2019 Fiscal Year Annual Research Report
Elucidation of the biosynthetic pathways of tetrodotoxin and saxitoxin based on the intermediates
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17H03809
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| Research Institution | Tohoku University |
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Principal Investigator |
山下 まり 東北大学, 農学研究科, 教授 (50192430)
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| Project Period (FY) |
2017-04-01 – 2020-03-31
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| Keywords | テトロドトキシン / サキシトキシン / 生合成 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
1. フグに存在する新規テトロドトキシン(TTX)関連化合物とその類似化合物群の単離、構造決定、生合成経路の推定
有毒フグ抽出物を詳細にLC-MS/MSで解析した結果、新規のTTX関連化合物が数種みつかった。これらのTTX関連化合物のフグ中の含有量はTTXに比べて著しく少ないが、LC/MSでの分析方法や分離方法を確立し、数種について単離、構造決定した。特に、ハチノジフグTetraodon biocellatusから得られた一連の新規スピログアニジノ化合物の構造から、TTXは、最も酸化度の低いスピロ化合物から多段階の酸化反応を経て、まず、5,6,11-trideoxyTTXになり、そこから、TTXに生合成される経路が考えられた。また、ごく微量だが、さらに新規TTX類縁体２種が見つかり、純度よく単離できた。
2. 麻痺性貝毒サキシトキシン(STX)の生合成研究
STXの後期の生合成経路の解明： 麻痺性貝毒関連物質を生産する淡水産藍藻より、未知のSTX類縁体を検出し、HR-MSからの分子式や、MSMSパターンから候補化合物を2種絞り込み、それらを比較的多く生産される類縁体のC1/C2から化学誘導した。そして、11, 12位の異性体をそれぞれ詳細にNMR解析して立体化学を確定した。その上で、上記の未知類縁体とLC-MSで比較し、その未知化合物が、12-beta-deoxygonyautoxin 3であることを証明した。本化合物の生合成には、C11, C12の酸化反応およびC11の硫酸エステル化反応が関わると考えられ、報告されているSTX生合成遺伝子クラスターの遺伝子で説明できると考察した。
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| Research Progress Status |
令和元年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
令和元年度が最終年度であるため、記入しない。
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[Presentation] Identification of biosynthetic intermediates of amnesic shellfish toxin domoic acid and anthelmintic compound kainic acid2019
Author(s)
〇Maeno, Y., Kotaki, Y., Terada, R., Cho, Y., Konoki, K. and Yotsu-Yamashita, M.
Organizer
Gordon Research Conference, Mycotoxins and Phycotoxins
Int'l Joint Research
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[Presentation] Metabolomic study of saxitoxin biosynthesis in dinoflagellates using 15N-labelled sodium nitrate as a nitrogen source2019
Author(s)
〇Cho, Y., Tsuchiya, S., Omura, T., Koike, K., Oikawa, H., Konoki, K., Oshima, Y. and Yotsu-Yamashita, M.
Organizer
Gordon Research Conference, Mycotoxins and Phycotoxins
Int'l Joint Research
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[Presentation] Screening of novel secondary metabolites from microorganisms associated with the marine sponge Halichondria okadai2019
Author(s)
〇Goto, M., Kikuchi, S., Okada, K., Cho, Y., Yotsu-Yamashita, M. and Konoki, K.
Organizer
Tohoku University’s Chemistry Summer School
Int'l Joint Research
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[Presentation] Isolation and structural elucidation of tetrodotoxin related compounds from pufferfish2019
Author(s)
〇Yaegashi, Y., Ueyama, N., Kudo, Y., Cho, Y., Konoki, K. and Yotsu-Yamashita, M.
Organizer
Tohoku University’s Chemistry Summer School
Int'l Joint Research
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[Presentation] Crisprスクリーニングによる maitotoxin の標的分子探索（２）2019
Author(s)
角替俊輔,Katherine Chan,Amy Hin Yan Tong, Kamaldeep Kaur Aulakh, Andrea Habsid,八代田陽子,Jason Moffat,Charles Boone,山下まり, 村田道雄,〇此木敬一
Organizer
公益社団法人日本農芸化学会東北支部・第154回大会
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[Presentation] Crisprスクリーニングによる maitotoxin の標的分子探索（１）2019
Author(s)
〇角替俊輔,Katherine Chan,Amy Hin Yan Tong,Kamaldeep Kaur Aulakh, Andrea Habsid,八代田陽子,Jason Moffat,Charles Boone,山下まり,村田道雄,此木敬一
Organizer
公益社団法人日本農芸化学会東北支部・第154回大会
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