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2018 Fiscal Year Annual Research Report

Synthesis of New Bithiophene Systems Bridged by Group 14 Elements and Their Intramolecular Energy Transfer Properties

Research Project

Project/Area Number 17H06890
Research InstitutionHiroshima University

Principal Investigator

安達 洋平  広島大学, 工学研究科, 助教 (50805215)

Project Period (FY) 2017-08-25 – 2019-03-31
Keywordsエネルギー移動 / ゲルマニウム / ゲルモール / チオフェン / 14族元素
Outline of Annual Research Achievements

Si, Ge架橋ビチオフェン(DTS, DTG)は、有機電子材料のπ電子系ビルディングブロックとして、広く研究が行われている骨格である。DTSやDTGを用いた過去の研究例では、Si, Ge上の置換基はアルキル基やフェニル基などのシンプルなものに限定されていた。申請者は、Si, Ge上の置換基に比較的共役の拡張したπ電子系を導入することで、DTS/DTG母骨格とπ電子系置換基との間でのエネルギー移動が可能となり、DTS/DTGに新しい機能性を付与することができると考えた。
H29年度に続き、H30年度は、Ge上に比較的大きなπ共役系である、ビフルオレンユニットを導入した、新しいDTG誘導体の合成に成功した。さらに、得られた化合物のDTGのチオフェン環上を臭素化し、フェニルボロン酸との鈴木―宮浦クロスカップリング反応を行うことでDTGのπ共役系を拡張した化合物を合成した。この化合物ではビフルオレンがエネルギードナー、フェニル基を置換したDTG骨格がエネルギーアクセプターとしてはたらき、効率的なエネルギー移動が起こることが確認された。また、H29年度に合成したピレンを置換基とするDTG誘導体では、詳細な光学的特性の調査の結果、エネルギー移動だけでなく、電子移動も起きていることが明らかとなった。残念ながら、期間内に化合物を電子デバイスなどへの応用を行うことはできなかったが、DTG骨格にエネルギー移動特性を付与するという新しい分子設計が、期待通りに機能することを明らかにした。また、置換基に依存して、エネルギー移動だけでなく、電子移動も起こりうることを明らかにした。

Research Progress Status

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (3 results)

All 2019 2018

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results) Presentation (2 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results)

  • [Journal Article] Intramolecular Energy Transfer in Dithienogermole Derivatives2019

    • Author(s)
      Adachi Yohei、Nomura Takanori、Ohshita Joji
    • Journal Title

      Chemistry - A European Journal

      Volume: 25 Pages: 4974~4983

    • DOI

      DOI:10.1002/chem.201805418

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ボレピン環を主骨格とする含ホウ素π電子ビルディングユニットの合成と光学的特性2018

    • Author(s)
      安達洋平
    • Organizer
      2018年 日本化学会中四国支部大会
  • [Presentation] Synthesis and Properties of Benzo[d]-Annulated Dithieno[b,f]borepins2018

    • Author(s)
      Yohei Adachi, Joji Ohshita
    • Organizer
      10th US-Japan Hybrid Materials Workshop
    • Int'l Joint Research

URL: 

Published: 2019-12-27  

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