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2018 Fiscal Year Research-status Report

Development and application of organic n-type dopant using novel lithium-containing fullerene

Research Project

Project/Area Number 17K04970
Research InstitutionThe University of Tokyo

Principal Investigator

岡田 洋史  東京大学, 大学院工学系研究科(工学部), 特任研究員 (70518258)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 松尾 豊  東京大学, 大学院工学系研究科(工学部), 特任教授 (00334243)
Project Period (FY) 2017-04-01 – 2020-03-31
Keywordsフラーレン / 内包フラーレン / 有機半導体 / ドーピング
Outline of Annual Research Achievements

今年度は主にリチウム内包フラーレン(Li@C60)の中性体,つまり,内部にLi+イオンを持ち外側のC60殻がラジカルモノアニオンになった状態のものを合成・キャラクタリゼーションする検討を行っていた.中性Li@C60は陽イオン塩Li+@C60TFSI-(TFSI-=ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド)をデカメチルフェロセンを用いて一電子還元することにより,簡便に合成できることがわかった.それまでのプロセスでは長時間を要する電解合成のみが合成方法であり,これにくらべ大幅な時間短縮・スケールアップが可能となった.得られた固体については,フラーレンアニオンラジカル研究の大家である,Kosmas Prassides教授(2018年当初は東北大,2018年秋から大阪府立大)との共同研究としてその評価を行い,ラマンスペクトルやXRD測定により,固体中で結合を作ったダイマー構造をとることが示唆された.この結果は論文としてまとめ投稿中である.
その他の研究としては,ドーピング材料の候補となるフラーレンやリチウムイオン内包フラーレンの誘導体研究を行った.中国東北師範大(中国・長春市)上野副教授との共同研究で,臭素を置換基として持つフラーレンが銀塩存在下アルコールとの反応で八付加の高溶解性誘導体を与えること,導入する置換基によりそのエネルギー準位をコントロールできることを見出した.また,東北大岩渕教授との共同研究として,任意の官能基をリチウムイオン内包フラーレンに導入するリンカーにシクロヘキサジエンユニットが有用であることがわかった.前者については論文発表済みであり,後者については論文化するため基質適用性確認の実験中である.

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

簡便なフラーレンドーピングに向けて,化学的な還元方法が適用可能であることを見出したのは大きな進歩であり,未だ受理されていないものの論文として投稿できた.また共同研究も積極的に行っており,新規の誘導体化手法を2件開発することができた.

Strategy for Future Research Activity

C60固体中にLi@C60中性体をドーピングする検討はすでに行っており,その物性をコントロール可能なことはわかっている.この結果をまとめ,本研究の概念である,全く同じ構造を持つ有機半導体ドーピングの効果を示す.次年度は3年目であり最終年度なので,研究の総括としてのまとめを行っていく.

Causes of Carryover

年度末に行う予定であった実験の都合がつかず,若干の残額が生じた.次年度の検討に使用する.

  • Research Products

    (7 results)

All 2019 2018 Other

All Int'l Joint Research (1 results) Journal Article (1 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 1 results) Presentation (5 results) (of which Int'l Joint Research: 4 results)

  • [Int'l Joint Research] Univ. of Science and Technology of China/Northeast Normal University(中国)

    • Country Name
      CHINA
    • Counterpart Institution
      Univ. of Science and Technology of China/Northeast Normal University
  • [Journal Article] Highly soluble C2v-symmetrical fullerene derivatives: efficient synthesis, characterization, and electrochemical study2019

    • Author(s)
      Yue Ma, Kouya Uchiyama, Hiroshi Ueno, Hiroshi Okada, Hiroshi Moriyama, Yutaka Matsuo
    • Journal Title

      Org. Chem. Front.

      Volume: 印刷中 Pages: 印刷中

    • DOI

      10.1039/c9qo00056a

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Presentation] Installing Various Functional Groups on Li+@C60 Using Azide-containing 1,3-Cyclohexadienes2019

    • Author(s)
      Hiroshi Okada, Takumi Takada, Shota Nagasawa, Yusuke Sasano, Eunsang Kwon, Yutaka Matsuo, Yoshiharu Iwabuchi
    • Organizer
      The 56th Fullerenes-Nanotubes-Graphene General Symposium
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] リチウムイオン内包フラーレンと有機小分子の簡便連結法の開発2019

    • Author(s)
      高田 拓実,長澤 翔太,笹野 裕介,岡田 洋史,權 垠相,松尾 豊,岩渕 好治
    • Organizer
      日本薬学会 第139年会
  • [Presentation] Basic Physico-Chemical Properties of C 2V-Symmetrical Octasubstituted Fullerene 52 Derivatives2018

    • Author(s)
      Yue Ma, Hiroshi Ueno, Hiroshi Okada, Kouya Uchiyama, Hiroshi Moriyama, Yutaka Matsuo
    • Organizer
      The 55th Fullerenes-Nanotubes-Graphene General Symposium
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Introduction of Methano Groups on Endhedral C60 Complex with Lithium2018

    • Author(s)
      H. Okada, H. Ueno, S. Aoyagi, Y. Matsuo
    • Organizer
      ICCC2018 Sendai Japan 43rd International Conference on Coordination Chemistry
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Highly Stabilized Perovskite Solar Cells by Li-Ion-Containing Fullerene Salt as Both Dopant and Anti-Oxidant2018

    • Author(s)
      Yutaka Matsuo, Il Jeon, Hiroshi Ueno
    • Organizer
      233rd Electrochemical Society (ECS) Meeting
    • Int'l Joint Research

URL: 

Published: 2019-12-27  

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