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2007 Fiscal Year Annual Research Report

同一の不斉源から両方の鏡像体を高選択的に得る不斉触媒反応系の構築

Research Project

Project/Area Number 17350020
Research InstitutionKobe University

Principal Investigator

林 昌彦  Kobe University, 理学研究科, 教授 (60192704)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 網井 秀樹  神戸大学, 理学研究科, 准教授 (00284084)
Keywords不斉合成 / エナンチオ選択的反応 / 不斉配位子 / シッフ塩基 / オキサゾリン / 不斉増炭反応 / アルドイミン / ケトイミン
Research Abstract

われわれが開発したL-セリンから合成した不斉配位子は,互いにエナンチオマーの関係にあるわけではなく,異なる化合物であるが,確実に逆のエナンチオ面を選択している。この方法論を一般的にいうならば,この同一の不斉源(今回の場合L-セリン)から擬エナンチオマー(pseudo-enantiomer)の関係にある触媒,配位子を設計することによって,不斉触媒反応において生成物の両鏡像体を高光学純度で合成することになる。BINOLやBINAPのように配位子をラセミ体で合成し,それを光学分割する触媒ももちろん今後とも新たに優れたものが開発されるであろう。同時に、糖やアミノ酸など天然由来の光学活性化合物を原料として新しい不斉配位子を設計、合成する研究もますます盛んに行われることは疑いのないことである。その際,生成物の両鏡像体を得る手法として、触媒の配位子の設計の際,高い不斉認識能をもつ配位子を合成すると同時に,同じく高い不斉認識能をもつ擬エナンチオマー(pseudo-enantiomer)の関係にある触媒,配位子を設計・合成することは方法論としても理論的であり、概念的にも新しい指針になると考えている。光学活性化合物の重要性は医農薬などの生命科学分野のみならず、物質科学分野でも大きな注目を集めている。われわれの提唱・実証した擬エナンチオマー(pseudo-enantiomer)の関係にある触媒,配位子を設計の手法が今後さらに一般性の高いものになれば,不斉合成の分野に新しい手法を提供することになる。

  • Research Products

    (5 results)

All 2008 2007

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results) Presentation (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] 同一の不斉源から両鏡像体を高光学純度で得る手法:触媒的不斉炭素-炭素結合形成反応を中心に2007

    • Author(s)
      田中孝徳, 林 昌彦
    • Journal Title

      有機合成化学協会誌 65

      Pages: 969-976

    • Description
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Oxidation of Secondary Benzylic Alcohols to Ketones by Activated Carbon-Molecular Oxygen System2007

    • Author(s)
      Y. Sano, T. Tanaka, M. Hayashi
    • Journal Title

      Chem. Lett 36

      Pages: 1414-1415

    • Description
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Ligand Effects of 2-(2-Pyridy1)benzazoles-Pd Complexes on the X-Ray Crystallographic Structures, 1H NMR Spectra, and Catalytic Activities in Mizoroki-Heck Reactions2007

    • Author(s)
      S. Haneda, Z. B. Gan, K. Eda, M. Hayashi
    • Journal Title

      Organometallics 26

      Pages: 6551-6555

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Catalytic Asymmetric Carbon-Carbon Bond Forming Reactions Catalyzed by Chiral Schiff Base-Metal Complexes2007

    • Author(s)
      M. Hayashi
    • Organizer
      Japan-Singapore Bilateral Symposium on Catalysis
    • Place of Presentation
      シンガポール国立大学
    • Year and Date
      2007-01-09
    • Description
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 新規なN, N, P-三座シッフ塩基配位子化合物および該化合物を用いた不斉合成2008

    • Inventor(s)
      林 昌彦
    • Industrial Property Rights Holder
      神戸大学
    • Industrial Property Number
      特願2008-091179
    • Filing Date
      2008-03-31

URL: 

Published: 2010-02-04   Modified: 2016-04-21  

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