2021 Fiscal Year Annual Research Report
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17H01523
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| Research Institution | Nagoya University |
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Principal Investigator |
横島 聡 名古屋大学, 創薬科学研究科, 教授 (10376593)
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| Project Period (FY) |
2017-04-01 – 2022-03-31
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| Keywords | 天然有機化合物 / アルカロイド / 合成 / 環状構造 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
ダフニフィラムアルカロイドの合成研究：ダフニフィラムアルカロイドに広く見られる共通構造である、不斉第四級炭素、連続する２つの不斉中心、およびそれらに隣接した四置換二重結合を含む三環性骨格をもつ天然物の合成研究を行った。Diels-Alder反応を用いて環構造の構築を行い、環拡大反応を適用することで、必要な置換基を備えた7員環化合物を得た。さらにその中間体から、エキソメチレン部位の構築、ビニル基の導入を行い、電子環状反応に続く分子内付加反応を実施し、目的とする構造を得ることに成功した。更に窒素原子を含む環構造の構築にも成功した。以上の成果を論文として発表した。リコポジウムアルカロイドの合成研究：これまでにケトン部位およびヒドロキシアミン部位の両方をあわせ持つ化合物からアミナール構造が構築可能であることが見いだされていたが、この知見を発展させ、直接的にアミナール構造をもつ天然物の合成経路を確立することに成功した。またアミナール形成時に還元条件を適用することで、ピロリジン環の構築にも成功し、ピロリジン環を含む天然物の合成経路の確立にも成功した。その他に、閉環メタセシス反応またはカスケードHeck反応を駆使することで、天然物の環状構造を構築する検討を行った。それらの合成において、基質の立体化学が反応の結果に大きな影響を与えることを見出し、適切な立体化学を備えた化合物を用いることで、効率的に目的とする構造を有する化合物を得ることに成功した。
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| Research Progress Status |
令和3年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
令和3年度が最終年度であるため、記入しない。
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Research Products
(18 results)
