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2018 Fiscal Year Annual Research Report

Development of innovative metal nanoparticle catalyst based on the interfacial cooperative effect

Research Project

Project/Area Number 17H03457
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

満留 敬人  大阪大学, 基礎工学研究科, 准教授 (00437360)

Project Period (FY) 2017-04-01 – 2020-03-31
Keywordsグリーンケミストリ― / 触媒 / 金属ナノ粒子 / 合金
Outline of Annual Research Achievements

研究代表者は、これまでナノ粒子を金属酸化物とを複合化したハイブリッドナノ粒子触媒を基盤とした固体触媒の設計を行い、液相での環境調和性の高い触媒反応系の開発を一貫して行っている。
昨年度、本研究の課題であった、夢の反応“温和な条件でのアミドの還元反応”を白金とバナジウム酸化物を複合したハイブリッドナノ粒子触媒を開発知ることで、世界で初めて達成し、当初の計画以上の研究進展があった。温和な条件下でのアミドの還元反応は、2005年、アメリカ化学会のグリーンケミストリー会議 (Roundtable of the ACS Green Chemistry Institute) にて、次世代の環境調和型医薬製造プロセスの開発に向けた12の革新的な重要研究課題の1つに挙げられていた。水素によるアミドの還元は、反応後に無害な水のみを副生し最も環境調和性が高いことから、およそ100年前からその触媒開発が検討されてきた。しかし、アミドは最も難還元性のカルボン酸誘導体であり、その還元には非常に高い水素圧と高温を必要とし、理想とされる温和な条件 (水素圧:30気圧以下、反応温度:70oC以下) でアミドを還元できる触媒はこれまで開発されていなかった。
本年度は、昨年度開発した触媒を超える新しい触媒開発を検討したところ、ロジウムとモリブデンからなる合金ナノ粒子が、白金-バナジウム触媒の18倍以上の高い活性を示し、世界で初めて、常温・常圧でアミドを還元することに成功した。また、種々の分光学的分析から、反応中にロジウムとモリブデンの合金が形成され、それぞれがアミドの水素化とアミドの活性化を担うことが示された。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

1: Research has progressed more than it was originally planned.

Reason

昨年度、本研究の課題であった、夢の反応“温和な条件でのアミドの還元反応”を白金とバナジウム酸化物を複合したハイブリッドナノ粒子触媒を開発知ることで、世界で初めて達成し、当初の計画以上の研究進展があった。
本年度は、昨年度開発した触媒を超える新しい触媒開発を検討したところ、ロジウムとモリブデンからなる合金ナノ粒子が、白金-バナジウム触媒の18倍以上の高井活性を示し、世界で初めて、常温・常圧でアミドを還元することに成功したため、研究は当初の計画以上に進展している。

Strategy for Future Research Activity

本研究は、申請時の課題をすでに達成し、当初の計画以上に進展している。
本年度は、昨年度まで用いていた貴金属ナノ粒子から非貴金属触媒に展開し、非貴金属触媒を用いて、高難度なアミドの還元反応を温和な条件で達成することを試みる。

  • Research Products

    (23 results)

All 2019 2018

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results,  Open Access: 3 results) Presentation (20 results) (of which Int'l Joint Research: 7 results,  Invited: 2 results)

  • [Journal Article] Oxidative cross-coupling reaction of catechols with active methylene compounds in an aqueous medium using an AlPO4-supported Ru catalyst2018

    • Author(s)
      Maeno Zen、Yamamoto Masanobu、Mitsudome Takato、Mizugaki Tomoo、Jitsukawa Koichiro
    • Journal Title

      Catalysis Science & Technology

      Volume: 8 Pages: 5401~5405

    • DOI

      DOI: 10.1039/c8cy01425f

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Mechanistic Insights on Pd/Cu-Catalyzed Dehydrogenative Coupling of Dimethyl Phthalate2018

    • Author(s)
      Hirano Masafumi、Sano Kosuke、Kanazawa Yuki、Komine Nobuyuki、Maeno Zen、Mitsudome Takato、Takaya Hikaru
    • Journal Title

      ACS Catalysis

      Volume: 8 Pages: 5827~5841

    • DOI

      DOI: 10.1021/acscatal.8b01095

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Synthesis of glycol diesters through the depolymerization of polyethylene glycols with carboxylic acids using a proton-exchanged montmorillonite catalyst2018

    • Author(s)
      Maeno Zen、Midogochi Kaoru、Mitsudome Takato、Mizugaki Tomoo、Jitsukawa Koichiro
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 59 Pages: 832~835

    • DOI

      DOI: 10.1016/j.tetlet.2018.01.056

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Presentation] 酸化セリウム担持パラジウム触媒による一級アルコールの選択的C-C結合切断反応2019

    • Author(s)
      近藤 大貴・満留 敬人・水垣 共雄・實川 浩一郎
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会(2019)
  • [Presentation] 温和な反応条件下において効率的にアミドをアミンへと変換するRh-Moバイメタル触媒の開発2019

    • Author(s)
      高橋 一広・木村 未歩・満留 敬人・水垣 共雄・實川 浩一郎
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会(2019)
  • [Presentation] アルケンの選択的ヒドロシリル化反応を促進する酸化チタン担持コバルト酸化物ナノ粒子触媒の開発2019

    • Author(s)
      盛 敏・藤田 周・満留 敬人・水垣 共雄・實川 浩一郎
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会(2019)
  • [Presentation] Pt-Mo系触媒を用いたエステル共存下でのカルボン酸の選択的還元反応2019

    • Author(s)
      新田晃大・近藤大貴・満留敬人・水垣共雄・實川浩一郎
    • Organizer
      第123回触媒討論会
  • [Presentation] Pd/CeO2触媒を用いた水素フリーの1級アルコールの位置選択的炭素-炭素結合切断反応2019

    • Author(s)
      水垣共雄・近藤大貴・新田晃大・満留敬人・實川浩一郎
    • Organizer
      第123回触媒討論会
  • [Presentation] CO2を炭素源としたアミン類の選択的ホルミル化反応を促進する酸化チタン担持金ナノ粒子触媒の開発2018

    • Author(s)
      藤田 周
    • Organizer
      第 7 回 JACI/GSC シンポジウム
  • [Presentation] Development of a Titanium Dioxide-Supported Gold Nanoparticle Catalyst for the Selective N-Formylation of Functionalized Amines Using Carbon Dioxide2018

    • Author(s)
      Shu FUJITA, Takato MITSUDOME, Zen MAENO, Tomoo MIZUGAKI, Koichiro JITSUKAWA, Kiyotomi KANEDA
    • Organizer
      The 8th Tokyo Conference on Advanced Catalytic Science and Technology (TOCAT8)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Development of Vanadium-decorated Platinum Nanoparticle Catalyst for Green Sustainable Hydrogenation of Amides to Amines2018

    • Author(s)
      Takato MITSUDOME, Kazuhiro TAKAHASHI, Zen MAENO, Tomoo MIZUGAKI, Koichiro JITSUKAWA
    • Organizer
      The 8th Tokyo Conference on Advanced Catalytic Science and Technology (TOCAT8)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] アルケンの選択的ヒドロシリル化反応を促進する酸化チタン担持コバルト酸化物ナノ粒子触媒の開発2018

    • Author(s)
      盛敏・藤田周・満留敬人・水垣共雄・實川浩一郎・金田清臣
    • Organizer
      第121回触媒討論会
  • [Presentation] Pt-Mo系触媒を用いたカルボン酸からアルコールへの選択的水素化反応2018

    • Author(s)
      新田晃大・近藤大貴・満留敬人・水垣共雄・實川浩一郎・金田清臣
    • Organizer
      第121回触媒討論会
  • [Presentation] ホスフィンオキシドの脱酸素反応を促進する酸化チタン担持金ナノ粒子触媒の開発2018

    • Author(s)
      藤田周・盛敏・満留敬人・水垣共雄・實川浩一郎・金田清臣
    • Organizer
      第121回触媒討論会
  • [Presentation] 温和な条件下でアミドをアミンへと還元するPt-Vバイメタル触媒―VによるPt表面被服効果2018

    • Author(s)
      木村未歩・高橋一広・満留敬人・水垣共雄・實川浩一郎・金田清臣
    • Organizer
      第121回触媒討論会
  • [Presentation] Development of the highly efficient bimetallic nanoparticle catalyst for mild hydrogenation of amides to amines.2018

    • Author(s)
      Kazuhiro Takahashi, Miho Kimura, Takato Mitsudome, Tomoo Mizugaki, Koichiro Jitsukawa
    • Organizer
      OKCAT2018(Osaka-Kansai International Symposium on Catalysis)
  • [Presentation] Selective carbon-carbon bond cleavage of primary alcohols using Pd/CeO2 Catalyst2018

    • Author(s)
      Hiroki Kondo, Takato Mitsudome, Tomoo Mizugaki, Koichiro Jitsukawa
    • Organizer
      OKCAT2018(Osaka-Kansai International Symposium on Catalysis)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Pd触媒の特性を利用した1級アルコールの酸化的脱ヒドロキシメチル化反応2018

    • Author(s)
      水垣共雄、近藤大貴、上杉晃平、満留敬人、實川浩一郎
    • Organizer
      第51回酸化反応討論会2018
  • [Presentation] ハイブリッド金属ナノ粒子触媒による環境調和型分子変換とCO2の有効利用2018

    • Author(s)
      満留敬人
    • Organizer
      石油化学部会シンポジウム CCUS-エネルギーと化学におけるCO2回収固定・利用
    • Invited
  • [Presentation] Mild Hydrogenation of Amides to Amines Over Pt-V bimetal Catalyst2018

    • Author(s)
      Takato Mitsudome
    • Organizer
      C&FC2018 ファインケミカルズ合成触媒国際会議2018
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Highly selective N-formylation of amines using CO2 as a carbonyl source over titania supported gold nanoparticle catalyst2018

    • Author(s)
      藤田 周
    • Organizer
      C&FC2018 ファインケミカルズ合成触媒国際会議2018
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Hydrosilylation of Alkenes by Titanium Dioxide-supported Cobalt Oxide Catalyst2018

    • Author(s)
      盛 敏
    • Organizer
      C&FC2018 ファインケミカルズ合成触媒国際会議2018
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Hybrid Metal Nanoparticles for Green Sustanable Hydrogenation of Amides2018

    • Author(s)
      満留敬人
    • Organizer
      RSC Symposium: Frontiers of Catalysis and Photocatalysis for Energy Chemistry
    • Int'l Joint Research

URL: 

Published: 2019-12-27  

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