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2019 Fiscal Year Annual Research Report

precise control of crystal structure and solid-state properties by employing tetrakis(alkylphenyl)benzo moieties

Research Project

Project/Area Number 17K05776
Research InstitutionUniversity of Toyama

Principal Investigator

林 直人  富山大学, 学術研究部理学系, 教授 (90281104)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 樋口 弘行  富山大学, 大学院理工学研究部(理学), 教授 (00165094) [Withdrawn]
吉野 惇郎  富山大学, 学術研究部理学系, 助教 (70553353)
Project Period (FY) 2017-04-01 – 2020-03-31
Keywords結晶構造制御 / 物性制御
Outline of Annual Research Achievements

本研究では、3,4,5,6-テトラキス(アルキルフェニル)ベンゾ(TAPB)部位を末端にもつ拡張π共役系化合物からなる分子性結晶において、アルキル基の種類や位置が分子配列に与える影響を系統的に調べてその規則性を明らかにするとともに、有機電界効果トランジスタ(とくにn型のもの)等の電子デバイスに応用して、それらの高機能化を実現することを目的としている。
本研究の目的化合物の合成には種々の2,3,4,5-テトラキス(アルキルフェニル)シクロペンタジエノン(Ar4CPD)が必要であるが、Ar4CPDの多くは未知化合物である。H29年度は、最も典型的な合成法を利用してAr4CPD類の合成を行ったが限定的な結果しか得られなかった。H30年度には、ピナコールカップリングを含む新しい合成経路を検討して、満足すべき結果を得た。また、ルテニウム触媒を用いたアルキンとアリールボロン酸のカップリング反応を用いた直接的な合成法も有効であることがわかった。以上の結果を踏まえてR1年度は様々な化合物について検討したところ、前者の合成法はアセン部位の短い化合物、後者は長い化合物の場合に有効であることを明らかにした。
テトラフェニルナフタレン(TAPB部位が縮環したベンゼン)、テトラフェニルアントラセン(同じくナフタレン)、およびテトラフェニルテトラセン(同じくアントラセン)のX線構造を調べたところ、アセン部位の長さによって、2系統の結晶構造に分類されるとともに、結晶構造に起因して発光スペクトルや発光寿命も変化することがわかった。一方、成膜の困難さから、現在のところトランジスタ挙動は観測されていない。
また、TAPB部位のアルキル基の影響を知るために、アルキル基のかさ高さを段階的に変化させたフルオランテン誘導体を合成し、X線構造を調べたところ、やはり結晶構造のモチーフが2種類に分類されることがわかった。

  • Research Products

    (17 results)

All 2019

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results) Presentation (14 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results)

  • [Journal Article] Effect of water of crystallization on aggregation-induced emission in structurally similar crystals2019

    • Author(s)
      Hayashi Naoto、Okamoto Naoki、Onoue Masaya、Yamamoto Kensuke、Yoshino Junro
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 60 Pages: 1663~1666

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2019.05.040

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] N-Ethyl-N′-(3-methylbenzoyl)-S,S-diphenylsulfodiimide2019

    • Author(s)
      Sheikh Md Chanmiya、Yoshimura Toshiaki、Miyatake Ryuta、Hanawa Soichiro、Hayashi Naoto
    • Journal Title

      IUCrData

      Volume: 4 Pages: x190946~x190946

    • DOI

      10.1107/S2414314619009465

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] An Azide-Substituted Triarylborane: A Key Compound for the Facile Synthesis of Fluorescent Triarylboranes Bearing Triazole Moieties as Connectable π-Conjugated System Linkages2019

    • Author(s)
      Yoshino Junro、Konishi Shota、Kanno Ryosei、Hayashi Naoto、Higuchi Hiroyuki
    • Journal Title

      European Journal of Organic Chemistry

      Volume: 2019 Pages: 6117~6121

    • DOI

      10.1002/ejoc.201901151

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 包接結晶における構造と凝集誘起発光の相関2019

    • Author(s)
      林 直人
    • Organizer
      第17回ホスト-ゲスト・超分子化学シンポジウム
  • [Presentation] Effect of Alkyl Substituents on Tetraarylbenzo Moieties on Crystal Structure and Solid-state Properties2019

    • Author(s)
      Naoto Hayashi
    • Organizer
      The 18th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-18).
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 包接結晶を利用した結晶擬多形間における凝集誘起発光挙動の比較2019

    • Author(s)
      林 直人・山越 友寛・吉野 惇郎
    • Organizer
      第30回基礎有機化学討論会
  • [Presentation] ビピリジンを配位子として有するボロニウム錯体の固相光応答挙動とホウ素近傍の分子軌道分布の関係2019

    • Author(s)
      赤羽 亮太, 吉野 惇郎, 林 直人
    • Organizer
      日本化学会近畿支部2019年度北陸地区講演会と研究発表会
  • [Presentation] ジ(アルコキシメチル)ビピリジンを配位子として有するボロニウム錯体の結晶構造と光応答挙動2019

    • Author(s)
      福島 萌未, 吉野惇郎, 林直人
    • Organizer
      日本化学会近畿支部2019年度北陸地区講演会と研究発表会
  • [Presentation] 3-tert-ブチルフェニル基の置換基数によるトリアリールフェノキシルのアモルファス固化への影響2019

    • Author(s)
      小嵐 元気, 吉野 惇郎, 林 直人
    • Organizer
      日本化学会近畿支部2019年度北陸地区講演会と研究発表会
  • [Presentation] テトラフェニル部位による結晶構造制御を目指した1, 2, 3, 4-テトラフェニルテトラセンキノンの研究2019

    • Author(s)
      堀田 宙孝, 吉野 惇郎, 林 直人
    • Organizer
      日本化学会近畿支部2019年度北陸地区講演会と研究発表会
  • [Presentation] 結晶構造制御を目指したアルキル基を有するテトラアリールベンゾ部位に関する研究2019

    • Author(s)
      佐藤 信, 吉野 惇郎, 林 直人
    • Organizer
      日本化学会近畿支部2019年度北陸地区講演会と研究発表会
  • [Presentation] 双性イオン型ビピリジン-ボロニウム錯体の合成研究2019

    • Author(s)
      大矢隼士, 吉野 惇郎, 林 直人
    • Organizer
      日本化学会近畿支部2019年度北陸地区講演会と研究発表会
  • [Presentation] 種々の有機スルホナートを対アニオンに持つ光応答性ボロニウム錯体の合成と性質2019

    • Author(s)
      和田 茉里子, 吉野 惇郎, 林 直人
    • Organizer
      日本化学会近畿支部2019年度北陸地区講演会と研究発表会
  • [Presentation] フェニル基の 3-位にtert-ブチル基を導入したルブレン誘導体合成の試み2019

    • Author(s)
      尾崎 仁, 吉野 惇郎, 林 直人
    • Organizer
      日本化学会近畿支部2019年度北陸地区講演会と研究発表会
  • [Presentation] より強い凝集誘起発光挙動が期待されるアントラキノン誘導体をホストとした包接結晶2019

    • Author(s)
      山越 友寛, 吉野 惇郎, 林 直人
    • Organizer
      日本化学会近畿支部2019年度北陸地区講演会と研究発表会
  • [Presentation] シリル置換基をもつトリアリールフェノキシルとその2量体からなる平衡混合物のアモルファス固化挙動2019

    • Author(s)
      呂 信文, 吉野 惇郎, 林 直人
    • Organizer
      日本化学会近畿支部2019年度北陸地区講演会と研究発表会
  • [Presentation] 4-(4-tert-ブチルフェニル)ニトロソベンゼンの合成と結晶化挙動2019

    • Author(s)
      小林 里奈, 柴 美有紀, 吉野 惇郎, 林 直人
    • Organizer
      日本化学会近畿支部2019年度北陸地区講演会と研究発表会

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Published: 2021-01-27  

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