2005 Fiscal Year Annual Research Report
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17580115
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| Research Institution | University of Shizuoka |
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Principal Investigator |
中山 勉 静岡県立大学, 食品栄養科学部, 教授 (50150199)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
上平 美弥 静岡県立大学, 食品栄養科学部, 助手 (70405140)
内藤 晶 横浜国立大学, 大学院・工学研究院, 教授 (80172245)
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| Keywords | カテキン類 / EGCg / ECg / NMR / 固体NMR / 脂質二十層 / バイセル膜 / ポリフェノール |
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| Research Abstract |
茶の主要なポリフェノールはカテキン類であり、抗菌・抗ウイルス等の活性を持つことが知られている。しかし、同じカテキン類に分類されてもそれぞれの物質によって、活性に強さに違いがあることが知られている。本研究では、細胞に作用するときに最初に接触するのは細胞膜の脂質二重層であるとの仮定に基づき、平成17年度は4種類のカテキン(エピカテキン:EC、エピガロカテキン:EGC、エピカテキンガレート:ECg、エピガロカテキンガレート:EGCg)をモデル生体膜であるバイセル膜に作用させ、溶液NMR測定を行い、それぞれの作用の動的状態を調べた。その結果、ECgとEGCgは、B環とガレート基を分子内で近接させた構造をとって、脂質頭部に接近していることを明らかにした。このB環とガレート基は、フリーのECg、EGCg中では分子全体の運動に加えて局所的に速い運動をしているが、膜との作用下ではその運動が制限されることも明らかになった。一方、ガレート基を持たないECとEGCは、ECgやEGCgのように膜と接近しないことがわかった。これらの結果は、これまで調べられてきた生理活性の強弱とよい相関を示した。
脂質膜中でのECgの作用部位を詳細に調べるため、^<13>CでラベルしたECgを合成することを試みた。まず、^<13>C標識した没食子酸を合成し、得られた[^<13>C]没食子酸とエピカテキン(EC)を脱水縮合反応させることで、[^<13>C]ECgを得ることに成功した。18年度は、得られた標識カテキンをバイセル膜と作用させて固体NMR測定を行い、カテキンの膜に対する作用位置、ダイナミクス等を調べる予定である。
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