2017 Fiscal Year Annual Research Report

Catalytic Asymmetric C-C Bond-Forming Reactions via Halogen Transfer with Perfect Atom Economy

Research Project

Project/Area Number	17F17417
Research Institution	Microbial Chemistry Research Foundation
Principal Investigator	柴崎正勝公益財団法人微生物化学研究会, 微生物化学研究所, 所長 (30112767)
Co-Investigator(Kenkyū-buntansha)	PLUTA ROMAN 公益財団法人微生物化学研究会, 微生物化学研究所, 外国人特別研究員
Project Period (FY)	2017-11-10 – 2020-03-31
Keywords	触媒反応 / 不斉反応 / 原子効率 / 環境調和型反応 / エノラート
Outline of Annual Research Achievements	有機合成化学の進歩と共に、官能基選択性・立体選択性を両立させた多様な分子構築法の追求のみならず、化学反応における原子効率を強く意識した低環境負荷の分子構築法にも注力せざるを得ない時代になりつつある。選択性と効率性を兼ね備えた環境調和型有機合成反応を推進するには触媒の論理的設計が鍵となり、その強力な活性化機構を駆使することで，試薬の援用に頼っていた化学反応を触媒の力だけで実現する必要がある。ケミカルバイオロジーの加速度的発展に伴いますます高まる光学活性化合物への需要・期待に対応すべく、本研究では高い原子効率でこれらの有用高付加価値化合物を創出する新規有機合成化学反応の開発を目指している。前年度はα位に酸素系官能基を有する安定で取り扱いやすいアミド分子を、独自の設計コンセプトに基づく触媒を用いる事により、試薬の援用なくしてイミンへの直接的な付加反応が効率的かつ高立体選択的に進行し、多くの医薬品の部分構造に見られる光学活性α-ヒドロキシ-β-アミノカルボン酸誘導体を網羅的に合成することに成功した。高悪性腫瘍薬として臨床適用されているタキソールおよびタキソテールの光学活性側鎖の迅速合成を可能にするのは特筆に値する。
Current Status of Research Progress	Current Status of Research Progress 2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned. Reason 実績概要に記したように、人類社会に貢献しうる高付加価値有機触媒反応の開発に成功している。
Strategy for Future Research Activity	α-ヒドロキシ酸は医薬品や生物活性天然物に普遍的に見られる部分構造であることから、アルデヒドに対するアルドール反応へと外挿することで、反応スコープの更なる拡充を目指す。