2019 Fiscal Year Annual Research Report
Basic Research Study on Drug Delivery System Using Design and Synthesis of Two-Photon Responsive New Chromophore
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17H03022
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| Research Institution | Hiroshima University |
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Principal Investigator |
安倍 学 広島大学, 理学研究科, 教授 (30273577)
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2017-04-01 – 2020-03-31
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| Keywords | ケージド化合物 / 光解離性保護基 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
生理活性物質を光解離性保護基で一時的に保護し生理不活性となった化合物はケージド化合物と呼ばれ、その化合物の光照射により時空間制御して生理活性物質を放出することが可能になる。このケージド化合物を生理学実験に用いる際、光照射による効率的かつ定量的な生理活性物質の放出が求められる。光解離前後で保護基の骨格を変化させることで、吸収スペクトルを大きく変化させることが可能となり、効率的かつ定量的な生理活性物質の放出を達成することができる。
本研究では、光照射前後で骨格変化が期待できるインデン骨格をデザインし、そのケージド安息香酸の合成を行い、その光化学的性質および光解離反応による安息香酸の発生とその反応機構について調査を行なった．合成したケージド安息香酸の光反応をDMSO-d6中で350 nmの光を用いて行なった結果、時間経過と共に定量的に安息香酸が放出される過程が1H NMR により確認され、効率的なアンケージングが達成された．続いて効率的な脱保護の理由を確かめるために、UV-vis吸収スペクトルによりDMSO中でのケージド安息香酸の光反応を追跡したところ、時間経過とともにケージド安息香酸由来の吸収の減少および副生成物由来の新たな吸収の出現が確認された．このように，光照射の前後で大きな吸収スペクトル変化が観測され、効率的に脱ケージ化反応が進行する理由は，光反応の励起光が主にケージド化合物のみを励起し，脱ケージ後の生成物の励起効率が低いことに由来することが明らかとなった．
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| Research Progress Status |
令和元年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
令和元年度が最終年度であるため、記入しない。
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