2019 Fiscal Year Annual Research Report
Structural Elucidation and Structure-Activity Relationship Study of Biologically Active Natural Products on the Basis of Organic Synthetic Chemistry
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17K05862
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| Research Institution | Okayama University |
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Principal Investigator |
高村 浩由 岡山大学, 自然科学研究科, 准教授 (70422798)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
大野 修 工学院大学, 先進工学部, 准教授 (20436992)
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| Project Period (FY) |
2017-04-01 – 2020-03-31
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| Keywords | 有機合成化学 / 立体化学 / 生物活性 / 天然物 / 全合成 / 発散的合成 / 構造解明 / 構造活性相関 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
生物活性天然物の構造解明は極めて重要な研究課題である。本研究では、立体構造が未決定の生物活性天然物を研究対象とし、合成化学的手法を用いることで、その立体構造を決定することを目的としている。さらに、合成品を用いて生物活性評価を行うことで、その構造活性相関を解明することを目指している。令和元年度の研究実績を以下に記載する。
1. 分子量2,860を有する海洋産天然物シンビオジノライドのC69-C83フラグメントの構造解明について検討した。本フラグメントの鎖状部位に存在する4つの立体化学は不明である。したがって、本フラグメントの考え得るジアステレオマーは16個存在する。まずは、天然物シンビオジノライドの当該部位のNMRデータを詳細に解析することで、8個の候補化合物を選定した。次にこれらの合成に取りかかった。アルキンとアルデヒドとのカップリング、アルケンに対するジヒドロキシ化、および光延反応による立体反転を鍵反応に用いることで、8個の候補化合物を立体発散的に全て合成した。これら合成品と天然物とのNMRデータを詳細に比較することで、C69-C83フラグメントの相対立体配置を合成化学的に解明した。
2. 以前我々のグループは、植物成長制御分子ザイレミンを開発した。本年度は、ザイレミンの構造活性相関研究を行った。まずは、6個のザイレミン構造類縁体を設計し合成した。次に、各種合成品を用いて、維管束木部の成長に及ぼす影響を評価した。その結果、維管束木部の形成を特異的に促進する活性分子を創製することができた。維管束木部は、木材由来の資源エネルギーとして注目されている木質バイオマスの原料である。したがって、木部成長促進分子の開発は環境低負荷型のバイオマス生産に応用できる可能性を秘めている。
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