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2007 Fiscal Year Annual Research Report

イオン液体コーティングによる酵素活性化法の開発

Research Project

Project/Area Number 17350084
Research InstitutionTottori University

Principal Investigator

伊藤 敏幸  Tottori University, 工学部, 教授 (50193503)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 早瀬 修一  鳥取大学, 工学部, 助教 (50238143)
和泉 好計  鳥取大学, 工学部, 教授 (40026555)
大城 隆  鳥取大学, 工学部, 講師 (00233106)
Keywordsイオン液体 / 酵素反応 / 活性化 / 不斉合成 / D-プロリン置換イオン液体
Research Abstract

酵素は水溶媒中で化学反応を触媒するというのが生物学的な常識であり,反応媒体に関しては従来関心が払われてこなかった.申請者らはイオン液体を溶媒とするリパーゼ触媒反応を展開し,イオン液体という溶媒に酵素を固定化して再使用する反応システムを構築し,さらに,ポリオキシエチレン鎖を持つイオン液体で酵素をコーティングするとリパーゼが顕著に活性化できることを明らかにした.本年度は下記の成果を得た.
(1)プロリン官能基を有するイオン液体コーティングによる酵素活性化
イミダゾリウム塩にプロリン側鎖を連結した4種の新規プロリン置換イオン液体を合成し,このイオン液体でコーティングを行ったリパーゼPSで顕著な反応加速が実現した.なかでも,非天然のD-プロリン置換イオン液体コーティングが最も活性化に効果があることがわかった.さらに,Geotrichum candidum由来の酸化還元酵素をイオン液体コーティングすると,緩衝液溶液中のアセトフェノンの不斉還元の反応速度が大きく向上し,酸化還元酵素もプロリン置換イオン液体コーティングで活性化することができた.
(2)新規ホスホニウム塩イオン液体中でのイオン液体コーティング酵素反応
イオン液体は粘度が高いこともあり,通常の有機溶媒に較べると反応速度が低いという問題点があった.エーテル官能基を持つ新規ホスホニウム塩イオン液体を合成し,この溶媒中でリパーゼ触媒反応がきわめて円滑に進行し,初めて有機溶媒を越える反応速度でアシル化反応を実現した.さらに,イオン液体コーティング酵素による不斉アシル化をこのホスホニウム塩イオン液体中で行うと,酵素を10回以上再使用することができることを明らかにした.

  • Research Products

    (51 results)

All 2008 2007 Other

All Journal Article (14 results) (of which Peer Reviewed: 14 results) Presentation (32 results) Book (1 results) Remarks (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (3 results)

  • [Journal Article] Regioselective synthesis of trifluoromethyl group substituted allylic amines via palladium catalyzed allylic amination2008

    • Author(s)
      Kawatsura, M.; Hirakawa, T.; Tanaka, T.; Ikeda, D.; Hayase, S.; Itoh, T.
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett. 49

      Pages: 2450-2453

    • Description
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Design of Phosphonium Ionic liquids for Lipase-Catalyzed Transesterification2008

    • Author(s)
      Abe Y.; Kude, K.; Hayase S.; Kawatsura M.; Tsunashima, K.; Itoh, T.
    • Journal Title

      J. Mol. Catalysys B: Enzymatics 51

      Pages: 81-85

    • Description
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Solubility Control of Fullerene Derivatives Using Imidazolium-Salt Moiety as Functional Group2008

    • Author(s)
      Itoh, T.; Mishiro, M.; Matsumoto, K.; Hayase, S.; Kawatsura, M.
    • Journal Title

      Tetrahedron 64

      Pages: 1823-1828

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Iron(III)chloride catalyzed Nazarov cyclization of 3-substituted thiophene derivatives2008

    • Author(s)
      Kawatsura, M.; Higuchi, Y.; Hayase, S.; Nanjo, M.; Itoh, T.
    • Journal Title

      Synlett.

      Pages: 1009-1012

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Linker-oriented Design of Binaphthol Derivatives for Optical Resolution Using Lipase-catalyzed Reaction2008

    • Author(s)
      Taniguchi, T.; Fukuba, T.; Nakatsuka, S.; Hayade, S.; Kawatsura, M.; Uno, H.; Itoh, T.
    • Journal Title

      J. Org. Chem. 73(in press(Published on Web04/22/2008))

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Design of Ionic Liquids as Reaction Media for the Grignard Reaction2007

    • Author(s)
      Itoh, T.; Kude, K.; Hayase, S.; Kawatasura, M.
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett. 48

      Pages: 7774-7777

    • Description
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] gem-Difluorocyclopropane as Core Molecule Candidate for Liquid Crystal Compounds2007

    • Author(s)
      Itoh, T.; Kanbara, M.; Ohashi, M.; Hayase, S.; Kawatsura, M.; Kato, T.; Miyazawa, K.; Takagi, Y.; Uno, H.
    • Journal Title

      J. Fluorine Chem. 128

      Pages: 1112-1120

    • Description
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] イオン液体と触媒2007

    • Author(s)
      伊藤敏幸
    • Journal Title

      触媒 49

      Pages: 226-231

    • Description
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Ruthenium-catalysed linear-selective allylic alkylation of aliyl acetates2007

    • Author(s)
      Kawatsura, M.; Ata, F.; Wada, S.; Hayase, S.; Uno, H.; Itoh, T.
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Pages: 298-300

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Enantioselective C-S bobd formation by iron/pybox catalyzed Michael addition of thiols to(E)-3-crotonoyloxazolin-2-one2007

    • Author(s)
      Kawatsura, M.; Komatsu, Y.; Yamamoto, M.; Hayase, S.; Itoh, T.
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett. 48

      Pages: 6480-6482

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Retention of Regiochemistry of Monosubstituted Allyl Acetates in the Ruthenium Catalysed Allylic Alkylation with Malonate Anion2007

    • Author(s)
      Kawatsura, M.; Ata, F.; Hayase, S.; Itoh, T.
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Pages: 4283-4285

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of optically pure cycloalkenols via combination strategy of enzyme-catalyzed reaction and RCM reaction2007

    • Author(s)
      Han, S-H.; Hirakawa, T.; Fukuba, T.; Hayase, S.; Kawatsura, M.; Itoh, T
    • Journal Title

      Tetrahedron: Asymmetry 18

      Pages: 2484-2490

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Control of Physical Properties of Ionic Liquids by Point-Difluorination2007

    • Author(s)
      Itoh, T.; Iwai, A.; Tamura, S.; Hayase, S.; Kawatsura, M.
    • Journal Title

      Abstracts of Papers, 233nd ACS National Meeting, Chicago, United States, March. 25-27, ISBN O8412-7438-X

      Pages: FLUO-014-FLUO-014

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 超臨界流体とイオン液体中の合わせ技を利用する新しい酵素反応2007

    • Author(s)
      伊藤敏幸
    • Journal Title

      JASCO REPRT, 超臨界最新技術特集9号 9

      Pages: 1-9

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 生体触媒反応に適したホスホニウム塩イオン液体のデザイン,P51(ポスター)2008

    • Author(s)
      伊藤敏幸, 安倍良和, 九手啓佑, 中嶋紫野, 早瀬修一, 川面 基
    • Organizer
      第8回GSCシンポジウム
    • Place of Presentation
      学術総合センター一橋記念講堂,東京
    • Year and Date
      20080306-07
  • [Presentation] 鉄塩触媒によるピロール誘導体のNazarov型環化反応,1M042008

    • Author(s)
      伊藤敏幸, 藤原正宗, 早瀬修一, 川面 基
    • Organizer
      電気化学会第75回大会, S4「次世代を目指す有機電気化学」
    • Place of Presentation
      山梨大学,甲府市
    • Year and Date
      2008-03-30
  • [Presentation] 鉄塩触媒によるピロール誘導体のNazarov型環化反応,3J1-482008

    • Author(s)
      藤原正宗, 早瀬修一, 川面 基, 伊藤敏幸
    • Organizer
      日本化学会第88春季年会
    • Place of Presentation
      立教大学,東京
    • Year and Date
      2008-03-28
  • [Presentation] 鉄塩触媒によるインドールのマルチアルキル化反応,3J1-472008

    • Author(s)
      小林淳可, 藤原正宗, 早瀬修一, 川面 基, 伊藤敏幸
    • Organizer
      日本化学会第88春季年会
    • Place of Presentation
      立教大学,東京
    • Year and Date
      2008-03-28
  • [Presentation] ポイントフッ素化フェロモン誘導体のChemo-enzymatic合成,3H4-532008

    • Author(s)
      田中絢子, 早瀬修一, 川面 基, 伊藤敏幸
    • Organizer
      日本化学会第88春季年会
    • Place of Presentation
      立教大学,東京
    • Year and Date
      2008-03-28
  • [Presentation] コバルトアニオンを有する磁性フラーレン誘導体の合成,3H4-532008

    • Author(s)
      松本 恵, 早瀬修一, 川面 基, 伊藤敏幸
    • Organizer
      日本化学会第88春季年会
    • Place of Presentation
      立教大学,東京
    • Year and Date
      2008-03-28
  • [Presentation] Lipaseによるspiro-bis-gem-ジフルオロシクロプロパンの光学活性体の合成,2C7-92008

    • Author(s)
      中嶋紫野, 菅原 学, 安倍良和, 早瀬修一, 川面 基, 伊藤敏幸
    • Organizer
      日本化学会第88春季年会
    • Place of Presentation
      立教大学,東京
    • Year and Date
      2008-03-27
  • [Presentation] イオン液体によるGeotrichum candidum IFO5767由来酸化還元酵素の活性化,1C7-34,2008

    • Author(s)
      岡野 渚, 安倍良和, 九手啓佑, 松田知子, 中村 薫, 早瀬修一, 川面 基, 伊藤敏幸
    • Organizer
      日本化学会第88春季年会
    • Place of Presentation
      立教大学,東京
    • Year and Date
      2008-03-26
  • [Presentation] プロリン置換基を持つイミダゾリウム塩イオン液体によるリパーゼの活性化,1C7-412008

    • Author(s)
      安倍良和, 岡野 渚, 平川琢也, 早瀬修一, 川面 基, 伊藤敏幸
    • Organizer
      日本化学会第88春季年会
    • Place of Presentation
      立教大学,東京
    • Year and Date
      2008-03-26
  • [Presentation] イオン液体溶媒システムによる鉄塩触媒Aryl Grignard試薬の迅速ホモカップリング,1J1-342008

    • Author(s)
      九手啓佑, 石岡昭彦, 安倍良和, 早瀬修一, 川面 基, 伊藤敏幸
    • Organizer
      日本化学会第88春季年会
    • Place of Presentation
      立教大学,東京
    • Year and Date
      2008-03-26
  • [Presentation] 新規ホスホニウム塩イオン液体を用いたリパーゼ触媒不斉アシル化反応,P50(ポスター)2008

    • Author(s)
      安倍良和, 九手啓佑, 中嶋紫野, 早瀬修一, 川面基, 伊藤敏幸
    • Organizer
      第11回生体触媒化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      鳥取県民文化会館,鳥取
    • Year and Date
      2008-01-14
  • [Presentation] プロリン官能基を持つイオン液体による酵素反応活性化,P51(ポスター)2008

    • Author(s)
      安倍良和, 平川琢也, 岡野 渚, 松田知子, 中村薫, 早瀬修一, 川面基, 伊藤敏幸
    • Organizer
      第11回生体触媒化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      鳥取県民文化会館,鳥取
    • Year and Date
      2008-01-14
  • [Presentation] スピロ-ビス-gem-ジフルオロシクロプロパンのChemo-enzymatic合成,P52(ポスター)2008

    • Author(s)
      伊藤敏幸, 菅原 学, 中嶋紫野, 安倍良和, 早瀬修一, 川面 基, 宮沢和利, 加藤孝, 宇野英満
    • Organizer
      第11回生体触媒化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      鳥取県民文化会館,鳥取
    • Year and Date
      2008-01-14
  • [Presentation] 生体触媒反応に適したイオン液体のデザイン2007

    • Author(s)
      伊藤敏幸
    • Organizer
      文部科学省科学研究費補助金特定領域研究「イオン液体の科学」平成19年度第二回公開シンポジウム
    • Place of Presentation
      石川県立音楽ホール,金沢
    • Year and Date
      2007-12-26
  • [Presentation] イオン液体を反応媒体とする酵素反応の展開,招待講演2007

    • Author(s)
      伊藤敏幸
    • Organizer
      JCIIイオン液体研究推進懇話会講演会, 「イオン液体のライフサイエンスへの新展開」
    • Place of Presentation
      中央大学駿河台記念館,東京
    • Year and Date
      2007-12-20
  • [Presentation] イオン液体による酵素反応活性化,ワークショップ4W26「酵素産業利用の現状と今後」,招待講演2007

    • Author(s)
      伊藤敏幸
    • Organizer
      BMB2007(第30回日本分子生物学会年会・第80回日本生化学会大会合同大会)
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜,横浜
    • Year and Date
      2007-12-14
  • [Presentation] Grignard反応媒体となるホスホニウムイオン液体のデザイン,21A2007

    • Author(s)
      九手啓佑, 石岡昭彦, 安倍良和, 早瀬修一, 川面 基, 伊藤敏幸
    • Organizer
      第34回有機典型元素化学討論会
    • Place of Presentation
      大阪大学,大阪
    • Year and Date
      2007-12-14
  • [Presentation] 反応媒体に着目した新しい鉄塩触媒反応の開発,招待講演2007

    • Author(s)
      伊藤敏幸
    • Organizer
      岡山大学学内COE「鉄の化学の新展開」
    • Place of Presentation
      岡山大学,岡山
    • Year and Date
      2007-12-08
  • [Presentation] Design of Ionic Liquids for Biotransformation and Iron salt-catalyzed reactions, 招待講演2007

    • Author(s)
      Itoh, T.
    • Organizer
      Organic Chemistry Seminar 2007 of Chinese Academy of Science, Shanghai Institute of Chemistry
    • Place of Presentation
      Shanghai, China,
    • Year and Date
      2007-11-16
  • [Presentation] プロリン官能基を持つイオン液体による酵素反応活性化,2S3-102007

    • Author(s)
      安倍良和, 岡野 渚, 松田知子, 中村 薫, 早瀬修一, 川面 基, 伊藤敏幸
    • Organizer
      2007年日本化学会西日本大会, ミニシンポジウム「バイオインスパイアード機能化学」
    • Place of Presentation
      岡山大学,岡山
    • Year and Date
      2007-11-11
  • [Presentation] リパーゼ触媒不斉アシル化に適したイオン液体デザイン,2S3-092007

    • Author(s)
      安倍良和, 九手啓祐, 中嶋紫野, 早瀬修一, 川面 基, 伊藤敏幸
    • Organizer
      2007年日本化学会西日本大会, ミニシンポジウム「バイオインスパイアード機能化学」
    • Place of Presentation
      岡山大学,岡山
    • Year and Date
      2007-11-11
  • [Presentation] ポイントフッ素化によるイオン液体の物性コントロール,2S4-05,依頼講演2007

    • Author(s)
      伊藤敏幸
    • Organizer
      2007年日本化学会西日本大会, ミニシンポジウム「フッ素の力量の新展開」
    • Place of Presentation
      岡山大学,岡山
    • Year and Date
      2007-11-10
  • [Presentation] 反応媒体に着目した新しい鉄塩触媒反応の開発,招待講演2007

    • Author(s)
      伊藤敏幸
    • Organizer
      大阪市立工業研究所有機合成セミナー(2007)
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      2007-10-24
  • [Presentation] Development of Novel Iron Salt-catalyzed Reactions,招待講演2007

    • Author(s)
      Itoh, T.
    • Organizer
      The 100th Annual meetin of Korean Chemical Society
    • Place of Presentation
      Daegu, Korea
    • Year and Date
      2007-10-19
  • [Presentation] イオン液体と触媒,招待講演2007

    • Author(s)
      伊藤敏幸
    • Organizer
      第1回JCIIイオン液体研究推進懇話会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2007-10-05
  • [Presentation] 反応媒体に着目する電子移動型鉄塩触媒反応の開発,特1E112007

    • Author(s)
      伊藤敏幸
    • Organizer
      2007年電気化学会秋季大会, シンポジウム:有機電気化学の新しい展開
    • Place of Presentation
      東京工業大学,東京
    • Year and Date
      2007-09-19
  • [Presentation] Design of ionic liquids for biotransformation,基調講演2007

    • Author(s)
      Itoh, T.
    • Organizer
      International Symposium on Ionic Liquids and Life Science
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学理工学部,横浜
    • Year and Date
      2007-08-12
  • [Presentation] Activation of Enzyme by the Coating of PEG-alkyl Sulfate Ionic Liquid, LMC2,招待講演2007

    • Author(s)
      Itoh, T.; Abe, Y.; Matsushita, Y.; Han, S-H.; Hirakawa, T.; Hayase, S.; Ka-watsura, M.
    • Organizer
      2nd International Congress on Ionic Liquids(COIL-2),
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜,横浜
    • Year and Date
      2007-08-06
  • [Presentation] Design of ionic liquids as reaction media in biotransformation and organic reaction, IL7, 招待講演2007

    • Author(s)
      Itoh, T.
    • Organizer
      International Symposium on Synthesis and Applications of Ionic Liquids
    • Place of Presentation
      東京工業大学,すずかけホール,横浜
    • Year and Date
      2007-08-04
  • [Presentation] Control of physical Properties of Ionic Liquids Using Fluorine Chemistry, J8,依頼講演2007

    • Author(s)
      Itoh, T.; Abe, Y.; Kude, K.; Iwai, A.; Hayase, S.; Kawatsura, M.
    • Organizer
      Japanese-French Seminar on Fluorine Chemistry
    • Place of Presentation
      Reims, France
    • Year and Date
      2007-07-13
  • [Presentation] イオン液体による酵素反応のブレイクスルー,招待講演2007

    • Author(s)
      伊藤敏幸
    • Organizer
      協和発酵工業バイオフロンティア研究所セミナー
    • Place of Presentation
      町田市,東京
    • Year and Date
      2007-07-04
  • [Presentation] Iron Salt-Catalyzed Alkylation of Indole or Pyrrole,依頼講演2007

    • Author(s)
      Itoh, T.
    • Organizer
      Sir D.H. Barton Conference
    • Place of Presentation
      St. Lucia
    • Year and Date
      2007-05-28
  • [Book] Ed.Matsuda, T. "Future Directions in Biocatalysis"Ed. T. Matsuda, Chapter 1, p.p. 3-20(2007)「Biotransformation in ionic liquid」, ISBN 978-0-444-53059-22007

    • Author(s)
      Toshiyuki Itoh
    • Total Pages
      17
    • Publisher
      Elsevier Bioscience, The Netherlands
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.chem.tottori-u.ac.jp/~itoh/

  • [Patent(Industrial Property Rights)] フラーレン誘導体2007

    • Inventor(s)
      伊藤敏幸, 上谷保則
    • Industrial Property Rights Holder
      国立大学法人鳥取大学, 住友化学株式会社
    • Industrial Property Number
      特願2007-236372,S16466JP01
    • Filing Date
      2007-09-12
    • Description
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [Patent(Industrial Property Rights)] ホスホニウムイオン液体, ビアリール化合物の製造方法およびイオン液体の使用方法2007

    • Inventor(s)
      伊藤敏幸, 大石孝洋
    • Industrial Property Rights Holder
      国立大学法人鳥取大学, 株式会社カネカ
    • Industrial Property Number
      特許願2007-223988
    • Filing Date
      2007-08-30
  • [Patent(Industrial Property Rights)] フラーレン誘導体およびそれを用いた有機光電変換素子2007

    • Inventor(s)
      伊藤敏幸,上谷保則,藤原淳
    • Industrial Property Rights Holder
      国立大学法人鳥取大学,住友化学株式会社
    • Industrial Property Number
      特願2007-296371,S16686JP
    • Filing Date
      2007-11-15

URL: 

Published: 2010-02-04   Modified: 2016-04-21  

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