2019 Fiscal Year Annual Research Report
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17H01523
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| Research Institution | Nagoya University |
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Principal Investigator |
横島 聡 名古屋大学, 創薬科学研究科, 教授 (10376593)
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| Project Period (FY) |
2017-04-01 – 2022-03-31
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| Keywords | 天然有機化合物 / アルカロイド / 有機合成化学 / 環状骨格 / 含窒素化合物 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
以下に概要を示すものを含む天然有機化合物の合成研究を行った。ダフニフィラムアルカロイドに広く見られる部分構造である、不斉第四級炭素、連続する２つの不斉中心、およびそれらに隣接した四置換二重結合を含む三環性骨格の構築に関して、電子環状反応を基軸とした合成戦略の検討を行った。7員環のケトンを出発原料として、ケトエステルへの変換の後、アルキル化を行うことで第四級炭素の構築を行った。その後、アルキル基末端をエノールエーテルへと変換し、さらにケトンアルファ位の官能基化について検討を行った。その結果、嵩高い塩基を用いてエノラートを発生させた後、適切な求電子剤と反応させることで、所望の官能基をもつ化合物が得られることが明らかとなった。今後は本化合物を基盤として、上記特徴をもつ構造の構築について検討を継続する。リコポジウムアルカロイドの合成研究において、前年度までの検討にて、第四級炭素を含む連続する3つの不斉中心の構築を行うことができる合成経路の確立に至っていたが、続くアミナール形成の検討において、目的とする化合物を得るには至らなかった。そのため基本戦略の見直しを行い、以下に示す知見を得た。Diels-Alder反応を行うことで第四級炭素の構築を行った。中員環の構築を行ったのち、エポキシケトンを経由する環縮小反応を行うことで、基本炭素骨格の構築を行うことに成功した。また歪をもつ不飽和環状酸無水物とジエンとのDiels-Alder反応およびシクロペンテンのDiels-Alder反応を用いることで、第四級炭素をもつ化合物の合成にも成功している。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
これまでに得られた知見を基盤とし、新たな合成戦略についても立案し検討を行った。その結果、合成経路確立に向けて必要な基本骨格の構築に関して、有益な知見を得ることができた。
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| Strategy for Future Research Activity |
得られた知見を発展させ、また明らかとなった問題点を解決する方法を検討し、研究を推進させる。
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Research Products
(9 results)
