• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to project page

2006 Fiscal Year Annual Research Report

有機酸触媒による多置換環状物質の実践的合成

Research Project

Project/Area Number 17790003
Research InstitutionTohoku University

Principal Investigator

高須 清誠  東北大学, 大学院・薬学研究科, 講師 (10302168)

Keywords有機酸触媒 / 多置換環状化合物 / 環境低負荷反応 / 多成分反応 / 複素環 / tandem catalysis
Research Abstract

トリフリックイミド触媒による多成分連続反応の開発
昨年度までにトリフリックイミドはシリルエノールエーテルの(2+2)-環化付加反応および(3+2)-環化付加反応や、シロキシジエンのDiels-Alder反応を効率よく触媒化することを見出していた。18年度は、これらを単位反応とする連続的多成分反応を企画し、単純な原料から一挙に複維な多置換環状物質を与える方法論を開発し、より選択的かつ高収率に反応が進行するよう条件の最適化を行った。また、反応途中にトリフリックイミドがシリルエノールエーテルの異性化を促進することを見出したので、この異性化反応の詳細なメカニズムおよび条件の探索を行った。それにより、より複雑な構造をもつ環状化合物の合成に展開することができた。
トリフリックイミド触媒による複素環合成法の開発
これまで見出した反応では、トリフリックイミドは反応系中でシリルエノールエーテルと反応し高活性ルイス酸であるシリルトリフリックイミドが生じることにより促進することが明らかとなっていた。一方、含窒素複素環の合成にトリフリックイミドを触媒として利用したところ、これまでと異なり単なるプレンステッド酸として反応促進に寄与していることが明らかとなった。合成面では、アルデヒド、アミン、シロキシジエンの3成分から一挙に多置換ピペリドンを収率よく合成する方法を見出すとともに、トリフリックイミドは水素移動型の酸化還元反応を触媒することも明らかとし、アリールアルジミンとアリルシランを原料に、逆電子要請型hetero-Diels-Alder反応と酸化反応が連続的に進行する新規触媒反応を見出し、迅速なキノリン合成に展開することができた。

  • Research Products

    (6 results)

All 2006

All Journal Article (6 results)

  • [Journal Article] Trifluoromethanesulfonimide-Catalyzed (2+2)-Cycloaddition of Silyl Enol Ethers wit Acrylates : 1-(t-Butyldimethylsiloxy)-8-(methoxy-carbonyl)-6-methylbicyclo[4.2.0]octane2006

    • Author(s)
      Kiyosei Takasu
    • Journal Title

      Organic Syntheses 83

      Pages: 193-199

  • [Journal Article] Synthesis and Antimalarial Efficacy of Aza-Fused Rhodacyanines in Vitro and in the P. berghei Mouse Mode2006

    • Author(s)
      Kiyosei Takasu
    • Journal Title

      Journal of Medicinal Chemistry 49

      Pages: 4795-4798

  • [Journal Article] Cyclobutane Ring Formation by Triflic Imide Catalyzed [2+2]-Cycloaddition of Allylsilanes2006

    • Author(s)
      Kiyosei Takasu
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters 47

      Pages: 6053-6056

  • [Journal Article] Synthesis of Three Classes of Rhodacyanine Dyes and Evaluation of their in Vitro and in Vivo Antimalarial Activity2006

    • Author(s)
      Pudhom Khanitha
    • Journal Title

      Bioorganic and Medicinal Chemistry 14

      Pages: 8550-8563

  • [Journal Article] Construction of Highly-Functionalized Cyclopentanes from Silyl Enol Ethers and Activated Cyclopropanes by [3+2]-Cycloaddition Catalyzed by Triflic Imide2006

    • Author(s)
      Kiyosei Takasu
    • Journal Title

      Advanced Synthesis & Catalysis 340

      Pages: 2376-2380

  • [Journal Article] Catalytic Imino Diels-Alder Reaction by Triflic Imide and Its Application to One-pot Synthesis from Three Component2006

    • Author(s)
      Kiyosei Takasu
    • Journal Title

      Tetrahedron 62

      Pages: 11900-11906

URL: 

Published: 2008-05-08   Modified: 2016-04-21  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi