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2019 Fiscal Year Annual Research Report

分子間振動の抑制を基軸とした次世代有機半導体材料の創製

Research Project

Project/Area Number 17H03104
Research InstitutionThe University of Tokyo

Principal Investigator

岡本 敏宏  東京大学, 大学院新領域創成科学研究科, 准教授 (80469931)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 橋爪 大輔  国立研究開発法人理化学研究所, 創発物性科学研究センター, チームリーダー (00293126)
石井 宏幸  筑波大学, 数理物質系, 助教 (00585127)
Project Period (FY) 2017-04-01 – 2020-03-31
Keywords有機半導体 / パイ電子系 / 高移動度 / 分子間振動 / 分子形状 / 分子軌道
Outline of Annual Research Achievements

本研究では,有機半導体の移動度の低下の主原因である「分子間振動」の抑制を本提案の基軸とし,申請者独自のアプローチである「分子形状」エンジニアリングに加えて,「分子軌道」エンジニアリングにより高移動度有機半導体の開発と学術基盤の構築を目指している.以下に,3年次に取り組んだ内容を項目毎にまとめた.
一連の誘導体の精密構造解析・分子動力学計算・大規模伝導計算: 得られた屈曲型誘導体について,より詳細な分子間振動の挙動を明らかにするために,粉末サンプルを用いた温度可変X線構造解析を行った.また、得られた構造情報に基づき、分子動力学計算も行った。その結果,本研究で対象としている分子群は,期待通り,分子間振動が抑制されている挙動が明らかとなった.隣接する2分子間およびバルク状態の伝導計算を行った結果,2年次に明らかになった新しい伝導形態に関する新たな知見を得た(当初の計画以上の進展があった).
得られた一連の化合物の単結晶トランジスタ評価:得られた一連の分子群について,これまでと同様に、塗布もしくは貼り付け法によりボトムゲートトップコンタクト型単結晶トランジスタを作製し,半導体性能評価を行った.その結果,10 cm2/Vsを超える世界最高レベルの高性能な半導体材料であることが明らかとなった.
新規n型有機半導体材料の開発:p型半導体と比較して、極端に開発が遅れている電子輸送性n型半導体についても,分子間振動抑制に着目した積極的な分子間相互作用の導入した分子設計である「分子間力」エンジニアリングにより、これまで前例のないバンド伝導性かつ優れた環境ストレス耐性を併せ持つ実用性の高い高移動度 n 型有機半導体の開発に成功した(当初の計画以上の進展があった).

Research Progress Status

令和元年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

令和元年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (24 results)

All 2020 2019

All Journal Article (8 results) (of which Peer Reviewed: 8 results,  Open Access: 5 results) Presentation (16 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Invited: 3 results)

  • [Journal Article] Bent-Shaped p-Type Small-Molecule Organic Semiconductors: A Molecular Design Strategy for Next-Generation Practical Applications2020

    • Author(s)
      T. Okamoto, Craig P. Yu, C. Mitsui, M. Yamagishi, H. Ishii, and J. Takeya
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc.

      Volume: 142 Pages: 9083-9096

    • DOI

      10.1021/jacs.9b10450

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Robust, high-performance n-type organic semiconductors2020

    • Author(s)
      T. Okamoto, S. Kumagai, E Fukuzaki, H. Ishii, G. Watanabe, N. Niitsu, T. Annaka, M. Yamagishi, Y. Tani, H. Sugiura, T. Watanabe, S. Watanabe, and J. Takeya
    • Journal Title

      Sci. Adv.

      Volume: 6 Pages: eaaz0632

    • DOI

      10.1126/sciadv.aaz0632

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Damage-free Metal Electrode Transfer to Monolayer Organic Single Crystalline Thin Films2020

    • Author(s)
      T. Makita, A. Yamamura, J. Tsurumi, S. Kumagai, T. Kurosawa, T. Okamoto, M. Sasaki, S. Watanabe, and J. Takeya
    • Journal Title

      Sci. Rep.

      Volume: 10 Pages: 4702

    • DOI

      10.1038/s41598-020-61536-8

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Charge mobility calculation of organic semiconductors without use of experimental single-crystal data2020

    • Author(s)
      H. Ishii, S. Obata, N. Niitsu, S. Watanabe, H. Goto, K. Hirose, N. Kobayashi, T. Okamoto, and J. Takeya
    • Journal Title

      Sci. Rep.

      Volume: 10 Pages: 2524

    • DOI

      10.1038/s41598-020-59238-2

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] High-performance, semiconducting membrane composed of ultrathin, single-crystal organic semiconductors2020

    • Author(s)
      T. Makita, S. Kumagai, A. Kumamoto, M. Mitani, J. Tsurumi, R. Hakamatani, M. Sasaki, T. Okamoto, Y. Ikuhara, S. Watanabe, and J. Takeya
    • Journal Title

      Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.

      Volume: 117 Pages: 80-85

    • DOI

      10.1073/pnas.1909932116

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Scalable Fabrication of Organic Single-Crystalline Wafers for Reproducible TFT Arrays2019

    • Author(s)
      S. Kumagai, A. Yamamura, T. Makita, J. Tsurumi, Y. Y. Lim, T. Wakimoto, N. Isahaya, H. Nozawa, K. Sato, M. Mitani, T. Okamoto, S. Watanabe, and J. Takeya
    • Journal Title

      Sci. Rep.

      Volume: 9 Pages: 15897

    • DOI

      10.1038/s41598-019-50294-x

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Air-Stable Benzo[c]thiophene Diimide n-Type π-Electron Core2019

    • Author(s)
      C. P. Yu, R. Kimura, T. Kurosawa, E. Fukuzaki, T. Watanabe, H. Ishii, S. Kumagai, M. Yano, J. Takeya, and T. Okamoto
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 21 Pages: 4448-4453

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.9b01239

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Next-generation Organic Semiconductors Driven by Bent-shaped π-Electron Cores2019

    • Author(s)
      T. Okamoto
    • Journal Title

      Polym. J.

      Volume: 51 Pages: 825-833

    • DOI

      10.1038/s41428-019-0180-9

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 最先端分子設計技術が切り拓く次世代有機半導体材料の創製2020

    • Author(s)
      岡本 敏宏
    • Organizer
      東北地区先端高分子セミナー
    • Invited
  • [Presentation] 転写法を用いた有機単結晶トランジスタ作製2020

    • Author(s)
      牧田 龍幸、山村 祥史、鶴見 淳人、熊谷 翔平、黒澤 忠法、佐々木 真理、岡本 敏宏、渡邉 峻一郎、竹谷 純一
    • Organizer
      第67回応用物理学会春季学術講演会
  • [Presentation] バンド伝導性n型有機半導体を用いた塗布型単結晶トランジスタの高周波応答特性評価2020

    • Author(s)
      熊谷 翔平、諫早 伸明、山村 祥史、脇本 貴裕、岡本 敏宏、渡邉 峻一郎、竹谷 純一
    • Organizer
      第67回応用物理学会春季学術講演会
  • [Presentation] 機械学習による有機半導体の構造研究IV2020

    • Author(s)
      新津 直幸、沢辺 千鶴、三谷 真人、石井 宏幸、小林 伸彦、後藤 仁志、広瀬 賢二、小畑 繁昭、中山 尚史、渡邉 峻一郎、岡本 敏宏、竹谷 純一
    • Organizer
      日本物理学会第75回年次大会
  • [Presentation] Nitrogen-Containing n-Type Organic Semiconductors with Asymmetric Heterocyclic Sidechains2020

    • Author(s)
      Craig P. Yu, Shohei Kumagai, Ryoya Kimura, Hiroki Kitamura, Masafumi Yano, Hiroki Sugiura, Yukio Tani, Toshihiro Ise, Tetsuya Watanabe, Jun Takeya, Toshihiro Okamoto
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会
  • [Presentation] Effects of electron-withdrawing groups on nitrogen-containing perylene diimide analogues and their properties2020

    • Author(s)
      Shohei Kumagai, Takeru Koguma, Yukio Tani, Hiroki Sugiura, Tetsuya Watanabe, Toshihiro Ise, Tadanori Kurosawa, Jun Takeya, Toshihiro Okamoto
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会
  • [Presentation] ジグザク型クリセノジチオフェン骨格を有する共役高分子における分子配列と半導体特性の相関2019

    • Author(s)
      黒澤 忠法、池田 大次、山元 明人、竹谷 純一、岡本 敏宏
    • Organizer
      第68回高分子学会年次大会
  • [Presentation] Applicable p-Type Organic Semiconducting Materials2019

    • Author(s)
      Toshihiro Okamoto
    • Organizer
      SSDM2019
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Novel Nitrogen-Containing n-Type Organic Semiconductors with Asymmetric Sidechain Engineering2019

    • Author(s)
      Craig P. Yu, Shohei Kumagai, Michitsuna Tsutsumi, Tadanori Kurosawa, Hiroki Sugiura, Yukio Tani, Toshihiro Ise, Tetsuya Watanabe, Jun Takeya, Toshihiro Okamoto
    • Organizer
      第30回基礎有機化学討論会
  • [Presentation] 塗布印刷技術による高性能有機半導体材料の配向制御とトランジスタ応用2019

    • Author(s)
      岡本 敏宏、熊谷 翔平、渡邉 峻一郎、竹谷 純一
    • Organizer
      第68回高分子討論会
    • Invited
  • [Presentation] 機械学習支援による有機半導体結晶構造解析II2019

    • Author(s)
      新津 直幸、沢辺 千鶴、三谷 真人、石井 宏幸、小林 伸彦、後藤 仁志、広瀬 賢二、小畑 繁昭、中山 尚史、渡邉 峻一郎、岡本 敏宏、竹谷 純一
    • Organizer
      第80回応用物理学会秋季学術講演会
  • [Presentation] Asymmetric High-Performance n-Type Organic Semiconductors2019

    • Author(s)
      Craig Peiqi Yu, Shohei Kumagai, Michitsuna Tsutsumi, Tadanori Kurosawa, Hiroki Sugiura, Yukio Tani, Toshihiro Ise, Tetsuya Watanabe, Jun Takeya, Toshihiro Okamoto
    • Organizer
      第80回応用物理学会秋季学術講演会
  • [Presentation] 転写法により作製した高性能極薄有機単結晶トランジスタ2019

    • Author(s)
      牧田 龍幸、熊谷 翔平、佐々木 真理、岡本 敏宏、渡邉 峻一郎、竹谷 純一
    • Organizer
      第80回応用物理学会秋季学術講演会
  • [Presentation] フェニルアルキル基を有する含窒素ペリレンジイミド誘導体における集合構造および 電界効果トランジスタ特性2019

    • Author(s)
      熊谷 翔平、石井 宏幸、谷 征夫、杉浦 寛記、渡邉 哲也、伊勢 俊大、黒澤 忠法、竹谷 純一、岡本 敏宏
    • Organizer
      第80回応用物理学会秋季学術講演会
  • [Presentation] Development of Novel Nitrogen-Containing Asymmetric n-Type Organic Semiconductors2019

    • Author(s)
      Craig P. Yu, Shohei Kumagai, Michitsuna Tsutsumi, Tadanori Kurosawa, Hiroki Sugiura, Yukio Tani, Toshihiro Ise, Tetsuya Watanabe, Jun Takeya, Toshihiro Okamoto
    • Organizer
      第 9 回 CSJ 化学フェスタ2019
  • [Presentation] シアノ基を有する含窒素ペリレンジイミドの合成と基礎物性2019

    • Author(s)
      小熊 威、熊谷 翔平、谷 征夫、杉浦 寛記、渡邉 哲也、伊勢 俊大、黒澤 忠法、竹谷 純一、岡本 敏宏
    • Organizer
      第13回有機π電子系シンポジウム

URL: 

Published: 2021-01-27  

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