2005 Fiscal Year Annual Research Report
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17350053
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| Research Institution | Tohoku University |
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Principal Investigator |
正田 晋一郎 東北大学, 大学院・工学研究科, 教授 (10143364)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
小林 厚志 東北大学, 大学院・工学研究科, 助手 (90361138)
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| Keywords | オリゴ糖 / 糖加水分解酵素 / グリコシル化合物 / 活性グリコシド誘導体 / カルボジイミド / 複合型オリゴ糖 / オリゴ糖オキサゾリン誘導体 / 糖鎖 |
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| Research Abstract |
初年度は、糖加水分解酵素がオリゴ糖ブロックで糖転移を触媒するという特色を最大限に利用することにより,糖ヒドロキシ基の保護・脱保護を行うことなく、1段階でオリゴ糖鎖を一気に高分子表面へ効率よく導入するための基礎となる反応の開発を目指した。この方法が開発できれば、基盤となる高分子材料を調製した後に糖鎖導入が行われるため,ディッピングによる材料表面の修飾が可能となり、糖鎖導入後の材料の精製が格段に簡素化されるものと期待される。
まず、グリコシル化合物の直接合成法の開発を第一目標として掲げ、本研究の鍵反応であるオリゴ糖鎖の転移反応に必要な、還元末端ヒドロキシ基の活性化に関する研究を展開した。従来法においては、ヒドロキシ基の保護、ハロゲン化、活性化、そして脱保護という多段階のプロセスが必要であり、オリゴ糖鎖の切断も伴うものであった。そこで、フリーのオリゴ糖を水中あるいは有機溶媒中で直接脱水反応し、対応する活性グリコシド誘導体へ変換する手法を種々検討した結果、脱水縮合剤としてカルボジイミド、光延試薬等を用い合成条件の最適化を図ることにより、1段階で活性化糖供与体を与える新規合成反応を見出すことができた。
本反応は、従来のルートが格段に短縮されており、かつ副反応も伴わないため、各種複合型オリゴ糖鎖に適用可能である。具体的には、卵黄から酵素的トリミングにより複合型オリゴ糖ライブラリーを調製し還元末端の活性化を行ったところ、オリゴ糖オキサゾリン誘導体を初めて合成することに成功した。なお、生成物の分析・精製のため、液体クロマトグラフィーを購入した。
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