2019 Fiscal Year Annual Research Report
Establishment of control methods of regioselectivity by non-covalent interactions in C-H transformations
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17H03016
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| Research Institution | Kyushu University |
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Principal Investigator |
國信 洋一郎 九州大学, 先導物質化学研究所, 教授 (40372685)
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| Project Period (FY) |
2017-04-01 – 2020-03-31
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| Keywords | C-H結合変換 / 位置選択性 / 水素結合 / Lewis酸－塩基相互作用 / 超分子相互作用 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
高効率な変換反応として知られる炭素－水素結合（C-H結合）変換反応では一般的に、配向基を用いることで反応の位置選択性を制御している。しかし、配向基を利用することで反応工程数が増加したり、基質の適用範囲が狭くなるため、実用性の点で課題が残る。そこで本研究では、水素結合やハロゲン結合、Lewis酸－塩基相互作用、超分子相互作用のような非共有結合性相互作用を巧みに利用することにより、C-H結合変換反応の位置選択性の新しい制御法を確立することを目的に研究を遂行した。
六員環ヘテロ芳香族化合物の活性化剤である塩化スルホニルの塩素原子とトリフルオロメチルチオ化剤である銀トリフルオロメチルチオラートの銀イオンとの間での配位結合性相互作用を利用することで、従来報告例のなかった六員環ヘテロ芳香族化合物の２位選択的なトリフルオロメチルチオ化反応を開発することができた。
ケイ素を含む五員環や六員環化合物は、有機機能性材料として有用である。しかし、従来の合成法では、目的化合物の合成に多段階を要し、効率の良い反応はほとんどなかった。研究代表者らは、シリル化剤であるヒドロシランをボランとのLewis酸－塩基相互作用により活性化することにより、ビフェニル類とジヒドロシランからケイ素を含む五員環および六員環化合物の直接的かつ高効率な合成反応の開発に成功した。
さらに、発光性有機色素のカルボニル基とボランとのLewis酸－塩基複合体の平衡を制御することにより、溶液および固体状態において白色を含む様々な発光色を実現する発光性材料の開発にも成功した。
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| Research Progress Status |
令和元年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
令和元年度が最終年度であるため、記入しない。
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