2018 Fiscal Year Annual Research Report
Theory and fabrication of printable inverted organic light-emitting diodes for flexible devices
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17H01265
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| Research Institution | Osaka Prefecture University |
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Principal Investigator |
内藤 裕義 大阪府立大学, 工学(系)研究科(研究院), 教授 (90172254)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
麻田 俊雄 大阪府立大学, 理学(系)研究科(研究院), 准教授 (10285314)
池田 浩 大阪府立大学, 工学(系)研究科(研究院), 教授 (30211717)
八木 繁幸 大阪府立大学, 工学(系)研究科(研究院), 教授 (40275277)
小関 史朗 大阪府立大学, 理学(系)研究科(研究院), 教授 (80252328)
松井 康哲 大阪府立大学, 工学(系)研究科(研究院), 助教 (90709586)
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| Project Period (FY) |
2017-04-01 – 2020-03-31
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| Keywords | 逆構造有機発光ダイオード / 新規塗布型発光層 / 量子化学計算 / 有機合成 / デバイス物理 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
有機分子からなるアモルファス相を分子シミュレーションに基づきモデル作成し、独自の統計手法を用いることでホール移動度を計算する手法を開発した。本手法を用いて実測値の正孔移動度を高い信頼性で再現できることを確認した。任意の分子について計算化学的に正孔移動度が予測できることから、目的の分子軌道エネルギー準位や正孔移動度をもつ分子設計を可能とする道が拓けた。
スルホニル基を有する新規熱活性化遅延蛍光（TADF）材料を数種類合成し、溶液および固体で明確なTADFを示すことを明らかにした。特に、溶媒極性等を変化させることで、電荷移動準位のTADFの発現を制御できることを確認した。加えて、結晶状態で0.2秒程度の長寿命を有する蛍光現象を見出した。
りん光発光材料に関しては、キャリア輸送部位を有する有機イリジウム錯体を開発した。この錯体を発光層とする積層型有機発光ダイオード（OLED）を、直交溶媒を用いた溶液塗布法によって作製することに成功した。発光層ホストマトリクスに関しては、ビニル官能基化カルバゾール誘導体のラジカル重合を試み、架橋による高分子量成分を含む多分散性高分子を得た。この高分子をゲルろ過法で分取し、架橋のない比較的低分子量のホストマトリクスを得た。
実際に動作している逆構造OLEDにおいて、インピーダンス分光により、電荷輸送特性（電子、正孔のドリフト移動度、局在準位分布、二分子再結合定数）を評価する理論を提案した。実験的にこれらの電荷輸送特性が評価できることを示した。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
分子設計を効率的に進めるためには、経験的な勘だけに頼るのではなく統計的にも理論的にも有効性が裏付けられた最適な解析手法が必要不可欠といえる。これを実現するために本年度は、近年注目させている機械学習のひとつであるランダムフォレスト法を取り入れて、分子がもつ特徴量と正孔移動度の関係を分析する道筋をたてることに成功した。
ドナー部分を変更した新規TADF材料を数種類合成し、青色発光材料の合成を検討した。ドナーの電子的要因だけでなく立体的要因もTADF挙動に関与することを見出した。TADF合成およびその光物性の解明に関しては、当初の予想以上に進捗している。
りん光発光材料に関しては、溶液塗布型OLEDに展開できる有機イリジウム錯体を開発し、実際にデバイス作製を行えるようになった。発光層高分子ホストマトリクスに関しては、分子量・分子量分布の制御に時間を要したが、最終的に合成に成功した。
複注入有機ダイオードにおいて、電荷輸送特性をインピーダンススペクトルから評価する手法の理論構築を完了した。TADF材料を絶縁性バインダポリマーに分子分散した逆構造OLEDを作製し、約14%の外部量子効率を実証した。実際に動作する逆構造OLEDにおいて、電荷輸送特性を評価できることを実証した。
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| Strategy for Future Research Activity |
機械学習を用いることで、物性を目的値に向けて調整するために必要となる分子修飾の方向性を示すことが可能となってきた。一方、信頼性の向上にとって機械学習に用いている教師データは、統一された条件下での値であることが要求される。現在は、報告されている分子と正孔移動度の条件を用いているため、これらを同一条件の分子シミュレーションで置き換えることにより、第一原理的に分子設計を可能にするため方法を確立する予定である。
OLEDの特性を向上させる新規TADF材料の合成を中心に研究を進める。より高効率な発光を示す材料を合成するとともに、青色や赤色のTADF材料を合成する。これらの光物性を明らかにするとともに、TADF材料を用いた高効率塗布型逆構造OLEDを実現する。
りん光発光材料に関しては、逆構造型OLEDの作製と高効率化を目指してデバイスの作り込みを行い、内部量子効率100%の塗布型逆構造OLEDを実現する。発光層ホストマトリクスに関しては、成膜性や電荷移動度の評価を行うとともに、実際にTADF材料をホストマトリクス中に分子分散させた逆構造型OLEDを作製することによりその有用性を示す。
様々な逆構造OLEDで電荷輸送特性を評価することで、評価した物性値とデバイスシミュレーションにより、OLED構造を効率的に設計する手法を確立する。
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| Remarks |
他に、大阪府立大学分子エレクトロニックデバイス研究所
http://rimed.21c.osakafu-u.ac.jp/がございます。
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[Presentation] Microflow Photosynthesis and Organic Semiconductor Characteristics of Tetrathienonaphthalene2018
Author(s)
K. Taniguchi, Y. Matsui, T. Asada, M. Kumeda, A. Yamamoto, K. Takagi, Y. Suenaga, K. Nagae, E. Ohta, S. Koseki, H. Naito, H. Ikeda
Organizer
14th Korea-Japan Symposium on Frontier Photoscience (KJFP2018)
Int'l Joint Research
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[Presentation] Microflow Synthesis and Organic Semiconductor Characteristics of Tetrathienonaphthalene2018
Author(s)
K. Taniguchi, Y. Matsui, T. Asada, M. Kumeda, A. Yamamoto, K. Takagi, Y. Suenaga, K. Nagae, E. Ohta, S. Koseki, H. Naito, H. Ikeda
Organizer
The 7th ECUST-TKU-KIST-OPU on Advanced Materials and Their Applications
Int'l Joint Research
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[Presentation] 光環化-脱水素化反応によるテトラチエノナフタレン類の合成とその有機半導体特性における置換アルキル鎖長の偶奇効果2018
Author(s)
谷口公哉, 久米田元紀, 山本惇司, 末永悠, 高木謙一郎, 松井康哲, 麻田俊雄, 太田英輔, 小関史朗, 内藤裕義, 池田浩
Organizer
第39回光化学若手の会
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[Presentation] テトラチエノナフタレン類の有機半導体特性における置換アルキル鎖長の偶奇効果2018
Author(s)
谷口公哉, 久米田元紀, 山本惇司, 末永悠, 高木謙一郎, 松井康哲, 麻田俊雄, 太田英輔, 小関史朗, 内藤裕義, 池田浩
Organizer
第42回有機電子移動化学討論会
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[Presentation] テトラチエノナフタレン類の有機半導体特性における置換アルキル鎖長の偶奇効果2018
Author(s)
谷口公哉, 久米田元紀, 山本惇司, 末永悠, 高木謙一郎, 松井康哲, 麻田俊雄, 太田英輔, 小関史朗, 内藤裕義, 池田浩
Organizer
第29回基礎有機化学討論会
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[Presentation] テトラチエノナフタレン類の有機半導体特性における置換アルキル鎖長の偶奇効果2018
Author(s)
谷口公哉, 久米田元紀, 山本惇司, 末永悠, 高木謙一郎, 松井康哲, 麻田俊雄, 太田英輔, 小関史朗, 内藤裕義, 池田浩
Organizer
RIMED第20回研究会
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[Patent(Industrial Property Rights)] 『熱活性化遅延蛍光材料および有機エレクトロルミネッセンス素子』2018
Inventor(s)
池田, 松井, 横山, 内藤, 高田, 大垣, 太田
Industrial Property Rights Holder
池田, 松井, 横山, 内藤, 高田, 大垣, 太田
Industrial Property Rights Type
特許
Industrial Property Number
2018-105646号
