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2018 Fiscal Year Research-status Report

大環状分子を基盤とした非平面構造ナノカーボン分子の合理的設計・合成

Research Project

Project/Area Number 17K05772
Research InstitutionThe University of Tokyo

Principal Investigator

池本 晃喜  東京大学, 大学院理学系研究科(理学部), 助教 (30735600)

Project Period (FY) 2017-04-01 – 2020-03-31
Keywords大環状分子 / ナノカーボン / 芳香族炭化水素 / ジオデシック / 湾曲
Outline of Annual Research Achievements

フラーレンやカーボンナノチューブの発見以降,非平面構造ナノカーボンはその造形美のみならず,特異な構造に由来する機能や物性を有することから大きな注目を集めている.しかしながら,一義的な構造を有する分子として,非平面構造ナノカーボンを合理的にボトムアップ合成することは未だに難しい.本研究では,ベンゼン環をメタ位で連結した大環状分子に着目することで,非平面構造ナノカーボン分子の合理的設計・合成を行うことを目的としている.主題となる研究項目としては,1. 合成と構造解析,2. 集積構造の解明,3. 分子包接と表面吸着となっている.
平成30年度は,様々な非平面構造を有するナノカーボン分子群の合成を行い,大環状分子を用いた本合成戦略の適用範囲の広さを実証した.具体的な成果としては,1. サドル状構造という異なる非平面構造ナノカーボン分子を合理的に設計・合成できることを実証(Angew. Chem. Int. Ed.誌に報告),2. フープ状構造を有するナノカーボン分子を合成し,フープサイズに応じた構造の柔軟性を有することを明らかにし(J. Org. Chem.誌に報告),3. フープ構造の長さを伸長することで剛直なシリンダー構造を有するナノチューブ(フェナインナノチューブ)を生み出した(Science誌に報告),などが挙げられる.特にフェナインナノチューブは,バンドル構造を形成して集積すること,半導体性を有する興味深い物性を有することが分かった.以上のように,非平面構造を有するナノカーボン分子群を創生することで,構造に由来する性質や機能を明らかにするに至っている.

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

1: Research has progressed more than it was originally planned.

Reason

当初の計画においては,主題となる研究項目として,1. 合成と構造解析,2. 集積構造の解明,3. 分子包接と表面吸着を挙げていたが,いずれの項目においても既に論文として成果を報告するに至っている.現在は,当初の計画にはなかった新しい非平面構造ナノカーボン分子群の設計・合成にも既に着手しており,当初の計画以上に研究が進展している.

Strategy for Future Research Activity

今後は,本研究で提案している「大環状分子を基盤とした非平面構造ナノカーボン分子の合理的設計・合成」が,様々な非
平面構造ナノカーボン分子合成に適用可能であることを実証していく.また,研究を通し,巨大湾曲ナノカーボン分子が作り出すπ空間が,エントロピー駆動でゲスト分子を包接する性質を有するということが分かってきた.今後は,分子のみならず,このような特異的なπ空間を積極的に設計していく.このπ空間に機能性ゲスト分子の包接を行うことで,π空間によって摂動がもたらされた特異的な機能・物性の発現を目指す.

Causes of Carryover

当該年度は,本研究の標的である「湾曲ナノカーボン分子」の合成ルート開拓に注力し,そのバリエーションを拡大することに注力した.小スケールの合成で検討を行なったため,試薬・物品費の購入額が当初予定よりも低く済むこととなったことが次年度使用額が生じた理由である.今後は応用に向けた大量合成や,さらなる巨大ナノカーボン分子の設計・合成を行なっていく予定である.これらを行なっていくためには,大スケールで試薬・物品購入が必要となるため,次年度使用額をそれらに充てる予定である.

  • Research Products

    (12 results)

All 2019 2018 Other

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results) Presentation (5 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results) Remarks (3 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results) (of which Overseas: 1 results)

  • [Journal Article] Finite phenine nanotubes with periodic vacancy defects2019

    • Author(s)
      Sun Zhe、Ikemoto Koki、Fukunaga Toshiya M.、Koretsune Takashi、Arita Ryotaro、Sato Sota、Isobe Hiroyuki
    • Journal Title

      Science

      Volume: 363 Pages: 151~155

    • DOI

      10.1126/science.aau5441

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis, Structures, and Assembly of Geodesic Phenine Frameworks with Isoreticular Networks of [n]Cyclo-para-phenylenes2019

    • Author(s)
      Sun Zhe、Mio Tatsuru、Ikemoto Koki、Sato Sota、Isobe Hiroyuki
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 84 Pages: 3500~3507

    • DOI

      10.1021/acs.joc.9b00085

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Fluctuating Carbonaceous Networks with a Persistent Molecular Shape: A Saddle-Shaped Geodesic Framework of 1,3,5-Trisubstituted Benzene (Phenine)2018

    • Author(s)
      Ikemoto Koki、Lin Jennie、Kobayashi Ryo、Sato Sota、Isobe Hiroyuki
    • Journal Title

      Angewandte Chemie International Edition

      Volume: 57 Pages: 8555~8559

    • DOI

      https://doi.org/10.1002/anie.201803984

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Structural Chemistry and Materials Application of Aromatic Hydrocarbon Macrocycles2019

    • Author(s)
      Ikemoto Koki
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会
  • [Presentation] 周期孔をもつ新しいナノチューブの化学合成2019

    • Author(s)
      福永隼也、孫哲、池本晃喜、是常隆、有田亮太郎、佐藤宗太、磯部寛之
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会
  • [Presentation] Synthesis and Structures of Nanometer-sized Geodesic Phenine Framework2018

    • Author(s)
      Ikemoto Koki、Lin Jennie、Kobayashi Ryo、Sato Sota、Isobe Hiroyuki
    • Organizer
      24th IUPAC International Conference on Physical Organic Chemistry
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 1,3,5-三置換ベンゼン(フェナイン)を構成要素としたサドル状ジオデシック芳香族炭化水素分子の合成と構造2018

    • Author(s)
      池本晃喜、Lin Jennie、小林良、佐藤宗太、磯部寛之
    • Organizer
      第29回基礎有機化学討論会
  • [Presentation] ジオデシックフェナイン構造体に基づくナノメートルサイズの湾曲芳香族炭化水素分子2018

    • Author(s)
      池本晃喜、Lin Jennie、小林良、佐藤宗太、磯部寛之
    • Organizer
      第5回π造形科学若手研究会
  • [Remarks] 新しいナノチューブ登場:ベンゼンを連結

    • URL

      https://www.s.u-tokyo.ac.jp/ja/info/6191/

  • [Remarks] Chemical synthesis of nanotubes

    • URL

      https://www.u-tokyo.ac.jp/focus/en/press/z0508_00023.html

  • [Remarks] 新しいナノチューブ登場:ベンゼンを連結

    • URL

      http://www.jst.go.jp/pr/announce/20190111-4/index.html

  • [Patent(Industrial Property Rights)] Finite Phenine Nanotubes with Periodic Vacancy Defects2018

    • Inventor(s)
      H. Isobe, Z. Sun, K. Ikemoto
    • Industrial Property Rights Holder
      H. Isobe, Z. Sun, K. Ikemoto
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      62/745,444
    • Overseas

URL: 

Published: 2019-12-27  

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