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2006 Fiscal Year Annual Research Report

スピンコートを利用した新しい絶対不斉合成

Research Project

Project/Area Number 17350044
Research InstitutionThe University of Tokyo

Principal Investigator

相田 卓三  東京大学, 大学院工学系研究科, 教授 (00167769)

Keywordsキラリティー / 絶対不斉合成 / ポルフィリン / デンドリマー / スピンコート / 光学活性 / 超分子
Research Abstract

化学的な不斉源を用いずに光学活性化合物を合成する「絶対不斉合成」は、光学活性化合物の超効率的な合成法となり得るだけなく、地球上の生命におけるホモキラリティーの起源とも関係づけられるため、様々な分野で強い関心を惹きつけている。これまで行われてきた絶対不斉合成の代表的な成功例は、ある基質が結晶化する際、らせんのような不斉な分子配列を形成することを利用しており、結晶場という現在の科学ではほとんどコントロールできない偶然の環境により達成されてきた。このため、絶対不斉合成が適用できる基質は特殊な化合物に限定されている。一方、円偏光を用いた絶対不斉合成の例も報告されているが、この場合、特殊な装置が必要な上、不斉収率が極めて低く、いまだに概念的な手法というレベルを脱していない。本研究では、スピンコートや撹拌などマクロな不斉によって生じると予想される分子集合体のキラリティーを利用して、絶対不斉合成を行なうことを目的としてきた。これが成功すれば、得られる生成物の光学活性(絶対立体配置)を回転の方向を左回転、右回転と変えることで自由自在に得られるようになる。このような、誰にでも行える単純な操作により、望みの絶対立体配置を有する光学活性体を作り分けることができる絶対不斉合成は前例がなく、光学活性体が関係する幅広い分野において、極めて大きな波及効果が期待できる。本研究期間において、我々はその基礎となるいくつかの非常に興味深い現象を見いだした。

  • Research Products

    (6 results)

All 2007 2006

All Journal Article (6 results)

  • [Journal Article] Chiroptical Sensing of Asymmetric Hydrocarbons using a Homochiral Supramolecular Box from a Bismetalloporphyrin Rotamer2007

    • Author(s)
      Junko Aimi, Kazumasa Oya, Akihito Tsuda, Takuzo Aida
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed. 46

      Pages: 2031

  • [Journal Article] Crystallographic and Chiroptical Studies on Tetraarylferrocenes for Use as Chiral Rotary Modules for Molecular Machines2007

    • Author(s)
      Takahiro Muraoka, Kazushi Kinbara, Atsushi Wakamiya, Shigehiro Yamaguchi, Takuzo Aida
    • Journal Title

      Chem. Eur. J. 13

      Pages: 1724

  • [Journal Article] Metalloporphyrin Hosts for Supramolecular Chemistry of Fullerenes2007

    • Author(s)
      Kentaro Tashiro, Takuzo Aida
    • Journal Title

      Chem. Soc. Rev. 36

      Pages: 189

  • [Journal Article] Sensing of Chiral Fullerenes by a Cyclic Host with an Asymmetrically Ditorted π-Electronic Component2006

    • Author(s)
      Yoshiaki Shoji, kentaro Tashiro, Takuzo Aida
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc. 128

      Pages: 10690

  • [Journal Article] Hermaphoroditic Chirality"of a D_2-Symmetric Saddle-Shaped Porphyrin in Multicomponent Spontaneous Optical Resolution : Inclusion Cocrystals with Double-Helical Porphyrin Arrays2006

    • Author(s)
      Yukitami Mizuno, Md, Akhtarul Alam, Akihiko Tsuda, Kazushi Kinbara, Kentaro Yamaguchi, Takuzo Aida
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed 45

      Pages: 3786

  • [Journal Article] A Self-Locking Molecule Operative with a Photoresponseive Key2006

    • Author(s)
      Takahiro Muraoka, Kazushi Kinbara, Takuzo Aida
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc. 128

      Pages: 11600

URL: 

Published: 2008-05-08   Modified: 2016-04-21  

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