2018 Fiscal Year Research-status Report
Creation of Organic Photoluminescent Solid Using Characteristics of Condensed Pai-Electron Systems
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17K05796
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| Research Institution | Fukui University of Technology |
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Principal Investigator |
蔵田 浩之 福井工業大学, 環境情報学部, 教授 (40263199)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
原 道寛 福井工業大学, 環境情報学部, 教授 (80362630)
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| Project Period (FY) |
2017-04-01 – 2020-03-31
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| Keywords | 発光性有機固体 / ケト－エノール互変異性 / サリチリデンアニリン / シアノスチルベン / フルオロクロミズム |
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| Outline of Annual Research Achievements |
今年度はベンゾ縮環サリチリデンアニリン系誘導体の研究に関して進展が見られた。
ベンゾ縮環サリチリデンアニリン系誘導体にはベンゾ縮環の位置によって3種類の異性体が考えられる。これまで，1-アリールイミノメチルナフタレン-2-オール系と2-アリールイミノメチルナフタレン-1-オール系を合成してきたが，今年度第3の異性体である3-アリールイミノメチルナフタレン-2-オール系の合成に着手した。3-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸を原料として4段階で対応するアルデヒド体を合成し，各種アニリン誘導体との反応により3-アリールイミノメチルナフタレン-2-オールを合成した。得られた化合物は，これまで合成してきた2種のベンゾ縮環サリチリデンアニリン系誘導体群とは結晶色および吸収スペクトルが異なり，サリチリデンアニリン系に特有のケト－エノール互変異性において，エノール側に大きく片寄っていることが示唆された。これは対応するケト型構造において，縮環ベンゼン環に芳香環構造を描けないことに由来するケト型構造の不安定化によるものと考えられる。さらに合成した3-アリールイミノメチルナフタレン-2-オール体はいずれも固体発光性を示さなかった。この結果は，ベンゾ縮環サリチリデンアニリン系誘導体における固体発光性の発現にはケト型構造の存在が重要な役割を果たしていることを示唆するものである。今後，さらなる誘導体の合成と結晶構造の解明を行い，ベンゾ縮環サリチリデンアニリン系誘導体の固体発光性の発現機構を明らかにしていく。
一方，シアノスチルベン系誘導体に関しては，ナフタレン-1,4-ビス(シアノスチルベン)誘導体においてフェニル基以外の置換基を有する化合物も合成し，それらも固体状態におけるフルオロクロミズムを示す結果が得られている。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
化合物の合成面においては特段困難な状況には遭遇しておらず，おおむね順調に行えている。相対的に，X線結晶構造解析による結晶構造の解明や発光量子収率の測定の進捗がやや遅れているように感じられるので，最終年度に向けて努力したい。
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| Strategy for Future Research Activity |
今年度明らかにしたベンゾ縮環サリチリデンアニリン系誘導体に関する新たな知見は，ケト－エノール互変異性が固体発光性に大きく関わっていることを改めて認識させるものであり，これまで発光が観測されている化合物に対して，ケト構造の寄与という観点からの考察を加える必要がある。3種の異性体が合成できたことで，有機発光性固体における構造と発光性について一つの相関を見出せたと考えており，来年度中に論文化を目指したい。
また，今年度は発光性デバイスへの応用を行う。比較的高い固体発光量子収率を持つナフタレン-1,4-ビス(シアノスチルベン)誘導体について有機ELへの適用を検討する予定である。
さらに，来年度は本課題の最終年度であり，総括へ向けた研究課題の整理を行うと共に，新たな展開へのプロトタイプの創製を目指す。
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| Causes of Carryover |
平成30年度の当初予算よりも支出が少額で済んだため，次年度使用額が生じた。次年度において物品費として使用する予定である。
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