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2018 Fiscal Year Annual Research Report

カーボンナノチューブの近赤外発光を制御する方法の構築

Research Project

Project/Area Number 17H02735
Research InstitutionTokyo Gakugei University

Principal Investigator

前田 優  東京学芸大学, 教育学部, 准教授 (10345324)

Project Period (FY) 2017-04-01 – 2021-03-31
Keywords単層カーボンナノチューブ / カーボンナノチューブ / 化学修飾 / 近赤外発光
Outline of Annual Research Achievements

フラーレンの化学修飾においては、2つの付加基が近接して付加する1,2-付加が速度論的・熱力学的に有利な生成物である。しかし、付加基がかさ高く互いに立体反発を及ぼす場合、1,4-付加体や1,6-付加体が熱力学的生成物として得られてくる。そこで、発光波長を制御する因子の一つとして付加基の立体的因子について着目した。世代の異なるデンドロン型反応試薬を設計・合成して、SWNTsを化学修飾することで、立体的因子に起因する発光制御について検討した。第一世代から第三世代までのデンドロンを付加したSWNTs-G1 - SWNTs-G3について、吸収、ラマン、発光分析を行ったところ、世代が高くなると化学修飾率が減少した。これは、付加基同士の立体反発によって反応性が低下したものと考えられる。また、SWNTs-G1が1100 nmと1200 nm付近に化学修飾由来の2つの発光を与えたのに対して、SWNTs-G3は主に1100 nm付近の発光のみが観察された。これらのことから、立体効果によっても近赤外発光波長を制御できることが明らかとなった。これらの発光と付加基近傍の部分構造の関係性を評価するために、デンドロンが2つ付加したものとデンドロンと水素原子が1つずつ付加した分子をモデル分子として理論計算を行い、熱力学的安定性と吸収波長の関係性を評価した。実験結果と理論計算の結果を比較したところ、世代が低い場合にはデンドロンが2つ付加する反応とデンドロンと水素原子が一つずつ付加する反応が競争し、世代が高い場合にはデンドロン同士の立体反発によってデンドロンと水素原子が一つずつ付加する反応が選択的に進行する可能性が示された。以上、付加基の立体的因子に着目し、化学修飾によるSWNTsの発光波長制御に及ぼす効果を明らかにした。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

付加基の立体的因子に着目し、化学修飾によるSWNTsの発光波長制御に及ぼす効果を初めて明らかにすることに成功した。
モデル分子を用いた理論計算によって、反応試薬によって異なる発光が生じる理由について考察し、詳細な構造解析が困難であるSWNTs付加体の構造モデルを示すことができた。
以上の点から、研究は概ね順調に進展していると言える。

Strategy for Future Research Activity

再度、発光分光光度計が故障し、発光測定実験に支障が出ている。分光光度計の修理が完了次第、その間に合成を進めてきた種々のSWNTs付加体についての評価を行う。
今後は、これまでの知見に基づき、反応試薬のアルキル鎖長と置換基効果に着目して、発光波長制御に関する知見を得る。

Remarks

前田優、紺野優以、カーボンナノチューブの化学修飾による発光特性の制御、応用物理, 2019, 88, 180. https://www.jsap.or.jp/ap/2019/03/ob880180.html

  • Research Products

    (16 results)

All 2019 2018 Other

All Int'l Joint Research (1 results) Journal Article (2 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 2 results) Presentation (11 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results) Remarks (2 results)

  • [Int'l Joint Research] 西安交通大学(中国)

    • Country Name
      CHINA
    • Counterpart Institution
      西安交通大学
  • [Journal Article] Reaction of the C60 radical anion with alkyl halides2019

    • Author(s)
      Maeda, Y.; Sanno, M.; Morishita, T.; Sakamoto, K.; Sugiyama, E.; Akita, S.; Yamada, M.; Suzuki, M. Reaction of the C60 radical anion with alkyl halides
    • Journal Title

      New J. Chem.

      Volume: 43 Pages: 6457-6460

    • DOI

      10.1039/C9NJ01043B

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Control of near infrared photoluminescence properties of single-walled carbon nanotubes by functionalization with dendrons2018

    • Author(s)
      Maeda, Y.; Konno, Y.; Yamada, M.; Zhao, P.; Zhao, X.; Ehara, M.; Nagase, S
    • Journal Title

      Nanoscale

      Volume: 18 Pages: 23012-23017

    • DOI

      10.1039/C8NR07983H

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Presentation] 一電子還元を経るフラーレンC60の化学修飾2019

    • Author(s)
      守下達也、山納真人、山田道夫、前田 優
    • Organizer
      第99回日本化学会春季年会
  • [Presentation] デンドロンを用いた化学修飾による単層カーボンナノチューブの近赤外発光特性制御2019

    • Author(s)
      紺野優以、前田優、山田道夫、Zhao Pei、Zhao Xiang、江原正博、永瀬茂
    • Organizer
      第99回日本化学会春季年会
  • [Presentation] Photoreactions of Sc3N@Ih-C80 and Lu3N@Ih-C80 with Disilirane: Characterization of Labile 1,2-Adducts2019

    • Author(s)
      Shinji Kanzawa, Fumiaki Ozeki, Shinpei Fukazawa, Masahiro Kako, Kumiko Sato, Michio Yamada, Yutaka Maeda, Makoto Furukawa, Takeshi Akasaka
    • Organizer
      第56回フラーレン・ナノチューブ・グラフェン総合シンポジウム
  • [Presentation] Platinum-catalyzed reaction of [60]fullerene with 9-Ethynyl-9H -fluoren-9-yl carboxylates2019

    • Author(s)
      瀧澤 真由、額谷 耀子、鈴木 光明、前田 優、山田 道夫
    • Organizer
      第56回フラーレン・ナノチューブ・グラフェン総合シンポジウム
  • [Presentation] Synthesis and characterization of fullerene-based molecular torsion balance for investigating noncovalent fullerene-arene interaction2019

    • Author(s)
      成田 陽奈、前田 優、山田 道夫
    • Organizer
      第56回フラーレン・ナノチューブ・グラフェン総合シンポジウム
  • [Presentation] Effect of functionalization and subsequent thermal treatment on photoluminescence properties of single-walled carbon nanotubes2018

    • Author(s)
      Yutaka Maeda, Yuya Takehana, Shun Minami, Akane Nishino, Yui Konno, Michio Yamada, Jing S. Dang, Wai W. Wang, Shigeru Nagase, Yuhei Miyauchi, Kazunari Matsuda, Yoko Iizumi, Toshiya Okazaki
    • Organizer
      7th workshop on nanotube potics and nanospectroscopy
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Deep-Tissue Optical Thermometry Using Carbon Nanotubes2018

    • Author(s)
      Kengo Hachiya, Saki Okudaira, Yui Konno, Yutaka Maeda, Kazunari Matsuda, and Yuhei Miyauchi
    • Organizer
      19th International Conference on the Science and Application of Nanotubes and Low-dimentional Materials
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] カーボンナノチューブのアップコンバージョン発光を用いた生体深部の無自家蛍光バイオイメージングと光温度計測2018

    • Author(s)
      八谷 健吾、奥平 早紀、飯泉 陽子、湯田坂 雅子、岡崎 俊也、紺野 優以、前田 優、松田 一成、宮内 雄平
    • Organizer
      応用物理学会秋季学術講演会
  • [Presentation] Control of functionalization degree and infrared photoluminescence properties of single-walled carbon nanotube by reductive alkylation2018

    • Author(s)
      Yui Konno, Michio Yamada, Yutaka Maeda, Pei Zhao, Xiang Zhao, Masahiro Ehara, Shigeru Nagase
    • Organizer
      第55回フラーレン・ナノチューブ・グラフェン総合シンポジウム
  • [Presentation] La@Cs(6)-C82とNi(OEP)の共結晶化2018

    • Author(s)
      安達拓哉、田中貴大、鈴木光明、山田道夫、前田優、Zenek Slanina、永瀬茂、赤阪健
    • Organizer
      第29回基礎有機化学討論会
  • [Presentation] C60還元体を用いたメタノフラーレン合成2018

    • Author(s)
      山納真人、坂本航大、鈴木 光明、山田 道夫、前田 優
    • Organizer
      第29回基礎有機化学討論会
  • [Remarks] 自然科学系 教員紹介

    • URL

      http://univinfo.u-gakugei.ac.jp/u-gakugei/hp/ymaeda1.html

  • [Remarks] 研究室ホームページ

    • URL

      http://www.u-gakugei.ac.jp/~ymaeda/orgchem/index.html

URL: 

Published: 2019-12-27  

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