobu
  • Organizer: Materials Research Society Fall Meetings 2008
  • Place of Presentation: Boston, MA, USA
  • Year and Date: 2008-12-02
• [Presentation] Electrically-driven spectral evolution and self-waveguided edge emission from organic single crystals (2008)
  • Author(s): S. Z. Bisri, T. Takenobu, Y. Yomogida, T. Yamao, S. Hotta, Y. Iwasa
  • Organizer: Materials Research Society Fall Meetings 2008
  • Place of Presentation: Boston, MA, USA
  • Year and Date: 2008-12-02
• [Presentation] ポリマー絶縁膜を用いた高移動度n型有機結晶トランジスタ (2008)
  • Author(s): 清水康弘, 山雄健史, 堀田収
  • Organizer: 薄膜材料デバイス研究会第5回研究集会
  • Place of Presentation: なら100年会館
  • Year and Date: 2008-11-01
• [Presentation] 有機単結晶発光トランジスタ (2008)
  • Author(s): 竹延大志, ビスリ・サトリア, 蓬田陽平, 山雄健史, 堀田収, 八尋正幸, 安達千波矢, 岩佐義宏
  • Organizer: 薄膜材料デバイス研究会第5回研究集会
  • Place of Presentation: なら100年会館
  • Year and Date: 2008-10-31
• [Presentation] 導電性高分子ナノファイバーのモルフォロジーと電気特性 (2008)
  • Author(s): 梅田晴可, Chan Kok Ho Kent, 山雄健史, Muhamad Nasir, 小滝雅也, 堀田収
  • Organizer: 日本材料学会第52回日本学術会議材料工学連合講演会
  • Place of Presentation: 京大会館
  • Year and Date: 2008-10-22
• [Presentation] Ultimate performance of hybridized conjugated polymers with super-controlled sizes and molecular shapes (2008)
  • Author(s): S. Hotta, T. Yamao
  • Organizer: Research project for priority area, #446, "Control of Super-Hierarchical Structures and Innovative Functions of Next-Generation Conjugated Polymers
  • Place of Presentation: Awaji Yumebutai International Conference Center, Hyogo, Japan
  • Year and Date: 2008-10-21
• [Presentation] Laser oscillations in oligomer crystals by interference exposure method (2008)
  • Author(s): T. Yamao, T. Inoue, Y. Okuda, T. Ishibashi, S. Hotta, N. Tsutsumi
  • Organizer: 18th IKETANI CONFERENCE, International Conference on Control of Super-Hierarchical Structures and Innovative Functions of Next-Generation Conjugated Polymers
  • Place of Presentation: Awaji Yumebutai International Conference Center, Hyogo, Japan
  • Year and Date: 2008-10-21
• [Presentation] ポリマーブレンドの共連続構造をテンプレートとして利用したCNTの三次元ネットワーク構築 (2008)
  • Author(s): 村田匡, 村田光佑, 寺崎皓平, 中西英行, 山雄健史, 堀田収, 則末智久, 宮田貴章
  • Organizer: 高分子学会第57回高分子討論会
  • Place of Presentation: 大阪市立大学杉本キャンパス
  • Year and Date: 2008-09-26
• [Presentation] 近接蒸着によるオリゴマー有機半導体単結晶の作製とデバイス評価 (2008)
  • Author(s): 重里圭一郎, 山雄健史, 堀田収
  • Organizer: 高分子学会第57回高分子討論会
  • Place of Presentation: 大阪市立大学杉本キャンパス
  • Year and Date: 2008-09-26
• [Presentation] 溶液プロセスによる(チオフェン/フェニレン)コオリゴマー結晶薄膜の作製 (2008)
  • Author(s): 西本善博, 赤神博, 片桐敏文, 山雄健史, 堀田収
  • Organizer: 高分子学会第57回高分子討論会
  • Place of Presentation: 大阪市立大学杉本キャンパス
  • Year and Date: 2008-09-26
• [Presentation] レーザー分光を利用した有機半導体結晶の光学定数の測定 (2008)
  • Author(s): 奥田裕貴, 山本一統, 山雄健史, 堀田収
  • Organizer: 高分子学会第57回高分子討論会
  • Place of Presentation: 大阪市立大学杉本キャンパス
  • Year and Date: 2008-09-25
• [Presentation] 周期的光学利得を形成したオリゴマー材料のレーザー分光測定 (2008)
  • Author(s): 井上丈嗣, 石橋隆志, 山雄健史, 堀田収, 坂井亙, 堤直人
  • Organizer: 高分子学会第57回高分子討論会
  • Place of Presentation: 大阪市立大学杉本キャンパス
  • Year and Date: 2008-09-25
• [Presentation] 有機半導体デバイス作製に向けた液相結晶成長法の改良 (2008)
  • Author(s): 赤神博, 西本善博, 山雄健史, 堀田収, 吉田郵司
  • Organizer: 高分子学会第57回高分子討論会
  • Place of Presentation: 大阪市立大学杉本キャンパス
  • Year and Date: 2008-09-25
• [Presentation] 高移動度n型有機結晶トランジスタ (2008)
  • Author(s): 清水康弘, 山雄健史, 堀田収, 阿澄玲子
  • Organizer: 高分子学会第57回高分子討論会
  • Place of Presentation: 大阪市立大学杉本キャンパス
  • Year and Date: 2008-09-25
• [Presentation] トリフルオロメチル基を導入した(チオフェン/フェニレン)コオリゴマーの合成と電界効果トランジスタ特性 (2008)
  • Author(s): 片桐敏文, 坂東誠二, 宮田真良, 阪口拓哉, 清水康弘, 山雄健史, 堀田収
  • Organizer: 高分子学会第57回高分子討論会
  • Place of Presentation: 大阪市立大学杉本キャンパス
  • Year and Date: 2008-09-25
• [Presentation] 高純度の(チオフェン/フェニレン)コオリゴマーを用いた溶融膜の作製と構造解析 (2008)
  • Author(s): 阪口拓哉, 重里圭一郎, 山雄健史, 堀田収
  • Organizer: 高分子学会第57回高分子討論会
  • Place of Presentation: 大阪市立大学杉本キャンパス
  • Year and Date: 2008-09-25
• [Presentation] Refractive index along the molecular long axis of an orthorhombic thiophene/phenylene co-oligomer crystal (2008)
  • Author(s): T. Yamao, K. Yamamoto, T. Inoue, Y. Okuda, Y. Taniguchi, S. Hotta
  • Organizer: 2008 International Conference on Solid State Devices and Materials(SSDM 2008)
  • Place of Presentation: Tsukuba International Congress Center(EPOCHAL TSUKUBA), Ibaraki, Japan
  • Year and Date: 2008-09-25
• [Presentation] マイクロキャビティーを備えた有機半導体単結晶薄膜の蛍光特性 (2008)
  • Author(s): 櫻井陽一, 松永和之, 三木智晴, 平等文雄, 山雄健史, 堀田収, 陣内浩司
  • Organizer: 高分子学会第57回高分子討論会
  • Place of Presentation: 大阪市立大学杉本キャンパス
  • Year and Date: 2008-09-24
• [Presentation] 有機半導体薄膜を用いた発光トランジスターの高性能化 (2008)
  • Author(s): 寺崎皓平, 清水康弘, 山雄健史, 堀田収
  • Organizer: 高分子学会第57回高分子討論会
  • Place of Presentation: 大阪市立大学杉本キャンパス
  • Year and Date: 2008-09-24
• [Presentation] 有機単結晶発光トランジスタ (2008)
  • Author(s): 竹延大志, ビスリ・サトリア, 蓬田陽平, 山雄健史, 堀田収, 八尋正幸, 安達千波矢, 岩佐義宏
  • Organizer: 高分子学会第57回高分子討論会
  • Place of Presentation: 大阪市立大学杉本キャンパス
  • Year and Date: 2008-09-24
• [Presentation] 有機単結晶を用いた両極性発光トランジスタ (2008)
  • Author(s): 蓬田陽平, 竹延大志, サトリア・ズルカルナエン・ビスリ, 山雄健史, 堀田収, 八尋正幸, 安達千波矢, 岩佐義宏
  • Organizer: 日本物理学会2008年秋季大会
  • Place of Presentation: 岩手大学上田キャンパス
  • Year and Date: 2008-09-22
• [Presentation] (チオフェン/フェニレン)コオリゴマーを用いたマイクロ(ディスク・リング)レーザーの発振モード特性 (2008)
  • Author(s): 佐々木史雄, 原市聡, 井門靖樹, 舛本泰章, 堀田収
  • Organizer: 応用物理学会第69回応用物理学会学術講演会
  • Place of Presentation: 中部大学
  • Year and Date: 2008-09-04
• [Presentation] 有機単結晶を用いた緑色発光両極性トランジスタ (2008)
  • Author(s): 蓬田陽平, 竹延大志, サトリア・ズルカルナエン・ビスリ, 八尋正幸, 安達千波矢, 山雄健史, 堀田収, 岩佐義宏
  • Organizer: 応用物理学会第69回応用物理学会学術講演会
  • Place of Presentation: 中部大学
  • Year and Date: 2008-09-04
• [Presentation] 有機低次元結晶からの発光増幅 (2008)
  • Author(s): 柳久雄, 平松徹, 松岡直樹, 佐々木史雄, 堀田収
  • Organizer: 応用物理学会第69回応用物理学会学術講演会
  • Place of Presentation: 中部大学
  • Year and Date: 2008-09-04
• [Presentation] 交流ゲート電圧駆動による有機発光トランジスターの発光性能の向上 (2008)
  • Author(s): 山雄健史, 寺崎皓平, 清水康弘, 堀田収
  • Organizer: 応用物理学会第69回応用物理学会学術講演会
  • Place of Presentation: 中部大学
  • Year and Date: 2008-09-03
• [Presentation] A thiophene/phenylene co-oligomer slab waveguide equipped with a distributed Bragg reflector (2008)
  • Author(s): S. Hotta, Y. Sakurai, T. Miki, K. Matsunaga, F. Hirato, T. Yamao, H. Jinnai
  • Organizer: International Conference on Science and Technology of Synthetic Metals(ICSM 2008)
  • Place of Presentation: Porto de Galinhas, Pernambuco, Brazil
  • Year and Date: 2008-07-10
• [Presentation] Enhanced light emission from organic field-effect transistors operated by alternating-current gate voltages (2008)
  • Author(s): T. Yamao, Y. Shimizu, K. Terasaki, S. Hotta
  • Organizer: International Conference on Science and Technology of Synthetic Metals(ICSM 2008)
  • Place of Presentation: Porto de Galinhas, Pernambuco, Brazil
  • Year and Date: 2008-07-08
• [Presentation] 溶解性を向上させた(チオフェン/フェニレン)コオリゴマーの合成とトランジスタ特性 (2008)
  • Author(s): 片桐敏文, 坂東誠二, 宮田真良, 平瀬龍二, 石原マリ, 山雄健史, 堀田収
  • Organizer: 高分子学会第57回高分子学会年次大会
  • Place of Presentation: パシフィコ横浜
  • Year and Date: 2008-05-29
• [Book] 次世代共役ポリマーの超階層制御と革新機能 (2009)
  • Author(s): 堀田収、山雄健史
  • Total Pages: 450
  • Publisher: シー・エム・シー出版
• [Patent(Industrial Property Rights)] 有機光学デバイス、その製造方法、及び増幅又は狭線化した光を発する方法 (2008)
  • Inventor(s): 堀田収, 山雄健史, 陣内浩司, 櫻井陽一, 松永和之, 三木智晴, 平等文雄
  • Industrial Property Rights Holder: 京都工芸繊維大学
  • Industrial Property Number: 特願2008-175782
  • Filing Date: 2008-07-04