2005 Fiscal Year Annual Research Report
新光延反応およびデラセミ化法を基軸とした新規化学構造変換反応の開発と応用研究
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17590026
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| Research Institution | Tokushima Bunri University |
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Principal Investigator |
角田 鉄人 徳島文理大学, 薬学部, 教授 (00172049)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
加来 裕人 徳島文理大学, 薬学部, 助手 (90299339)
西井 健 徳島文理大学, 薬学部, 助手 (40341268)
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| Keywords | 光延試薬 / CMBP / CMMP / Witting型試薬 / ゲラニルスルホン / Dios基 / 炭素求核剤 / 窒素求核剤 |
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| Research Abstract |
光延型反応に利用できる新試薬として、CMBP、CMMP等のWittig型試薬の開発に成功した。新試薬は空気に対して極めて不安定であるため、合成しにくいし、取り扱いにくいという問題が残されていたが、本研究により取り扱い上の詳細を明かにできた。さらに本試薬を単離せずに使用できる方法も確立できた。
この成果を背景に、pKaの制約から従来の光延試薬では活性化できない、ゲラニルスルホンを炭素求核剤とする反応を完成させた。さらに新反応を利用し、ファラナールの効率的な全合成を達成した。
光延反応を利用して炭素-窒素結合を形成させるためには、優れたスルホニル基の開発が待たれていたが、今回酸性条件下に脱保護できるDios基の開発に成功した。Dios基で活性化されたアミン類は、新試薬共存下に様々なアルコールによりアルキル化された。さらに、Dios基はBoc基より安定であることから、優れた保護基になることも明らかにできた。これにより、新たなアミン類合成法が開発できた。
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Research Products
(4 results)
