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2017 Fiscal Year Annual Research Report

Development and application of selective analytical method for quinones and their derivatives besed on the detection of quinone specific chemiluminescence

Research Project

Project/Area Number 17H04112
Research InstitutionNagasaki University

Principal Investigator

黒田 直敬  長崎大学, 医歯薬学総合研究科(薬学系), 教授 (50234612)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 岸川 直哉  長崎大学, 医歯薬学総合研究科(薬学系), 准教授 (90336181)
Project Period (FY) 2017-04-01 – 2020-03-31
Keywordsキノン / キノン修飾体 / メナジオン / 活性酸素 / 化学発光
Outline of Annual Research Achievements

キノン構造を有する化合物は生体内や環境中に広く存在している。これらのキノン類は、[1] 活性酸素の発生により生体に酸化ストレスを与える、[2] その強い親電子作用により生体内物質の修飾を引き起こす、という2つの重大な作用を通じて生体に様々な障害をもたらすことが懸念されている。ここで注目すべき事実は、[2]で生成するキノン修飾体も活性酸素の発生能を有することである。しかしながら、キノンによる修飾体の種類、生体内濃度や挙動は明らかになっておらず、その生体障害作用も依然として不明のままである。そこで、本研究では、申請者らが独自に見出したキノン類の高感度かつ選択的な化学発光 (CL) 反応に基づくキノンとその修飾体の同時解析法を確立し、それらの種類や存在を解明するとともに、生体影響を評価し、バイオマーカーとしての可能性を探索する。本年度は、キノンのモデルとして代表的な合成ビタミン K であるメナジオンを選択してグルタチオン等の生体チオールと反応させることにより、いくつかのキノン修飾体を合成した。用手法による化学発光法により合成したキノン修飾体の活性酸素発生能を評価したところ、キノン修飾体の活性酸素発生能は元化合物であるメナジオンよりも増強していることが示唆される結果となった。次に、生体内のキノン修飾体の一斉定量を目的とする HPLC システムの構築を試みたが、HPLC の分離モードとして一般的な逆相系ではキノン修飾体を保持させることが困難であった。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

化学発光法による評価では、キノン修飾体の活性酸素発生能は元化合物であるキノンよりも増強していることが示唆される結果を得た。合成したキノン修飾体を標品として用いて HPLC における分離条件の検討を行っていた ところ、当初の想定に反し、キノン修飾体の極性が高く、低極性化合物の分離分析に適した逆相 HPLC によるキノン修飾体の解析が困難であることが判明した。

Strategy for Future Research Activity

上記の HPLC 分離における現象に伴う不具合の解決は修飾体標品を用いる分離条件の確立に 必要不可欠なため、HPLC の分離モードをイオン対クロマトグラフィーや親水性相互作用クロマトグラフィーといった異なる相互作用を利用する分離モードによる分離条件の再検討を行う。

  • Research Products

    (18 results)

All 2018 2017 Other

All Int'l Joint Research (1 results) Journal Article (7 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Peer Reviewed: 7 results,  Open Access: 2 results) Presentation (8 results) (of which Invited: 1 results) Remarks (2 results)

  • [Int'l Joint Research] Mansoura University/Suez Canal University(エジプト)

    • Country Name
      EGYPT
    • Counterpart Institution
      Mansoura University/Suez Canal University
  • [Journal Article] Redox-based chemiluminescence assay of aminothiols in human urine: A fundamental study2017

    • Author(s)
      Elgawish MS, Kishikawa N, Kuroda N
    • Journal Title

      Talanta

      Volume: 164 Pages: 116-120

    • DOI

      10.1016/j.talanta.2016.11.042

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] A simple and highly selective fluorescent sensor for palladium based on benzofuran-2-boronic acid2017

    • Author(s)
      Higashi A, Kishikawa N, Ohyama K, Kuroda N
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 58 Pages: 2774-2778

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2017.06.005

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Ultrasensitive determination of pyrroloquinoline quinone in human plasma by HPLC with chemiluminescence detection using the redox cycle of quinone2017

    • Author(s)
      Fukuda M, El-Maghrabey MH, Kishikawa N, Ikemoto K, Kuroda N
    • Journal Title

      Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis

      Volume: 145 Pages: 814-820

    • DOI

      10.1016/j.jpba.2017.08.008

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Development of an evaluation method for hydroxyl radical scavenging activities using sequential injection analysis with chemiluminescence detection2017

    • Author(s)
      Miyamoto A, Nakano S, Nagai K, Kishikawa N, Ohyama K, Aoyama T, Matsumoto Y, Kuroda N
    • Journal Title

      Analytical Sciences

      Volume: 33 Pages: 697-701

    • DOI

      10.2116/analsci.33.697

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Immune complexome analysis reveals the specific and frequent presence of immune complex antigens in lung cancer patients: A pilot study2017

    • Author(s)
      Ohyama K, Yoshimi H, Aibara N, Nakamura Y, Miyata Y, Sakai H, Fujita F, Imaizumi Y, Chauhan AK, Kishikawa N, Kuroda N
    • Journal Title

      International Journal of Cancer

      Volume: 140(2) Pages: 370-380

    • DOI

      10.1002/ijc.30455

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Luminol Chemiluminescence Profile of O/W Emulsions during Thermal Oxidation2017

    • Author(s)
      Wada M, Yamaguchi A, Ogawa A, Kido H, Nakamura S, Takada M, Kawakami S, Kuroda N, Nakashima K
    • Journal Title

      Analytical Sciences

      Volume: 33 Pages: 249-252

    • DOI

      10.2116/analsci.33.249

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] 脂質過酸化アルデヒドをマーカーとする酸化ストレス疾患の新規評価法の開発2017

    • Author(s)
      岸川直哉、黒田直敬
    • Journal Title

      臨床化学

      Volume: 46(4) Pages: 299-304

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 生体内キノン修飾体の高選択的化学発光検出法の開発と挙動解析2018

    • Author(s)
      福田瑞穂、岸川直哉、黒田直敬
    • Organizer
      第29回日本臨床化学会九州支部総会
  • [Presentation] 臨床検査への応用を志向した化学発光分析法の開発2018

    • Author(s)
      黒田直敬、岸川直哉
    • Organizer
      日本薬学会第138年会
    • Invited
  • [Presentation] 光応答性活性酸素発生物質を標識試薬として用いるアミン類の HPLC-化学発光検出法の開発2018

    • Author(s)
      岸川直哉、河本絢香、黒田直敬
    • Organizer
      日本薬学会第138年会
  • [Presentation] 多成分縮合反応に基づく精製タグ導入/蛍光誘導体化法の開発とグリオキシル酸のHPLC 定量への応用2017

    • Author(s)
      岸川直哉、峰 正樹、Mahmoud Hamed El-Maghrabey、大山 要、黒田直敬
    • Organizer
      第30回バイオメディカル分析科学シンポジウム (BMAS2017)
  • [Presentation] 簡便かつ迅速なパラジウムイオンの検出を目的とするアリールボロン酸型新規蛍光センサー分子の開発2017

    • Author(s)
      東 杏澄、岸川直哉、大山 要、黒田直敬
    • Organizer
      第15回次世代を担う若手のためのフィジカル・ファーマフォーラム (PPF2017)
  • [Presentation] ピロロキノリンキノンの高感度 HPLC-化学発光 定量法の開発と血漿試料への応用2017

    • Author(s)
      福田瑞穂、 岸川直哉、Mahmoud.H. El-Maghrabey、池本一人、黒田直敬
    • Organizer
      第15回次世代を担う若手のためのフィジカル・ファーマフォーラム (PPF2017)
  • [Presentation] キノン及びキノン修飾体のHPLC化学発光定量法の開発と生体試料への応2017

    • Author(s)
      福田瑞穂、 岸川直哉、黒田直敬
    • Organizer
      第57回日本臨床化学会年次学術集会
  • [Presentation] Sonogashira coupling に基づく甲状腺ホルモンの高選択的蛍光誘導体化 HPLC 定量法の開発2017

    • Author(s)
      八坂直幸、岸川直哉、大山 要、黒田直敬
    • Organizer
      第34回日本薬学会九州支部大会
  • [Remarks] 長崎大学薬学部薬品分析化学分野

    • URL

      http://www.ph.nagasaki-u.ac.jp/lab/analysis/index-j.html

  • [Remarks] PQQ のヒト血中濃度分析法を開発 (PQQの体内動態を解明する強力なツール)

    • URL

      http://www.nagasaki-u.ac.jp/ja/about/info/science/science139.html

URL: 

Published: 2019-12-27  

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