2005 Fiscal Year Annual Research Report
キシロース環反転型分子ペンチを利用した新規糖鎖レセプターセンサーの開発
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17550151
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| Research Institution | Tokyo Institute of Technology |
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Principal Investigator |
湯浅 英哉 東京工業大学, 大学院・生命理工学研究科, 助教授 (90261156)
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| Keywords | 超分子化学 / 分子デバイス / 分子機械 / ナノバイオ / 合成化学 / オリゴ糖 / 生体分子 / 糖化学 |
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| Research Abstract |
細胞表面糖鎖を認識して侵入する病原体が知られているが、この糖鎖レセプターを検出するセンサーは感染症の診断薬として期待される。一方、申請者はピラノースの環反転を利用した分子ペンチを開発しており、アーム部が金属イオンにキレート結合してペンチが閉じることによりエキシマー蛍光を発する金属イオンセンサーを合成した。アーム部に特定の糖鎖構造を付ければ、糖鎖レセプターの二つの認識サイトあるいはサブサイトにキレート結合することによりエキシマー蛍光を発する分子ペンチ型のセンサーを構築できるものと期待される。安価なレクチンに対するセンサーをモデル化合物としていくつか合成し、アッセイすることにより、センサー設計の最適化を行なうことが本研究の目的である。モデル化合物としては、2,4-ジアミノキシロースのアミノ基に還元的アミノ化により直接糖鎖を結合したものと、スペーサーを介して種々の糖を結合させたものを設計しその合成を試みた。その結果、これらのアミノ基は比較的嵩高い環境にあり、反応性の低いアルデヒド基を還元的アミノ化により結合させるのが困難であることがわかった。しかし、この還元的アミノ化により蛍光基を導入する方法を見出し、新たなプロトンセンサーを開発することに成功した。一方、アミノ基にブロモアセチル基を導入したあと、求核置換反応で2-アミノエチルグリコシドを導入することにより糖鎖を導入した分子ペンチの合成に成功した。今後、これらの分子ペンチを糖鎖レセプターセンサーへと発展させる予定である。
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