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2005 Fiscal Year Annual Research Report

極性官能基を冠状配置したフラーレンの高効率合成と機能性ホスト分子としての応用

Research Project

Project/Area Number 17685013
Research InstitutionThe University of Tokyo

Principal Investigator

磯部 寛之  東京大学, 大学院・理学系研究科, 助教授 (30302805)

Keywordsフラーレン / 化学修飾 / 高効率合成 / 冠状配置 / 極性官能基
Research Abstract

本年度は極性官能基を冠状配置したフラーレン誘導体の合成手法の開発を行った.この検討により,穏やかな反応条件下,高効率的,高選択的に極性官能基を4つ冠状配置したアミノフラーレン誘導体の合成手法を確立した.すなわち,これまで光化学反応条件など特殊な活性化が必要であったアミノ化反応を,中性,暗所化で行えることを見いだし,種々の極性官能基をもつ一連のアミノフラーレンを合成した.この反応では極性溶媒を補溶媒とすることで,反応が良好に進むことを見いだし,この知見をもとにリン酸エステル部を極性官能基としたホスホリルフラーレンの合成にも成功している.ホスホリル化反応では,極性官能基の冠状配置は困難であったが,イオン特異性および捕捉能の高いと期待される化合物であることから,これらの化合物についてもイオン,分子捕捉について今後検討を行う予定である.本年度後半では,冠状配置した極性官能基による他の分子・イオンの捕捉について予備的検討を行ったが,その捕捉を分光手段等で確認することはできなかった.この結果を受け,フラーレン類縁体としてさらに大きな共役電子系を有する高次フラーレン,カーボンナノチューブについて予備検討を開始した.また,吸収スペクトルなどの手法に加え,核磁気共鳴による同定を見据え,水素内包フラーレンに極性官能基を導入する検討を行った.この検討により,水素分子を内包フラーレンの化学修飾でに成功し,その核磁気共鳴スペクトルに外部環境が影響することを見いだした.

  • Research Products

    (6 results)

All 2005

All Journal Article (6 results)

  • [Journal Article] Regioselective oxygenative tetraamination of [60]fullerene. Fulleren-mediated reduction of molecular oxygen by amine ground state single electron transfer in dimethyl sulfoxide2005

    • Author(s)
      Isobe H.et al.
    • Journal Title

      J.Org.Chem. 70・12

      Pages: 4826

  • [Journal Article] Three-component synthesis of polysubstituted benzene derivatives via Diels-Alder reaction of cyclopentadienone acetal with alkyne2005

    • Author(s)
      Sato S.et al.
    • Journal Title

      Tetrahedron 61・48

      Pages: 11499

  • [Journal Article] Fractal behavior of functionalized fullerene aggregates I.Aggregation of two-handed tetraminofullerene with DNA2005

    • Author(s)
      Ying, Q.et al.
    • Journal Title

      Langmuir 21・22

      Pages: 9824

  • [Journal Article] Controlling the incorporation and release of C60 in nanometer-scale hollow spaces inside single-wall carbon nanohorns2005

    • Author(s)
      Yuge, K.et al.
    • Journal Title

      J.Phys.Chem.B 109・38

      Pages: 17861

  • [Journal Article] Organic and organometallic derivatives of dihydrogen-encapsulated [60]fullerene2005

    • Author(s)
      Matsuo, Y.et al.
    • Journal Title

      J.Am.Chem.Soc. 127・49

      Pages: 17128

  • [Journal Article] Synthesis of hydrophosphorylated fullerene under neutral conditions2005

    • Author(s)
      Isobe, H.et al.
    • Journal Title

      Org.Lett. 7・25

      Pages: 5633

URL: 

Published: 2007-04-02   Modified: 2016-04-21  

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