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2018 Fiscal Year Research-status Report

エラスチン架橋構造の解明とdesmosine類の抗原・抗体調製

Research Project

Project/Area Number 17K01953
Research InstitutionSophia University

Principal Investigator

臼杵 豊展  上智大学, 理工学部, 准教授 (50514535)

Project Period (FY) 2017-04-01 – 2020-03-31
Keywordsエラスチン / 環状ペプチド / desmosine
Outline of Annual Research Achievements

肺胞や皮膚、血管などの弾性・伸縮性に寄与する弾性線維エラスチンは、デスモシンやイソデスモシンを中心とする架橋構造をもつが、その周辺の三次元構造は未解明である。我々は、クロスカップリング反応およびChichibabinピリジン合成にもとづく有機合成化学的手法により、エラスチン架橋アミノ酸デスモシン類の最初の全合成を達成した。
本研究では、確立した合成法を基盤として、これまでの研究で推定されているエラスチン架橋部位の環状ペプチド型デスモシン類の合成と、エラスチン架橋構造の同定、およびデスモシン類の抗原・抗体調製を目的とする。
当該年度は、牛由来のエラスチンを加水分解処理した試料の同位体希釈LC-MS/MS分析を遂行し、天然由来試料中に確実にデスモシンが含有していることを確認した。また、前年度までに完成した合成環状ペプチド型デスモシンのLC-MS/MS分析(ESI(電子スプレーイオン化)およびQ/Q)を行なったが、デスモシンそのものにカチオンがチャージされていることなどから、分析が困難であることが判明した。そこで、質量分析装置としてMALDI(マトリックス支援型レーザー脱離イオン化)-TOF-MS(TOF/TOF)を用いたところ、環状ペプチドのフラグメンテーションに相当するピークを観測することができた。今後、これらを詳細に解析することにより、デスモシン周辺のエラスチン架橋構造の解明を推進する。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

当初計画していたフラグメンテーション分析を行えたから。

Strategy for Future Research Activity

環状ペプチド型desmosine化合物の抗体作製のためにKLHおよびBSAなどのキャリアタンパク質とのコンジュゲートを調製する。

Causes of Carryover

理由:当初計画していた今年度の研究において、次年度に購入可能な消耗品(合成反応試薬など)があると判断したため。

使用計画:前年度から繰り越した余剰額で、合成反応試薬ほかを購入予定である。

  • Research Products

    (39 results)

All 2019 2018 Other

All Int'l Joint Research (3 results) Journal Article (9 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Peer Reviewed: 8 results,  Open Access: 1 results) Presentation (24 results) (of which Int'l Joint Research: 7 results,  Invited: 1 results) Remarks (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (2 results)

  • [Int'l Joint Research] Mount Sinai School of Medicine/Columbia University(米国)

    • Country Name
      U.S.A.
    • Counterpart Institution
      Mount Sinai School of Medicine/Columbia University
  • [Int'l Joint Research] Chiang Mai University(タイ)

    • Country Name
      THAILAND
    • Counterpart Institution
      Chiang Mai University
  • [Int'l Joint Research] Hanoi University of Sci and Tech(ベトナム)

    • Country Name
      VIET NAM
    • Counterpart Institution
      Hanoi University of Sci and Tech
  • [Journal Article] Box-Behnken Experimental Design for Extraction of Spinosin from Ziziphus mauritiana Lam. Seeds2019

    • Author(s)
      Tran Quang Thuong、Thanh Vu Loan Thi、Le Tram Huyen、Phuong Giang Ly Thi、Usuki Toyonobu
    • Journal Title

      Asian Journal of Chemistry

      Volume: 31 Pages: 1045~1048

    • DOI

      https://doi.org/10.14233/ajchem.2019.21763

    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] 4-Methyl-5-Pentylbenzene-1,3-Diol Regulates Chemotactic Cell Aggregation and Spore Maturation Via Different Mechanisms in Dictyostelium discoideum2019

    • Author(s)
      Kondo Anna P.、Narita Takaaki B.、Murata Chihiro、Ogura Tetsuhiro、Mikagi Ayame、Usuki Toyonobu、Saito Tamao
    • Journal Title

      Current Microbiology

      Volume: 76 Pages: 376~381

    • DOI

      https://doi.org/10.1007/s00284-019-01639-2

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Chichibabin pyridinium synthesis2019

    • Author(s)
      Imura Akiho、Tanaka Nao、Usuki Toyonobu
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 60 Pages: 489~492

    • DOI

      https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2019.01.011

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Chichibabin “isodesmopyridine” synthesis2019

    • Author(s)
      Fuse Wakana、Imura Akiho、Tanaka Nao、Usuki Toyonobu
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 60 Pages: 928~930

    • DOI

      https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2019.02.038

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Cynaropicrin and inhibition of NF-κB activation: A structure activity relationship study2019

    • Author(s)
      Li Jing、Yoshida Yusuke、Kurita Manami、Usuki Toyonobu
    • Journal Title

      Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters

      Volume: 29 Pages: 印刷中

    • DOI

      https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2019.04.004

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Borderless Natural Product Chemistry2018

    • Author(s)
      Usuki Toyonobu
    • Journal Title

      Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan

      Volume: 76 Pages: 422~425

    • DOI

      https://doi.org/10.5059/yukigoseikyokaishi.76.422

  • [Journal Article] Chichibabin and IsoChichibabin Pyridinium Syntheses of Isodesmosine, Desmosine, and their Derivatives2018

    • Author(s)
      Tanaka Nao、Kurita Manami、Murakami Yuko、Usuki Toyonobu
    • Journal Title

      European Journal of Organic Chemistry

      Volume: 2018 Pages: 6002~6009

    • DOI

      https://doi.org/10.1002/ejoc.201801156

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of monohalopyridines and l-aspartic acid derivative2018

    • Author(s)
      Mikagi Ayame、Tokairin Dai、Usuki Toyonobu
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 59 Pages: 4602~4605

    • DOI

      https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2018.11.038

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Characterization and Biological Properties of Zederone and Zedoarondiol from Rhizomes of En-Lueang (Curcuma cf. amada)2018

    • Author(s)
      Anuchapreeda Songyot、Khumpirapang Nattakanwadee、Chiampanichayakul Sawitree、Nirachonkul Wariya、Saiai Aroonchai、Usuki Toyonobu、Okonogi Siriporn
    • Journal Title

      Natural Product Communications

      Volume: 13 Pages: 1615-1618

    • DOI

      https://doi.org/10.1177/1934578X1801301211

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Presentation] モノハロピリジンとホウ素化アスパラギン酸の鈴木-宮浦クロスカップリング反応2019

    • Author(s)
      三ヶ木彩芽、東海林大、臼杵豊展
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会
  • [Presentation] Chemical Content of Secretory Idioblasts in Egeria densa Leaves2019

    • Author(s)
      Aisya Syahmina, Akane Yamagishi, Mai Shinozuka, Mikako Kanazawa, Koki Munakata, Shingo Onda, Makoto Fujiwara, Toyonobu Usuki
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会
  • [Presentation] Studies toward Total Synthesis of Cynaropicrin2019

    • Author(s)
      Dinda Pitna, Temma Nakamura, Kougaku Kimura, Toyonobu Usuki
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会
  • [Presentation] エラスチン架橋部位の生体模倣反応の開発2019

    • Author(s)
      田中尚、臼杵豊展
    • Organizer
      日本農芸化学会2019年度大会
  • [Presentation] Isodesmosineおよびdesmosineの選択的Chichibabinピリジニウム合成2018

    • Author(s)
      田中尚、臼杵豊展
    • Organizer
      第75回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • [Presentation] 弾性線維エラスチン架橋アミノ酸neodesmosineの全合成2018

    • Author(s)
      三ヶ木彩芽、東海林大、矢沼裕人、林貴広、臼杵豊展
    • Organizer
      日本ケミカルバイオロジー学会 第13回年会
  • [Presentation] Synthesis of Multi-Deuterated Desmosine2018

    • Author(s)
      Reiko Yokoo, Daisuke Watanabe, Rina Suzuki, Toyonobu Usuki
    • Organizer
      256th ACS National Meeting
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Mechanistic Studies on Chichibabin Pyridinium Synthesis2018

    • Author(s)
      Akiho Imura, Toyonobu Usuki
    • Organizer
      256th ACS National Meeting
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Isodesmosineおよびdesmosineとその誘導体のChichibabin/isoChichibabinピリジニウム合成2018

    • Author(s)
      田中尚、栗田麻菜美、村上祐子、臼杵豊展
    • Organizer
      第35回有機合成化学セミナー
  • [Presentation] 植物由来天然有機化合物のイオン液体および遠心分離による単離・抽出法の革新2018

    • Author(s)
      水野瞳、吉川響、臼杵豊展
    • Organizer
      第60回天然有機化合物討論会
  • [Presentation] Biomimetic Synthesis of Elastin Crosslinker Desmosines2018

    • Author(s)
      Toyonobu Usuki
    • Organizer
      MIRAI Scientific Sessions
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Study on the Chemical Content of Secretory Idioblasts in Egeria densa Leaves2018

    • Author(s)
      Aisya Syahmina, Akane Yamagishi, Mai Shinozuka, Mikako Kanazawa, Koki Munakata, Shingo Onda, Toyonobu Usuki, Makoto Fujiwara
    • Organizer
      日本農芸化学会関東支部2018年度大会
  • [Presentation] 柑橘類の果皮含有フラボノイドのイオン液体と遠心分離による新規抽出・単離法の開発2018

    • Author(s)
      水野瞳、吉川響、臼杵豊展
    • Organizer
      第62回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • [Presentation] 抗トリパノソーマcynaropicrinの全合成研究2018

    • Author(s)
      中村天馬、内山朋弥、森尊哉、善本由紀子、近藤良佑、臼杵豊展
    • Organizer
      日本化学会第8回CSJ化学フェスタ
  • [Presentation] イオン液体と遠心分離によるnobiletinおよびtangeretin獲得法2018

    • Author(s)
      水野瞳、吉川響、臼杵豊展
    • Organizer
      日本化学会第8回CSJ化学フェスタ
  • [Presentation] Neodesmosine全合成を指向した鈴木ー宮浦クロスカップリング反応の検討2018

    • Author(s)
      三ヶ木彩芽、東海林大、臼杵豊展
    • Organizer
      日本化学会第8回CSJ化学フェスタ
  • [Presentation] マルチ重水素化desmosineの合成2018

    • Author(s)
      横尾玲子、渡邉大祐、鈴木里奈、臼杵豊展
    • Organizer
      日本化学会第8回CSJ化学フェスタ
  • [Presentation] Chichibabinピリジニウム合成2018

    • Author(s)
      井村礼歩、田中尚、臼杵豊展
    • Organizer
      日本化学会第8回CSJ化学フェスタ
  • [Presentation] Isodesmosineおよびdesmosineとその誘導体のChichibabin/isoChichibabinピリジニウム合成2018

    • Author(s)
      田中尚、栗田麻菜美、村上祐子、臼杵豊展
    • Organizer
      日本化学会第8回CSJ化学フェスタ
  • [Presentation] Synthetic Study of Desmosine Bearing Cyclic Peptide2018

    • Author(s)
      Daria Anna Baut, Daisuke Watanabe, Rina Suzuki, Toyonobu Usuki
    • Organizer
      The 8th CSJ Chemistry Festa
  • [Presentation] Chichibabin/IsoChichibabin Pyridinium Syntheses of Isodesmosine, Desmosine, and their Derivatives2018

    • Author(s)
      Nao Tanaka, Manami Kurita, Yuko Murakami, Toyonobu Usuki
    • Organizer
      The 14th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-14)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Synthetic Study toward Cyaropicrin2018

    • Author(s)
      Temma Nakamura, Kougaku Kimura, Dinda B. Pitna, Shoya Yamaguchi, Tomoya Uchiyama, Toyonobu Usuki
    • Organizer
      The 14th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-14)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Monohalopyridine and Amino Acids2018

    • Author(s)
      Ayame Mikagi, Dai Tokairin, Takahiro Hayashi, Hiroto Yanuma, Toyonobu Usuki
    • Organizer
      The 14th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-14)
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Synthetic Study of Cyclic Desmosine2018

    • Author(s)
      Daria Anna Baut, Daisuke Watanabe, Rina Suzuki, Toyonobu Usuki
    • Organizer
      The 14th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-14)
    • Int'l Joint Research
  • [Remarks] Usuki Research Group - Sophia University

    • URL

      http://www.mls.sophia.ac.jp/~usuki/index.html

  • [Patent(Industrial Property Rights)] 同位体標識化合物の製造方法2018

    • Inventor(s)
      臼杵豊展
    • Industrial Property Rights Holder
      上智学院
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      特願2018-086606
  • [Patent(Industrial Property Rights)] フラボノイドの抽出方法及び単離方法2018

    • Inventor(s)
      臼杵豊展
    • Industrial Property Rights Holder
      上智学院
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      特願2018-089207

URL: 

Published: 2019-12-27  

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