2019 Fiscal Year Annual Research Report
Development of n-type organic semiconductors by doping of nitrogen atoms into graphene fragments
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17K05790
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| Research Institution | Osaka City University |
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Principal Investigator |
小嵜 正敏 大阪市立大学, 大学院理学研究科, 教授 (10295678)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
岡田 惠次 大阪市立大学, 複合先端研究機構, 特別研究員 (50152301) [Withdrawn]
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| Project Period (FY) |
2017-04-01 – 2020-03-31
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| Keywords | グラフェン / ピレン / 縮合多環化合物 / フェノキサジン / ペンタセン / 電子材料 / ヘテロ環 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
前年度から継続してグラフェン断片とみなせる縮合多環芳香族化合物に窒素原子をはじめとするヘテロ原子をドーピングすることに取り組んだ。その結果、特異な光物理および電気化学特性を示すπ電子系分子を得ることに成功した。得られた化合物は、機能性材料の構成要素としての応用が期待できる。
１．含窒素ベンゾピレン誘導体 前年度にピレン骨格へ戦略的に窒素原子を導入する短工程かつ汎用性の高い手法を開発している。この方法を応用して、一連の含窒素ベンゾピレン類を合成することに成功した。得られた化合物の吸収・蛍光スペクトル測定および電気化学的測定により、合成した含窒素ベンゾピレン類の性質を評価・比較した。その結果より、導入する窒素原子の数や位置がこれら性質の変化の度合いに影響を及ぼすことを明らかにした。この成果により、新しい分子設計指針を提供した。
２．フェノキサジン二量体 アントラセンの三点連結二量体に窒素および酸素原子を組み込んだ電子ドナー性分子（フェノキサジン二量体）を合成し、その性質を解明した。中性分子は非常に低い酸化電位をもっており、化学酸化により安定なラジカルカチオン種を得ることに成功した。中性種は2つのフェノキサジン環が折れ曲がり構造をした非平面構造、一電子酸化体は平面構造をしていることを明らかにした。一電子酸化することによって平面構造へと構造変化する化学種は報告例が少なく、興味深い成果を得た。
３．含窒素ジベンゾアントラセン 強い分子間相互作用を有しているイソキナクリドン骨格への窒素原子ドーピングを検討し、ピリジン環を一つ含むイソキナクリドン誘導体の合成に成功した。紫外可視吸収スペクトル測定により分子の性質を解明した。さらに、前年度に開発した含窒素ピレン合成手法を応用することで、湾曲型構造を有する含窒素ジベンゾアントラセンの合成を達成した。
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