2017 Fiscal Year Research-status Report
有機エレクトロニクス素子を指向した多環式芳香環縮環アズレンの創出
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17K05780
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| Research Institution | Shinshu University |
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Principal Investigator |
庄子 卓 信州大学, 学術研究院理学系, 准教授 (60581014)
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| Project Period (FY) |
2017-04-01 – 2021-03-31
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| Keywords | アズレン / 芳香族イミド / 多環式芳香族化合物 / 環化縮合反応 / エレクトロクロミズム / 有機合成化学 / 有機電子材料 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
本研究では、『アズレンが縮環した多環式芳香族化合物の新たな合成法の開発』、『分光学的性質や電気化学的性質の解明』を行うことで、π共役系の拡張に基づく長波長領域での吸収を示す機能性色素の開発を目的としている。
平成29年度は、『アズレンが縮環した多環式芳香族化合物の新たな合成法の開発』の検討から研究を開始した。前駆体となる1,2-ホルミルアズレン誘導体の合成はこれまでに報告例があるものの収率の点で問題があったため、新規な1,2-ホルミルアズレン誘導体の合成法の開発から検討を行った。その結果、入手が比較的容易な2-メチルアズレン類を出発物質として3段階で1,2-ホルミルアズレン誘導体を合成できる新たな手法を開発した。この研究結果は、European Journal of Organic Chemistry誌(Eur. J. Org. Chem. 2018, 1145-1157 )にVery Important Paperとして掲載された。本手法で得られた1,2-ホルミルアズレン誘導体に対してホスフィン触媒存在下で、窒素上に様々な置換基を有するマレイミド類との縮合反応を行うと中～高収率でアズレン縮環フタルイミド誘導体を合成することができた。これらアズレン縮環フタルイミド誘導体の分光学的ならびに電気化学的特性についても検討を行った。これらの研究結果について現在、論文投稿の準備をしている段階である。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
平成29年度は、当初の計画通り『アズレンが縮環した多環式芳香族化合物の新たな合成法の開発』ならびに前駆体となる1,2-ホルミルアズレン誘導体の新規合成法の開発を中心に研究を推進した。アズレン縮環フタルイミド誘導体の合成と分光学的ならびに電気化学性質などの基礎的な物性データを得られたことは、今後の分子設計を行う上で重要な知見となることから本研究の展開の上で意義深いと考えられる。以上のことから本研究は、おおむね順調に進展していると考えられる。
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| Strategy for Future Research Activity |
平成30年度以降は、当初の計画の通り『新たなアズレン縮環多環式芳香族化合物の合成法の開発』ならびにさらにπ電子系が拡張したアズレン縮環多環式芳香族化合物の合成を行い、分光学的性質評価のための各種スペクトル測定、量子化学計算さらに電気化学測定を行い、その物性評価を行う計画である。
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| Causes of Carryover |
本研究は有機化合物の合成研究を主体とするため、フラスコなどの実験器具類ならびに合成試薬やクロマト用充填剤等の消耗品を中心に購入したが、当初の計画よりも安価に購入出来たために若干の繰越金が生じた。平成29年度に生じた繰越金は平成30年度に、フラスコ類・クロマト管・還流冷却管等のガラス器具ならびに合成試薬、クロマト用充填剤としてシリカゲル・アルミナの購入に適切に使用する計画である。
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Research Products
(16 results)
