2005 Fiscal Year Annual Research Report
| Project/Area Number |
17790003
|
|---|
| Research Institution | Tohoku University |
|---|
Principal Investigator |
高須 清誠 東北大学, 大学院・薬学研究科, 講師 (10302168)
|
|---|
| Keywords | 有機酸触媒 / 迅速合成 / 多置換環状物質 / 天然物合成 / 多成分反応 / シクロブタン |
|---|
| Research Abstract |
本研究では複雑な分子構造を効率的かつ環境に配慮した条件で大量に供給しうる合成法の開発を目的に、有機酸触媒による連続反応および環化付加反応を基盤として以下の研究を行った。
触媒反応の開拓と確立 電子過剰および電子不足なC2〜C4単位の電子2成分の組合せで分子間環化付加反応を検討し、有機酸触媒による4〜6員環の環状化合物の簡便構築法の開発を行った。例えば、シリルエノールエーテルとシクロプロパンを基質として用いた反応では、触媒としてトリフリックイミドを用いることで多置換シクロペンタン化合物の簡便構築に成功した。また、アリルシランと不飽和エステルを基質と用い、世界ではじめて触媒的にシクロブタンを形成することに成功した。これにより、酸素官能基が置換していないシクロブタンを簡便に得ることができるようになった。また、ヘテロ原子を含む基質を積極的に利用し、従来のルイス酸触媒を用いる反応では不得手としていた多置換複素環を触媒的に合成できるようになった。現在は、その有用性を確かめるとともに、さらに実用的な合成法への昇華を検討中である。
生理活性分子のプロセス合成 薬理学的および農薬化学的に非常に興味深い活性を示す天然物の合成を検討した。抗腫瘍活性を示す天然物パエスレリンAを標的に、有機酸触媒反応を効果的に2回使うことで超短行程合成を検討した。現在、骨格構築に成功しており、さらなる分子変換を現在も検討中である。
|
