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2008 Fiscal Year Final Research Report

Asymmetric synthesis on the basis of conformation-control through cation-π interaction

Research Project

  • PDF
Project/Area Number 17350046
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Synthetic chemistry
Research InstitutionOchanomizu University

Principal Investigator

YAMADA Shinji  Ochanomizu University, 大学院・人間文化創成科学研究科, 教授 (30183122)

Project Period (FY) 2005 – 2008
Keywordsカチオン-π相互作用 / 立体配座制御 / 不斉合成 / ピリジニウム / 光二量化反応
Research Abstract

ピリジニウム環とアリール基との分子内カチオンーπ相互作用が様々な有機分子の立体配座制御に有効であることを見出し、置換ジヒドロピリジン類およびシクロプロパン類の立体選択的合成に有効であることを実証した. さらに、本相互作用を分子間に拡張することで、溶液および固相におけるアルケン類の[2+2]付加環化反応が、高い選択性でsynHT 体を与えることを見出し、カチオンーπ相互作用が分子間の立体選択的反応においても有効であることを明らかにした.

  • Research Products

    (34 results)

All 2009 2008 2007 2006 2005 Other

All Journal Article (13 results) (of which Peer Reviewed: 13 results) Presentation (20 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Cation-pi Controlled Solid-State Photodimerization of 4-Azachalcones2009

    • Author(s)
      S. Yamada, Y. Tokugawa
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc 131

      Pages: 2098-2099

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A significant substituent effect on the regeoselectivity in addition of alkynes to 3-substituted pyridines2009

    • Author(s)
      S. Yamada, A. Toshimitsu, Y. Takahashi
    • Journal Title

      Tetrahedron 65

      Pages: 2329-2333

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] An Unusual Reaction of a Pyridinium Ylide with 1, 1-Dicyanoethylene Derivatives2008

    • Author(s)
      S. Yamada, E. Ohta
    • Journal Title

      Chem. Lett

      Pages: 628-629

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] (1-Pyridinio) perfluorophenacylide : a new stable pyridinium ylide in the enol form2008

    • Author(s)
      S. Yamada, E. Ohta
    • Journal Title

      Acta Cryst C64

      Pages: o230-o232

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Dynamic Kinetic Resolution of Hemiaminals Using a Novel DMAP Catalyst2008

    • Author(s)
      S. Yamada, K. Yamashita
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett 49

      Pages: 32-35

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Role of Cation-pi Interactions in the Photodimerization of trans-4-Styrylpyridines2007

    • Author(s)
      S. Yamada, N. Uematsu, K. Yamashita
    • Journal Title

      J.Am.Chem.Soc 129

      Pages: 12100-12101

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Origin of Attraction, Magnitude and Directionality of Interactions in Benzene Complexes with Pyridinium Cations2007

    • Author(s)
      S. Tsuzuki, M. Mikami, S. Yamada
    • Journal Title

      J.Am.Chem.Soc 129

      Pages: 8656-8662

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Intramolecular cation-pi interaction in organic synthesis2007

    • Author(s)
      S. Yamada
    • Journal Title

      Org. Biomol. Chem(perspective) 5

      Pages: 2903-2912

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Regio-and stereoselective addition of allylmetal reagents to a pyridinium-pi and quinolinium-p complexes2007

    • Author(s)
      S. Yamada, M. Inoue
    • Journal Title

      Org. Lett 9

      Pages: 1477-1480

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Enantioselective cyclopropanation reaction using a conformationally fixed pyridinium ylide through a cation-pi interaction2007

    • Author(s)
      S. Yamada, J. Yamamoto, E. Ohta
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett 48

      Pages: 855-858

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A New Class of Pyridine Catalyst Having a Conformation Switch System : Asymmetric Acylation of Various sec-Alcohols2006

    • Author(s)
      S. Yamada, T. Misono, Y. Iwai, A. Masumizu, Y. Akiyama
    • Journal Title

      J. Org. Chem 71

      Pages: 6872-6880

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Two significantly different conformations in crystal : formation of a molecular dimmer governed by cation-pi interactions2006

    • Author(s)
      S. Yamada, Y. Morimoto
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett. 46

      Pages: 5557-5560

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A new route to 3, 4-disubstituted piperidines : formal total synthesis of (-)-paroxetine and (+)-femoxetine2005

    • Author(s)
      S. Yamada, I. Jahan
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett. 46

      Pages: 8673-8676

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] カチオン-π相互作用によるアザカルコン類の分子配向制御と固相光二量化反応2009

    • Author(s)
      徳川葉子・山田眞二
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      千葉
    • Year and Date
      2009-03-29
  • [Presentation] カチオン-π相互作用に基づく光付加環化反応(III) : ナフチルビニルピリジン類の光二量化反応2009

    • Author(s)
      野尻由佳・山田眞二
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      千葉
    • Year and Date
      2009-03-28
  • [Presentation] カチオン-π相互作用に基づく光付加環化反応(I) : アザスチルベンの溶液中における[2+2]光二量化反応2009

    • Author(s)
      菅原まい・山田眞二
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      千葉
    • Year and Date
      2009-03-27
  • [Presentation] カチオン-π相互作用に基づく光付加環化反応(II) : 4-アザカルコン類の溶液および固相[2+2]光二量化反応2009

    • Author(s)
      徳川葉子・山田眞二
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      千葉
    • Year and Date
      2009-03-27
  • [Presentation] カチオンーπ相互作用による配向制御に基づく4-アザカルコン類の選択的固相光二量化反応2008

    • Author(s)
      徳川葉子・山田眞二
    • Organizer
      2008光化学討論会
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      2008-09-11
  • [Presentation] 4-スチリルピリジン類の光二量化反応 : カチオン-π相互作用による位置及び立体制御2007

    • Author(s)
      山田眞二・植松奈緒子・菅原まい
    • Organizer
      第37複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      長野
    • Year and Date
      2007-10-17
  • [Presentation] カチオン-π相互作用により制御された4-スチリルピリジンの選択的光二量化反応2007

    • Author(s)
      山田眞二・植松奈緒子・菅原まい
    • Organizer
      2007年光化学討論会
    • Place of Presentation
      松本
    • Year and Date
      2007-09-26
  • [Presentation] Photodimerization of 4-Styrylpyridines : The Role of a Cation-pi Interaction in the Selectivity2007

    • Author(s)
      S. Yamada, N. Uematsu, M. Sugawara
    • Organizer
      ICHC21
    • Place of Presentation
      Sidney
    • Year and Date
      2007-07-16
  • [Presentation] カチオン-π相互作用により制御されたcis-スチリルピリジンの光二量化反応2007

    • Author(s)
      菅原まい・山田眞二
    • Organizer
      日本化学会第87春季年会
    • Place of Presentation
      大阪、関大
    • Year and Date
      2007-03-27
  • [Presentation] カチオン-π相互作用により制御されたtrans-スチリルピリジンの立体選択的光二量化反応2007

    • Author(s)
      植松奈緒子・山田眞二
    • Organizer
      日本化学会第87春季年会
    • Place of Presentation
      大阪、関大
    • Year and Date
      2007-03-26
  • [Presentation] ピリジニウムイリドとフェニル基のカチオン-π相互作用を利用する不斉シクロプロパン化反応2006

    • Author(s)
      太田絵美子・山本純・山田眞二
    • Organizer
      第36複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      長崎
    • Year and Date
      2006-11-23
  • [Presentation] 3位に置換基を有するピリジン類の6位選択的アルキニル化反応2006

    • Author(s)
      利光彩・山田眞二
    • Organizer
      第36複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      長崎
    • Year and Date
      2006-11-23
  • [Presentation] スチリルピリジン類の光二量化反応に及ぼすカチオン-π相互作用の影響2006

    • Author(s)
      植松奈緒子・山下香織・山田眞二
    • Organizer
      第36複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      長崎
    • Year and Date
      2006-11-22
  • [Presentation] Asymmetric Acylation of Various sec-Alcohols with a New DMAP Catalyst2006

    • Author(s)
      Shinji Yamada, Tomoko Misono, Yuko Iwai, Ayako Masumizu, Yukiko Akiyama and Kaori Yamashita
    • Organizer
      ISOR
    • Place of Presentation
      Awaji
    • Year and Date
      2006-04-24
  • [Presentation] 新規DMAP触媒によるビアリールカルビノール類の速度論分割2006

    • Author(s)
      秋山侑紀子・山田眞二
    • Organizer
      日本化学会第86春季年会
    • Place of Presentation
      千葉
    • Year and Date
      2006-03-29
  • [Presentation] カチオン-π相互作用を利用するキノリニウム塩への不斉アリル化反応2006

    • Author(s)
      井上麻衣・森田知佐子・山田眞二
    • Organizer
      日本化学会第86春季年会
    • Place of Presentation
      千葉、日大
    • Year and Date
      2006-03-28
  • [Presentation] 新規DMAP触媒によるヘミアミナール類の動的速度論分割2006

    • Author(s)
      山下香織・山田眞二
    • Organizer
      日本化学会第86春季年会
    • Place of Presentation
      千葉、日大
    • Year and Date
      2006-03-27
  • [Presentation] スチリルピリジン類の光二量化反応に及ぼすカチオンーπ相互作用の影響2005

    • Author(s)
      植松奈緒子・山下香織・山田眞二
    • Organizer
      第35複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      2005-10-27
  • [Presentation] 不斉DMAP触媒によるヘミアミナール類の動的速度論分割2005

    • Author(s)
      山下香織・山田眞二
    • Organizer
      第35複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      2005-10-27
  • [Presentation] Asymmetric acylation of sec-alcohols by a new class of pyridine catalyst having a conformation switch system2005

    • Author(s)
      Shinji Yamada, Tomoko Misono, Yuko Iwai and Ayako Masumizu
    • Organizer
      ICHC20
    • Place of Presentation
      Palermo
    • Year and Date
      2005-08-01
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.sci.ocha.ac.jp/chemHP/yamadaHP/frame.htm

URL: 

Published: 2010-06-10   Modified: 2016-04-21  

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