Development and application of asymmetric redox cascade reaction using iridium catalyst

2019 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 17K05784
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Research Field: Organic chemistry
• Research Institution: Osaka University
• Principal Investigator: Suzuki Takeyuki 大阪大学, 産業科学研究所, 准教授 (10262924)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 朝野 芳織 大阪大学, 産業科学研究所, 助教 (00311762) ; 周 大揚 大阪大学, 産業科学研究所, 助教 (00324848)
• Project Period (FY): 2017-04-01 – 2020-03-31
• Keywords: レドックスカスケード / イリジウム / Tishchenko反応 / 還元 / 酸化 / ラクトン / 不斉合成

Outline of Final Research Achievements

Asymmetric Tishchenko-type reaction was realized as a redox-neutral asymmetric cascade reaction using a chiral iridium catalyst. As an application of this reaction, we succeeded in the catalytic asymmetric synthesis of the cedarmycin from the optically active lactone product. In order to investigate the structure of catalytically active species in the asymmetric Tishchenko type reaction, cold spray ionization mass spectrometry was investigated and reaction intermediates was observed.

Free Research Field

有機合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本技術は環境調和型反応として実用性にも優れ、キラルテクノロジーとしても魅力的である。医薬品など有用化合物には多数の不斉中心を含むものも多く、本研究が目指す不斉合成法は将来の創薬研究に対しても有効な手法となる。このように、不斉レドックスカスケード反応を開発できれば、合成化学的応用が広く、触媒的不斉合成法の新たな潮流となることが期待される。