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2019 Fiscal Year Research-status Report

エラスチン架橋構造の解明とdesmosine類の抗原・抗体調製

Research Project

Project/Area Number 17K01953
Research InstitutionSophia University

Principal Investigator

臼杵 豊展  上智大学, 理工学部, 准教授 (50514535)

Project Period (FY) 2017-04-01 – 2021-03-31
Keywordsエラスチン / desmosine / 抗原
Outline of Annual Research Achievements

肺胞や皮膚、血管などの弾性・伸縮性に寄与する弾性線維エラスチンは、デスモシンやイソデスモシンを中心とする架橋構造をもつが、その周辺の三次元構造は未解明である。我々は、クロスカップリング反応およびChichibabinピリジン合成にもとづく有機合成化学的手法により、エラスチン架橋アミノ酸デスモシン類の最初の全合成を達成した。
本研究では、確立した合成法を基盤として、これまでの研究で推定されているエラスチン架橋部位の環状ペプチド型デスモシン類の合成と、エラスチン架橋構造の同定、およびデスモシン類の抗原・抗体調製を目的とする。
当該年度は、有機合成化学を駆使してdesmosineおよびisodesmosineとKLHやBSAなどのキャリアタンパク質とのコンジュゲート(複合体)の作製に成功した。すなわち、desmosineとタンパク質とのコンジュゲート作製の際には、クロスカップリングをかぎ反応とした。一方、isodesomosineとのタンパク質複合体抗原の作製の際には、生合成模倣反応を鍵反応として用いた。そして、BSAとのコンジュゲートの作製においては、MALDI-|TOFMS測定によってBSA一つにつき3~5つのdesmosineが結合していることが確認された。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

ほぼ計画通りに進んでいるから。

Strategy for Future Research Activity

環状desmosineペプチドの抗原も有機合成により作製し、抗体を得ていく計画である。

Causes of Carryover

最終年度で研究が完結せず、次年度でさらなる抗原の作製を計画しているから。

  • Research Products

    (31 results)

All 2020 2019 2017 Other

All Int'l Joint Research (4 results) Journal Article (4 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Peer Reviewed: 4 results,  Open Access: 1 results) Presentation (19 results) (of which Int'l Joint Research: 3 results) Remarks (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (3 results) (of which Overseas: 1 results)

  • [Int'l Joint Research] Mount Sinai School of Medicine(米国)

    • Country Name
      U.S.A.
    • Counterpart Institution
      Mount Sinai School of Medicine
  • [Int'l Joint Research] Chiang Mai University(タイ)

    • Country Name
      THAILAND
    • Counterpart Institution
      Chiang Mai University
  • [Int'l Joint Research] Hanoi Univ of Science and Technology(ベトナム)

    • Country Name
      VIET NAM
    • Counterpart Institution
      Hanoi Univ of Science and Technology
  • [Int'l Joint Research] Fraunhofer IMWS(ドイツ)

    • Country Name
      GERMANY
    • Counterpart Institution
      Fraunhofer IMWS
  • [Journal Article] Bilobalide and PC12 cells: A structure activity relationship study2020

    • Author(s)
      Usuki Toyonobu、Yoshimoto Yukiko、Sato Makiko、Takenaka Tae、Takezawa Ryota、Yoshida Yusuke、Satake Masayuki、Suzuki Noriyuki、Hashizume Daisuke、Dzyuba Sergei V.
    • Journal Title

      Bioorganic & Medicinal Chemistry

      Volume: 28 Pages: 115251~115251

    • DOI

      https://doi.org/10.1016/j.bmc.2019.115251

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Preparation of isodesmosine‐KLH conjugate for ELISA system2020

    • Author(s)
      Baut Daria A.、Tanaka Nao、Yokoo Reiko、Usuki Toyonobu
    • Journal Title

      Chirality

      Volume: 32 Pages: 431~436

    • DOI

      https://doi.org/10.1002/chir.23175

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Antileukemic Cell Proliferation of Active Compounds from Kaffir Lime (Citrus hystrix) Leaves2020

    • Author(s)
      Anuchapreeda Songyot、Chueahongthong Fah、Viriyaadhammaa Natsima、Panyajai Pawaret、Anzawa Riki、Tima Singkome、Ampasavate Chadarat、Saiai Aroonchai、Rungrojsakul Methee、Usuki Toyonobu、Okonogi Siriporn
    • Journal Title

      Molecules

      Volume: 25 Pages: 1300~1300

    • DOI

      https://doi.org/10.3390/molecules25061300

    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Synthesis of Multi‐Deuterated Desmosine2020

    • Author(s)
      Mika Hirose Reiko Yokoo Daisuke Watanabe Rina Suzuki Miho Tanigawa Prof. Toyonobu Usuki
    • Journal Title

      ChemistrySelect

      Volume: 5 Pages: 3843-3846

    • DOI

      https://doi.org/10.1002/slct.202000507

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 環状desmosine型ペプチドの合成研究2020

    • Author(s)
      石田優理子、東海林大、木村高岳、臼杵豊展
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会
  • [Presentation] desmosine-BSA複合体抗原の合成2020

    • Author(s)
      宮城聖矢、横尾玲子、谷川貴寛、臼杵豊展
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会
  • [Presentation] 血中desmosine類の同位体希釈LC-MS/MS分析法の開発2020

    • Author(s)
      三ヶ木彩芽、井村礼歩、谷川貴寛、安澤力、井上智夫、新妻邦泰、冨永悌二、臼杵豊展
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会
  • [Presentation] Cynaropicrin全合成に向けたBarbier反応の検討2019

    • Author(s)
      木村高岳、Dinda Blessia Pitna、中村天馬、臼杵豊展
    • Organizer
      第77回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • [Presentation] 接触重水素化反応による高純度desmosine-d4の合成2019

    • Author(s)
      広瀬美香、横尾玲子、渡邉大祐、臼杵豊展
    • Organizer
      第77回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • [Presentation] Chichibabinアイソデスモピリジン合成2019

    • Author(s)
      田中尚、布施若菜、井村礼歩、臼杵豊展
    • Organizer
      第77回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • [Presentation] Cynaropicrinの全合成2019

    • Author(s)
      臼杵豊展、善本由紀子、中村天馬、Dnida B. Pitna、木村高岳、内山朋弥、森尊哉、近藤良佑
    • Organizer
      第115回有機合成シンポジウム
  • [Presentation] Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction of Monohalopyridines and L-Aspartic Acid Derivative2019

    • Author(s)
      Ayame Mikagi, Dai Tokairin, Toyonobu Usuki
    • Organizer
      20th Tetrahedron Symposium
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Investigation of Catalytic Deuterogenation for the Synthesis of Desmosine-d42019

    • Author(s)
      Mika Hirose, Daisuke Watanabe, Reiko Yokoo, Toyonobu Usuki
    • Organizer
      20th Tetrahedron Symposium
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Studies toward Total Synthesis of Cynaropircin2019

    • Author(s)
      Dinda Pitna, Tenma Nakamura, Kougaku Kimura, Toyonobu Usuki
    • Organizer
      20th Tetrahedron Symposium
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] エラスチン架橋アミノ酸のChichibabinピリジニウム合成2019

    • Author(s)
      臼杵豊展、田中尚、栗田麻菜美、村上祐子、井村礼歩
    • Organizer
      第61回天然有機化合物討論会
  • [Presentation] ジアステレオ選択的なBarbier反応を鍵工程としてcynaropicrinの全合成2019

    • Author(s)
      木村高岳、Dinda B. Pitna、中村天馬、臼杵豊展
    • Organizer
      第36回有機合成化学セミナー
  • [Presentation] コブミカン葉の生物活性成分の単離・構造決定2019

    • Author(s)
      安澤力、Songyot Anuchapreeda、Siriporn Okonogi、臼杵豊展
    • Organizer
      第63回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • [Presentation] セスキテルペンラクトンcynaropicrinの全合成2019

    • Author(s)
      木村高岳、Dinda B. Pitna、中村天馬、臼杵豊展
    • Organizer
      第63回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • [Presentation] オオカナダモ異型細胞の蛍光物質の抽出と分析2019

    • Author(s)
      Aisya Syahmina、山岸茜、藤原誠、臼杵豊展
    • Organizer
      第63回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • [Presentation] 重水素化desmosineの合成研究2019

    • Author(s)
      広瀬美香、横尾玲子、渡邉大祐、臼杵豊展
    • Organizer
      日本化学会第9回CSJ化学フェスタ
  • [Presentation] コブミカン(Citrus hystrix, DC.)葉の生物活性成分に関する研究2019

    • Author(s)
      安澤力、Songyot Anuchapreeda、Siriporn Okonogi、臼杵豊展
    • Organizer
      日本化学会第9回CSJ化学フェスタ
  • [Presentation] Extraction and Analysis of Fluorescent Compounds in Egeria densa Idioblas2019

    • Author(s)
      Aisya Syahmina, Akane Yamagishi, Makoto Fujiwara, Toyonobu Usuki
    • Organizer
      日本化学会第9回CSJ化学フェスタ
  • [Presentation] 抗トリパノソーマcynaropicrinの全合成2019

    • Author(s)
      木村高岳、Dinda Pitna、中村天馬、善本由紀子、山口翔也、森尊哉、近藤良佑、臼杵豊展
    • Organizer
      日本化学会第9回CSJ化学フェスタ
  • [Remarks] Usuki Research Group - Sophia University

    • URL

      http://www.mls.sophia.ac.jp/~usuki/index.html

  • [Patent(Industrial Property Rights)] 環状化合物の製造方法2019

    • Inventor(s)
      臼杵、田中
    • Industrial Property Rights Holder
      上智学院
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      特願 2019-194685
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 3,5ジカフェオイルキナ酸抽出方法及び3,5ジカフェオイルキナ酸製造方法2017

    • Inventor(s)
      臼杵、藤田、音田
    • Industrial Property Rights Holder
      上智学院
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      6466081
  • [Patent(Industrial Property Rights)] PROCESS FOR PREPARING DEUTERATED DESMOSINE AND DERIVATIVES THEREOF2017

    • Inventor(s)
      臼杵
    • Industrial Property Rights Holder
      上智学院
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      10280143
    • Overseas

URL: 

Published: 2021-01-27  

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