2017 Fiscal Year Annual Research Report
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17H01523
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| Research Institution | Nagoya University |
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Principal Investigator |
横島 聡 名古屋大学, 創薬科学研究科, 教授 (10376593)
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| Project Period (FY) |
2017-04-01 – 2022-03-31
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| Keywords | アルカロイド / 有機合成 / 第四級炭素 / 転位反応 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
ダフニフィラムアルカロイドの合成研究：市販の化合物より容易に合成することが可能なエノンを基質として用い、カルボニル基に対する炭素ユニットの導入およびエポキシドの構築を経て前駆体を合成した。エポキシドの構築に関しては、オレフィンの直接的な酸化が困難であったことから、求核的エポキシ化反応を用いることで実現した。この前駆体をルイス酸で処理することで、エポキシドの開裂を伴う環拡大反応を行い、二重結合の位置を制御しつつ七員環の構築を行った。側鎖の伸長を行いジアゾエステルへと変換した後、分子内CH挿入反応を試みたが、近傍に存在する二重結合と反応した、予期せぬ化合物が良好な収率で得られることがわかった。またクライゼン転位反応を用いた不斉中心の制御、および閉環メタセシス反応による環構造の構築を基軸とした合成経路の検討も合わせて行い、四置換二重結合を含む三環性骨格の構築に成功した。リコポジウムアルカロイドの合成研究：ジアステレオ選択的な付加反応を用いることで、連続する不斉中心の制御を行い、基本骨格の構築を行った。酸素官能基の化学選択的な変換について検討を行い、特徴的なアミナール構造形成の検討に必要な酸化段階および官能基を有する化合物の合成を行った。またピリドン環を含むアルカロイドの合成に関して、多重結合への付加反応を用いた第四級炭素中心の構築を鍵とする合成経路の検討も行った。金触媒およびラジカル反応などの活性種に関して検討を行った結果、標的化合物の合成経路の確立に成功した。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
基本骨格の構築について知見を蓄積を行うことができている。またピリドン環を有するアルカロイドの合成経路の確立に成功した。
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| Strategy for Future Research Activity |
これまでに蓄積されている知見を活かしつつ、効率的な骨格構築法の確立を目指す。
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Research Products
(5 results)
