Transfer Hydration and Dehydration

2019 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 17K05859
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Research Field: Synthetic chemistry
• Research Institution: Nagoya University
• Principal Investigator: Naka Hiroshi 名古屋大学, 物質科学国際研究センター, 助教 (70431517)
• Project Period (FY): 2017-04-01 – 2020-03-31
• Keywords: ニトリル / アミド / 水和 / 脱水 / パラジウム / 水移動型反応 / シアノヒドリン

Outline of Final Research Achievements

Interconversion reaction between nitriles and primary amides is an important process in organic synthesis. This report describes the development of palladium-catalyzed transfer hydration of nitriles using carboxamides as a water donor. Successful examples of nitriles include ketone-derived cyanohydrins and glutaronitriles. Also, palladium-catalyzed transfer dehydration of amides to nitriles was demonstrated using electron-deficient nitriles as a water acceptor.

Free Research Field

有機化学，触媒化学，合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

水の分子間移動を触媒的に制御する「水移動型反応の化学」の提案は，有機化学に新しい考え方をもたらすものと位置付けられる．また，本研究を通して複雑なニトリルとアミドの効率的な合成法を提供することができた．本研究で開発した合成法はすでに物質合成の場面で利用されつつあり，今後も合成化学の進歩に対する貢献が期待できる．以上を通した医薬化学，物質科学，生命科学などの学術領域や精密合成化学産業に対する波及効果が期待できる．