2018 Fiscal Year Research-status Report
イソシアニドと共役拡張型1,3-双極子による高効率的複素環合成手法の開発
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17K05778
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| Research Institution | Kanazawa University |
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Principal Investigator |
添田 貴宏 金沢大学, 物質化学系, 准教授 (10506819)
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| Project Period (FY) |
2017-04-01 – 2020-03-31
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| Keywords | イソシアニドジクロリド / イソシアニド / one-pot反応 / 含窒素複素環 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
本研究では，イソシアニドジクロリドを活用した多官能性複素環化合物の高効率的な合成法を検討した。すなわち，α位に電子求引基を有するイソシアニドジクロリドを塩基性条件下に付すことでカルバニオン種を発生させる。次に潜在的に求核性，求電子性を兼ね備える化合物(Y-Z)との反応により，カルバニオンが求電子部位と，求核部位とイソシアニドジクロリドが反応することで，複素環化合物が得られると考えた。さらに，残存するイミノクロリドとさらなる求核剤を用いた付加-脱離反応により，多官能性複素環化合物が得られると期待した。まず，多置換ピロール誘導体の合成法を開発した。本反応ではα,β-不飽和カルボニル化合物に着目し，イソシアニドジクロリドとのマイケル付加-環化反応，続くトシル基のE2脱離，トシル基の付加－脱離反応，芳香族化によって多置換ピロール誘導体が得られることを見出した。本反応では，α,β-不飽和カルボニル化合物の当量を調整することで副生成物の生成を抑制することに成功し，無機塩基であるK2CO3を用いることで，収率を大幅に向上させることができた。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
1）イソシアニドジクロリドを用いた，多官能性ジヒドロオキサゾール及びオキサゾール誘導体の簡便な合成法の開発に成功した。
2）イソシアニドジクロリドを用いた多置換ピロール誘導体の合成法の開発に成功した。
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| Strategy for Future Research Activity |
イソシアニドを活用した触媒的不斉反応の開発を目指し，キラルなホウ素化合物の開発を精力的に行っている。
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